Химические свойства аминокислот

1. Образование солей. Аминокислоты  это амфотерные соединения, поэтому они способны образовывать соли как с кислотами, так и с основаниями.

-Аминокислоты способны также образовывать устойчивые комплексные соли с ионами некоторых двухвалентных металлов: Cu²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺, Co²⁺. С ионами Cu²⁺ получаются кристаллические хелатные соли синего цвета, которые используются для выявления, выделения и очистки аминокислот (качественная реакция):

2. Реакции по карбоксильной группе:

3. Реакции по аминогруппе:

3. Реакции аминокислот под действием ферментов:

4. Превращения аминокислот под действием температуры Т > Т_пл:

а) -аминокислоты при нагревании до температуры выше температуры их плавления отщепляют две молекулы воды с образованием циклического дипептида  дикетопиперазина:

б) β-аминокислоты при нагревании дезаминируются с выделением аммиака и образованием непредельной кислоты:

в) γ- и δ-аминокислоты при нагревании претерпевают внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического внутреннего амида  лактама:

Качественные реакции на аминокислоты

1. Нингидриновая реакция  качественная реакция на -аминокис­лоты  при взаимодействии с нингидрином происходит окислительное дезаминирование -аминокислот с образованием продукта конденсации сине-фиолетового цвета:

2. Ксантопротеиновая реакция  качественная реакция на ароматические и гетероциклические аминокислоты  появление желто-оранжевой окраски после добавления аммиака к продукту нитрования ароматического кольца

3. Реакция Фоля  качественная реакция на серосодержащие аминокислоты (цистеин, метионин)  образование черного осадка PbS при добавлении ацетата свинца к продуктам щелочного гидролиза серосодержащих аминокислот:

Решение

Приводим уравнения реакций 2-фенилэтанамина с HNO₂; CH₃COOH; С₂Н₅Br:

Приводим уравнения реакций α-фенилаланина с дегидрогеназой; NH₃; T > T_пл.

Пример решения задачи 36 Решение

С помощью качественных проб и реакций отличите между собой три вещества: пара-толуидин (А), пропандиамин (Б) и валин (В).

А  пара-толуидин  первичный ароматический амин

Б  пропандиамин  первичный алифатический амин

В  валин  алифатическая -аминокислота

Составим план эксперимента в виде таблицы:

Опыт	Реагент	Наблюдаемый результат и вывод
		Пробирка 1	Пробирка 2	Пробирка 3
1 2 3	Н2О NaNO2 + HCl, 05C + β-нафтол нингидрин	Не растворяется Гомогенный раствор Красно-оранжевое окрашивание  первичная ароматическая аминогруппа Без изменений	Растворяется, рН > 8  сильное основание Выделение газа  первичная алифатическая аминогруппа  Без изменений	Растворяется, рН = 5 Выделение газа  первичная алифатическая аминогруппа  Фиолетовое окрашивание  -аминокислота
Общий вывод		пара-толуидин	пропандиамин	валин

Записываем уравнения соответствующих реакций: