- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Задача 32
1. Из двух моносахаридов, указанных в колонках А и Б (табл. 51), постройте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды.
2. Приведите уравнение реакций:
– для невосстанавливающего дисахарида с (СH3)2CHI, Ag2O;
– для восстанавливающего дисахарида с Cu(OH)2, t, С.
Таблица 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
1 |
|
|
|
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
4 |
|
|
Продолжение табл. 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
5 |
|
|
|
6 |
|
|
|
7 |
|
|
|
8 |
|
|
|
9 |
|
|
Продолжение табл. 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
10 |
|
|
|
11 |
|
|
|
12 |
|
|
|
13 |
|
|
|
14 |
|
|
|
15 |
|
|
Продолжение табл. 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
16 |
|
|
|
17 |
|
|
|
18 |
|
|
|
19 |
|
|
|
20 |
|
|
Продолжение табл. 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
21 |
|
|
|
22 |
|
|
|
23 |
|
|
|
24 |
|
|
|
25 |
|
|
|
26 |
|
|
Окончание табл. 51
|
Вари- ант |
А |
Б |
|
27 |
|
|
|
28 |
|
|
|
29 |
|
|
|
30 |
|
|

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу NO2, называют нитросоединениями.
В зависимости от типа углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения.
В зависимости от строения углеводородного фрагмента, с которым связана нитрогруппа, различают нитроалканы, нитроциклоалканы, нитроалкены, нитроарены и нитроалкиларены.
Название нитросоединения образуют из названия углеводорода и префикса нитро-. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена нитрогруппа, если нет более старших функциональных групп (NH2, OH, C=O, COH, SO3H, COOH), двойных и тройных связей или других заместителей.
Галогены, алкильные группы, нитрогруппу в названии соединения располагают перед корнем в алфавитном порядке, а нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель, упоминающийся в названии первым. Если есть возможность выбора, руководствуются принципом наименьших локантов.


Индивидуальные задания Задача 33
Приведите уравнение реакции получения вещества А (табл. 52) из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводорода, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций вещества А с реагентами Б и В, назовите полученные продукты.
Таблица 52
|
Вариант |
Вещество А |
Реагент Б |
Реагент В |
|
1 |
2-нитробутан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
2 |
дифенилнитрометан |
HNO2 |
NaBH4 |
|
3 |
2-метил-1-нитропропан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
4 |
3-нитрогексан |
H2, Ni |
NaOH, H2O |
|
5 |
1-нитропентан |
HNO2 |
Zn, HCl |
|
6 |
1-нитробутан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
7 |
1-нитро-1-фенилпропан |
LiAlH4 |
NaOH, H2O |
|
8 |
(4-хлорфенил)нитрометан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
9 |
1-нитропропан |
Fe, HCl |
NaOH, H2O |
|
10 |
2-нитропропан |
NaOH, H2O |
NaBH4 |
|
11 |
1,2-дифенилнитроэтан |
HNO2 |
NaOH, H2O |
|
12 |
нитроциклогексан |
NaOH, H2O |
H2, Ni |
|
13 |
2,2-диметил-3-нитробутан |
H2, Ni |
HNO2 |
|
14 |
нитрометан |
HNO2 |
NaOH, H2O |
|
15 |
2,4-диметил-3-нитропентан |
NaOH, H2O |
LiAlH4 |
|
16 |
метилфенилнитрометан |
Fe, HCl |
HNO2 |
|
17 |
2,2-диметил-1-нитропропан |
HNO2 |
NaOH, H2O |
|
18 |
нитроэтан |
NaOH, H2O |
H2, Ni |
|
19 |
3,4-диметил-1-нитропентан |
HNO2 |
NaBH4 |
Окончание табл. 52
|
Вариант |
Вещество А |
Реагент Б |
Реагент В |
|
20 |
этилфенилнитрометан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
21 |
2-метил-1-нитробутан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
22 |
3-метил-1-нитробутан |
NaOH, H2O |
H2, Ni |
|
23 |
2-нитропентан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
24 |
1-нитрогексан |
HNO2 |
Sn, HCl |
|
25 |
(пара-толил)нитрометан |
NaOH, H2O |
LiAlH4 |
|
26 |
2-метил-3-нитробутан |
Na2S |
HNO2 |
|
27 |
3-метил-2-нитропентан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
28 |
1-нитропропан |
NaOH, H2O |
HNO2 |
|
29 |
(мета-толил)нитрометан |
NaBH4 |
NaOH, H2O |
|
30 |
4-метил-1-нитрогексан |
HNO2 |
NaOH, H2O |





























































