Задача 23

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

1

А) 3-метоксифенол;

Б) этандиол;

В) бутан-1-ол

А) HI, 100 С; NaOH; Br₂, H₂O;

Б) 2PCl₅; Cu(OH)₂; 2HNO₃;

В) HCl , ZnCl₂; H₂SO₄, 150 C; CH₃CH₂COOH, H^

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

2

А) дипропиловый эфир;

Б) 4-метилфенол;

В) 2-метилпропан-2-ол

А) Na, 100 С; HCl, 0 С; HI, 100 С;

Б) H₂SO₄; C₂H₅I, NaOH; Br₂, H₂O;

В) PCl₅; H₂SO₄, 150 C; NaNH₂

3

А) 2-бромфенол;

Б) 2-метилпропан-2-ол;

В) пентан-2,3-диол

А) H₂SO₄, 100 С; C₂H₅Cl, NaOH; FeCl₃;

Б) PBr₃; H₂SO₄, 0 C; H₂SO₄, 150 C;

В) H₂SO₄, 150 C; 2 SOCl₂; Cu(OH)₂

4

А) 2-хлорфенол;

Б) 2-метилпропан-1-ол;

В) бутилметиловый эфир

А) Br₂, H₂O;  HCOOСl, NaOH; HNO₃ (p.);

Б) Cu, 630 C; HBr; СН₃СООН, H^;

В) HI, 100 С; H₂SO₄ , 0 C; O₂, hv

5

А) пара-крезол;

Б) глицерин;

В) бензиловый спирт

А) (СH₃CO)₂O, KOH; C₂H₅I, NaOH; HNO₃ (p.);

Б) Cu(OH)₂; 3HNO₃, H₂SO₄; 3Na;

В) C₃H₇COCl; H₂SO₄ , 0 C; Cu, 630 С

6

А) 2-метоксипропан;

Б) 4-нитрофенол;

В) метилэтилкарбинол

А) Na, 100 С; H₂SO₄, 0 С; HI, 100 С;

Б) HNO₃(p.); NaOH; Br₂, H₂O;

В) H₂SO₄, 150 C; CH₃CH₂COOH, H^; Cu, 630 С

7

А) 2,4-динитрофенол;

Б) изоамиловый спирт;

В) пропан-1,2-диол

А) Na₂СO₃, H₂O; FeCl₃; CH₃Br, KOH;

Б) CH₃(CH₂)₃COOH, H^; H₂SO₄, 0 C; HBr;

В) Cu(OH)₂; 2SOCl₂; H₂SO₄, 150 C

8

А) этилпропилкарбинол;

Б) орто-крезол;

В) метилэтиловый эфир

А) HCl, ZnCl₂; C₄H₉COCl; NaNH₂;

Б) FeCl₃; HCOH, H^; CH₃I, NaOH;

В) H₂SO₄, 0 C; HI, 100 С; Na, 100 С

9

А) 3-бромфенол;

Б) пропан-1,2-диол;

В) этилизопропилкарбинол

А) СН₃Br, KOH; CH₃СOCl, NaOH; HNO₃;

Б) 2HNO₃; Cu(OH)₂; 2PBr₃;

В) H₂SO₄, 150 C; HBr; C₂H₅MgCl

10

А) 3-метилфенол;

Б) бутан-1-ол;

В) дипропиловый эфир

А) CH₃Br, NaOH;  HNO₃(20%); Br₂, CS₂;

Б) H₂SO₄, 130 C; HBr; HCOOH, H^;

В) HI, 100 C; H₂SO₄, 0 C; O₂, hv

11

А) салициловая кислота

Б) диизопропилкарбинол;

В) этан-1,2-диол

А) NaOH; FeCl₃; Br₂, H₂O;

Б) H₂SO₄, 0 C; CH₃COCl; PBr₅;

В) H₂SO₄, 150 C; 2 Na;  Cu(OH)₂

12

А) аллиловый спирт;

Б) 2,4,6-триметилфенол;

В) бутилметиловый эфир

А) PCl₅; KMnO₄, NaHCO₃; полимеризация;

Б) NaOH; FeCl₃; C₂H₅I, NaOH;

В) H₂SO₄, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

13

А) 4-этоксифенол;

Б) бутан-1,4-диол;

В) 2-метилбутан-2-ол

А) HCOCl, KOH;  H₂SO₄, 100 C; HI, 100 С;

Б) HBr; H₂SO₄, 150 C; 2HCOOH, H^;

В) H₂SO₄, 150 C; PBr₃; K

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

14

А) фенол;

Б) изоамиловый спирт;

В) диэтиловый эфир

А) HCOH, OH^­;  CH₃Cl, NaOH; HNO₃(20%);

Б) K₂Cr₂O₇, H₂SO₄; HCl, 0 C; PBr₃;

В) H₂SO₄ , 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

15

А) вератрол;

Б) бут-3-ен-1-ол;

В) 4-метилфенол

А) Br₂, FeBr₃; HI, 100 C; Na, 100 C;

Б) KMnO₄ , H₂O; H₂SO₄, 150 C; 2 HCl;

В) H₂SO₄, 20 С;  C₃H₇Cl, NaOH; FeCl₃

16

А) 4-изопропилфенол;

Б) диметилэтилкарбинол;

