
- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Примеры номенклатуры альдегидов
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
пропаналь |
метилуксусный альдегид |
пропионовый альдегид |
|
3-метилбутаналь |
изопропилуксусный альдегид |
изовалериановый альдегид |
|
2,3,3-триметилбутаналь |
метилтрет-бутилуксусный альдегид |
|
|
трихлорэтаналь |
трихлоруксусный альдегид |
хлораль |
|
пропеналь |
|
акролеин, акриловый альдегид |
|
бут-2-еналь |
|
кротоновый альдегид |
|
пропиналь |
|
пропаргиловый альдегид |
|
этандиаль |
|
глиоксаль |
Окончание табл. 37
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
циклогексан-карбальдегид |
|
|
|
фенилэтаналь |
фенилуксусный альдегид |
|
|
бензол-карбальдегид |
|
бензальдегид |
|
2-гидроксибензальдегид |
|
салициловый альдегид |
Таблица 38
Примеры номенклатуры кетонов
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
пропанон |
диметилкетон |
ацетон |
|
бутанон |
метилэтилкетон |
|
|
4-метилпентан-2-он |
метилизобутилкетон |
|
|
пент-3-ен-2-он |
метилпропенилкетон |
|
|
циклогексанон |
|
|
|
1-фенилпропанон |
этилфенилкетон |
пропиофенон |
|
1,3-дифенилпропенон |
стирилфенилкетон |
халкон |
Окончание табл. 38
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
пентан-2,4-дион |
|
ацетилацетон |
|
дифенил-этандион |
|
бензил |
Индивидуальные задания Задача 25
Путем последовательных превращений синтезируйте из соединения А соединение Б. Напишите уравнения реакций карбонильного соединения Б с соответствующими реагентами, указанными в табл. 39. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.
Таблица 39
Вариант |
Синтез А Б |
Реагенты |
1 |
ацетилен пентан-2-он |
а) CH3MgI, затем H2O; б) I2, NaOH; в) NaOH, H2O |
2 |
этанол пропаналь |
а) Ag(NH3)2OH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O |
3 |
пропановая кислота пентан-3-он |
а) NH2NHC6H5; б) C2H5MgBr, затем H2O; в) H2, Ni |
4 |
1-бромпропан диметилкетон |
а) NaHSO3; б) HCN, OH; в) NaOH, H2O |
5 |
бутан бутан-2-он |
а) I2, NaOH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O |
6 |
бензол бензальдегид |
а) Ag(NH3)2OH; б) 2CH3OH, H; в) KOHконц |
Продолжение табл. 39
Вариант |
Синтез А Б |
Реагенты |
7 |
винилбензол 2-фенилэтаналь |
а) Cu(OH)2, t, С; б) 2C2H5OH, H; в) NaOH, H2O |
8 |
этилбензол метилфенилкетон |
а) I2, NaOH; б) HCN, OH; в) NH2NHC6H5 |
9 |
бут-1-ен бутаналь |
а) 2CH3OH, H; б) NH2OH; в) NaOH, H2O |
10 |
толуол 4-нитробензальдегид |
а) KOHконц; б) NaHSO3; в) NH2C6H5 |
11 |
1,1-дихлорпентан пентан-2-он |
а) I2, NaOH; б) NH2NH2; в) NaOH, H2O |
12 |
этан бромэтаналь |
а) 2C3H7OH, H; б) H2, Ni; в) NH2NHC6H5 |
13 |
метилбензол 3-нитробензальдегид |
а) KOHконц; б) CH3MgI, затем H2O; в) NH2OH |
14 |
этин 3-метилбутан-2-он |
а) NaHSO3; б) NH2NHC6H5 в) I2, NaOH |
15 |
бутан этаналь |
а) H2O; б) Cu(OH)2, t, С в) NaOH, H2O |
16 |
пропин метилэтилкетон |
а) I2, NaOH; б) PCl5; в) NaOH, H2O |
17 |
метилацетилен 5-метилгексан-2-он |
а) PCl5; б) HCN, OH в) NH2NHC6H5 |
18 |
бутан-1-ол бутан-2-он |
а) C6H5MgCl, затем H2O; б) H2, Ni; в) NaOH, H2O |
19 |
уксусная кислота ацетон |
а) I2, NaOH; б) NH2OH; в) NaOH, H2O |
Окончание табл. 39
Вариант |
Синтез А Б |
Реагенты |
20 |
бромбензол бензальдегид |
а) NH2NH2; б) Ag(NH3)2OH; в) HCN, OH |
21 |
2,3-диметилбут-1-ен ацетон |
а) NaHSO3; б) NH2C6H5; в) NaOH, H2O |
22 |
пропан-2-ол пропаналь |
а) 2C3H7OH, H; б) Cu(OH)2, t, С; в) NaOH, H2O |
23 |
этин 4-метилпентан-2-он |
а) HCN, OH; б) I2, NaOH; в) NH2NHC6H5 |
24 |
пент-1-ен пентаналь |
а) Ag(NH3)2OH; б) 2C2H5OH, H; в) NaOH, H2O |
25 |
2,2-дихлорбутан метилэтилкетон |
а) NaHSO3; б) CH3MgI, затем H2O; в) NaOH, H2O |
26 |
пропан-1-ол диметилкетон |
а) NaBH4; б) NH2NHC6H5; в) NaOH, H2O |
27 |
муравьиная кислота метаналь |
а) Cu(OH)2, t; б) KOHконц; в) NH2NHC6H5 |
28 |
хлорбензол бензальдегид |
а) KOHконц; б) HCN, OH; в) NH2OH |
29 |
пентан-1-ол пентан-2-он |
а) NaBH4; б) HCN, OH; в) NaOH, H2O |
30 |
бензол 3-бромбензальдегид |
а) KOHконц; б) 2C2H5OH, H; в) NH2C6H5 |