Пример решения задачи 5

I. Классифицируйте приведенные реагенты (радикал, электрофил, нуклеофил).

Приводим классификацию реагентов согласно их определению. Молекулы или частицы, обладающие избытком электронов (анионы и молекулы, содержащие атомы с невалентными электронами), называются нуклеофилами и обозначаются (N). Молекулы или частицы с недостатком электронов (катионы и молекулы, содержащие атомы с вакантными орбиталями), называются электрофилами и обозначаются (Е). Частицы, которые имеют один неспаренный электрон, называются радикалами и обозначаются (R). Классифицируем реагенты в задаче:

II. Укажите тип разрыва для обозначенных парой электронов связей в приведенных соединениях. Напишите и назовите образующиеся частицы.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами, обратными механизмам ее образования. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим (гомолизом), или радикальным:

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.

Гомолитический разрыв в большей степени характерен для неполярных и слабополярных связей и происходит при воздействии радикальных реагентов.

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим (гетеролизом), или ионным:

В результате образуются разноименно заряженные ионы  катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион  карбанионом.

Гетеролитический разрыв в большей степени характерен для полярных связей и происходит при воздействии ионных реагентов (электрофилов и нуклеофилов).

В уравнении 1) связь CBr полярная, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому брома. Разрыв такой связи под воздействием ионного реагента OH^ (N) будет гетеролитическим. В результате образуется новая частица Br^ (N).

В уравнении 2) связь CH малополярная, поэтому разрыв такой связи под воздействием радикального реагента ^NO₂ (R) будет гомолитическим. В результате образуется новая частица ^H (R).

Пример решения задачи 6

Определите, к какому типу относятся приведенные реакции (замещения, присоединения, элиминирования). Укажите субстрат, реагент, символ реакции.

В реакции 1) субстратом является 2-бромпропан (объект превращения, в котором реакционным центром, подвергающимся атаке, является атом углерода), а реагентом  ионное неорганическое вещество  КСN (атакующее вещество). В результате реакции происходит замещение брома в субстрате на нуклеофил СN^. Следовательно, протекает реакция нуклеофильного замещения: символ S_N.

В реакции 2) субстрат - этилбензол, реагент - молекулярный хлор. В результате реакции происходит замещение водорода в боковой цепи арена на хлор. Реакция протекает при облучении, которое вызывает гомолитический (радикальный) разрыв связей в субстрате и реагенте. Следовательно, представлена реакция радикального замещения: символ S_R.

В реакции 3 происходит присоединение спирта к двойной связи альдегида. Поэтому субстрат - метаналь, реагент - метанол. Водород (протон Н⁺) спирта присоединяется к атому кислорода, а анион СН₃О^- (нуклеофил) - к атому углерода карбонильной группы альдегида (реакционный центр). Так как к реакционному центру присоединяется нуклеофил, то символ реакции A_N - нуклеофильное присоединение.