В) пропилфениловый эфир

А) CH₃Br, NaOH;  Br₂, H₂O; HNO₃(20%);

Б) H₂SO₄ , 150 C;  HСl, 0 C; SOCl₂;

В) Cl₂, AlCl₃; HI, 100 C; Na, 100 C

17

А) 4-метилгексан-1-ол;

Б) мета-крезол;

В) 2-метилпентан-2,3-диол

А) NaNH₂; CH₃COOH, H^; PBr₃;

Б) C₂H₅I, NaOH;  HNO₃(20%); Br₂, H₂O;

В) 2HNO₃; Cu(OH)₂; H₂SO₄, 150 C

18

А) 4-нитрофенол;

Б) неопентиловый спирт;

В) этоксибензол

А) (CH₃CO)₂O, NaOH; СH₃Cl, KOH; HNO₃;

Б) K₂Cr₂O₇, H₂SO₄; HCl, 0 C; PBr₃;

В) Cl₂, AlCl₃; HI, 100 C; Na, 100 C

19

А) 2,4,6-трихлорфенол;

Б) 2-фенилэтанол;

В) бутан-1,3-диол

А) NaHCO₃; CH₃OK; FeCl₃;

Б) HBr; CH₃COOH, H^; H₂SO₄, 0 C;

В) H₂SO₄, 150 C; 2PCl₅; 2 Na

20

А) 4-бромфенол;

Б) пентиловый спирт;

В) 3-метил-1-метоксибутан

А) HNO₃(20%); CH₃OK; NaOH;

Б) C₆H₅COOH, H^; H₂SO₄, 130 C; PCl₅;

В) H₂SO₄, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

21

А) пропан-1,2-диол;

Б) 3-метилпентан-1-ол;

В) гваякол

А) Cu(OH)₂; H₂SO₄, 150 C; PCl₅;

Б) H₂SO₄, 150 C; SOCl₂; (CH₃CO)₂O;

В) Br₂, H₂O; СH₃Cl, KOH; HI, 100 C

22

А) этилпропилкарбинол;

Б) резорцин;

В) диметиловый эфир

А) CH₃COOH, H^; K₂Cr₂O₇, H₂SO₄; PCl₅;

Б) HNO₃(20%); KOH; HCOH, H^;

В) H₂SO₄, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

23

А) 2-бром-4-метилфенол;

Б) пропаргиловый спирт;

В) глицерин

А) FeCl₃; CH₃OK; HCOCl, KOH;

Б) PBr₃; Cu(NH₃)₂Cl; K₂Cr₂O₇, H₂SO₄; В) Cu(OH)₂;  3С₁₇Н₃₃СООН, H^; 3 HNO₃, H₂SO₄

24

А) 2-хлорфенол;

Б) диэтилкарбинол;

В) пропилфениловый эфир

А) HCOСl, NaOH; H₂SO₄, 100 C; Br₂, H₂O;

Б) Cu, 630 C; HNO₃, t, C; H₂SO₄, 0 C;

В) HI, 100 C;  HNO₃, H₂SO₄; Na, 100 C

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

25

А) пентан-1,4-диол;

Б) 4-этиланизол;

В) 2,4,6-трибромфенол

А) 2 KNH₂; H₂SO₄, 120 C; 2 HNO₂;

Б) HI, 100 С; KMnO₄ , H₂SO₄; Br₂, FeBr₃;

В) CH₃COСl, NaOH; CH₃I, KOH; NaHCO₃

26

А) 2-метилбутан-2,3-диол

Б) фенилкарбинол;

В) 3-метоксифенол

А) Cu(OH)₂; H₂SO₄, 150 C; PCl₅;

Б) HBr; H₂SO₄, 0 C; KMnO₄, H₂SO₄;

В) Br₂, H₂O; HI, 100 C; HNO₃(20%)

27

А) пент-3-ен-1-ол;

Б) бутан-2,3-диол;

В) 3,5-диметилфенол

А) Cu, 630 C;  C₃H₇CООН, H^; Br₂, H₂O;

Б) 2 HNO₃; H₂SO₄, 150 C; Cu(OH)₂;

В) CH₃I, KOH;  H₂SO₄, 20 C; Br₂, H₂O

28

А) 2-нитрофенол;

Б) глицерин;

В) метилизобутил­карби­нол

А) FeCl₃; CH₃I, KOH; Br₂, H₂O;

Б) 3HNO₃; 3C₁₇H₃₃COCl; Cu(OH)₂;

В) Cu, 630 C; HСOOH, H^; H₂SO₄, 150 С

29

А) 2,3-дибромфенол;

Б) циклопентанол;

В) 3-метилэтоксибензол

А) NaOH; Br₂, H₂O; CH₃I, KOH;

Б) CH₃COCl; H₂SO₄, 0 C; HBr;

В) HI, 100 C;  KMnO₄, H₂SO₄; Cl₂, AlCl₃

30

А) дибензиловый эфир;

Б) циклогексанол;

В) гидрохинон

А) Na, 100C; H₂SO₄, 0 C; О₂, hv;

Б) HCl, 0 C; H₂SO₄, 130 C; PBr₃;

В) KBrO₃ , H₂SO₄; (CH₃CО)₂О, KOH; 2 C₃H₇I, NaOH