11. Углеводы
Схема 3. Классификация углеводов
Номенклатура
Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией, добавляя окончание -оза: альдопентоза, кетогексоза. В основном для названия моносахаридов используют их тривиальные названия (табл. 49).
Таблица 49
Тривиальные названия пентоз и гексоз
|
|
|
|
|
|
D-рибоза |
D-арабиноза |
D-ксилоза |
D-ликсоза |
Окончание табл. 49
|
|
|
|
|
|
D-аллоза |
D-альтроза |
D-манноза |
D-талоза |
|
|
|
|
|
|
D-глюкоза |
D-галактоза |
D-идоза |
D-гулоза |
|
|
|
|
|
|
D-тагатоза |
D-фруктоза |
D-псикоза |
D-сорбоза |
Индивидуальные задания Задача 31
1. Приведите формулу соединения А (табл. 50), назовите его в соответствии с классификацией углеводов (например, кетотетроза). Запишите его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажите в них гликозидные гидроксилы. Сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм?
2. Приведите для соединения А формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дайте определение этим понятиям.
3. Для соединения А напишите уравнения реакций с реагентами, приведенными в колонке В.
Таблица 50
|
Вариант |
А |
В |
|
1 |
D-аллоза |
Br2, H2O |
|
NH2OH, H | ||
|
СH3CH2I, Ag2O | ||
|
2 |
D-тагатоза |
HCN,
OH |
|
СH3CH2CH2OH, H | ||
|
Явление мутаротации | ||
|
3 |
D-альтроза |
NaBH4 |
|
Ag(NH3)2OH | ||
|
Хлорангидрид этановой кислоты | ||
|
4 |
D-идоза |
Cu(OH)2, t, С |
|
Фенилгидразин | ||
|
СH3CH2OH, H | ||
|
5 |
D-сорбоза |
NaOH, H2O |
|
NH2NH2 | ||
|
Бромангидрид пропановой кислоты | ||
|
6 |
D-манноза |
HNO3конц |
|
H2SO4, t, С | ||
|
СH3I, Ag2O | ||
|
7 |
D-талоза |
HCN,
OH |
|
NH2CH2CH3 | ||
|
Ангидрид этановой кислоты |
Продолжение табл. 50
|
Вариант |
А |
В |
|
8 |
D-галактоза |
(СH3)2CHOH, H |
|
H2SO4, t, С | ||
|
Br2, H2O | ||
|
9 |
D-сорбоза |
(СH3)2CHI, Ag2O |
|
NaOH, H2O | ||
|
NH2CH3 | ||
|
10 |
D-ксилоза |
Явление мутаротации |
|
HCN,
OH | ||
|
СH3CH2OH, H | ||
|
11 |
D-гулоза |
Ag(NH3)2OH |
|
NH2NH2 | ||
|
Иодангидрид 2-метилпропановой кислоты | ||
|
12 |
D-ликсоза |
Br2, H2O |
|
HCN,
OH | ||
|
CH3CH2CH2Br, Ag2O | ||
|
13 |
D-глюкоза |
Явление мутаротации |
|
(СH3)2CHOH, H | ||
|
Аминобензол | ||
|
14 |
D-рибоза |
Na, спирт |
|
(СH3)2CHI, Ag2O | ||
|
Фенилгидразин | ||
|
15 |
D-псикоза |
СH3CH2OH, H |
|
HCN,
OH | ||
|
Явление мутаротации | ||
|
16 |
D-арабиноза |
HNO3конц |
|
(СH3)2CHOH, H | ||
|
NH2NH2 | ||
|
17 |
D-аллоза |
Бромангидрид пропановой кислоты |
|
Ag(NH3)2OH | ||
|
NH3 | ||
|
17 |
D-тагатоза |
HCN,
OH |
|
NaBH4 | ||
|
CH3CH2Br, Ag2O | ||
|
18 |
D-альтроза |
Ангидрид пропановой кислоты |
|
Явление мутаротации | ||
|
NH2OH, H |
Окончание табл. 50
|
Вариант |
А |
В |
|
19 |
D-идоза |
Фенилгидразин |
|
Cu(OH)2, t, С | ||
|
(СH3)2CHOH, H | ||
|
20 |
D-сорбоза |
(СH3)2CHI, Ag2O |
|
NH2NH2 | ||
|
NaOH, H2O | ||
|
21 |
D-манноза |
CH3CH2CH2Br, Ag2O |
|
HNO3конц | ||
|
NH2OH, H | ||
|
22 |
D-талоза
|
(СH3)2CHI, Ag2O |
|
Аминобензол | ||
|
Br2, H2O | ||
|
23 |
D-галактоза
|
Явление мутаротации |
|
СH3CH2OH, H | ||
|
HCN,
OH | ||
|
24 |
D-сорбоза |
(СH3)2CHOH, H |
|
NH2OH, H | ||
|
NaBH4 | ||
|
25 |
D-ксилоза |
фенилгидразин |
|
Cu(OH)2, t, С | ||
|
CH3Br, Ag2O | ||
|
26 |
D-гулоза |
NH2NH2 |
|
HNO3конц | ||
|
(СH3)2CHI, Ag2O | ||
|
27 |
D-ликсоза |
аминобензол (анилин) |
|
NaBH4 | ||
|
Явление мутаротации | ||
|
28 |
D-глюкоза |
Br2, H2O |
|
(СH3)2CHOH, H | ||
|
HCN,
OH | ||
|
29 |
D-рибоза |
HNO3конц |
|
CH3CH2CH2Br, Ag2O | ||
|
фенилгидразин | ||
|
30 |
D-псикоза |
Явление мутаротации |
|
Cu(OH)2, t, С | ||
|
NH2OH, H |
