Лекции по органической химии

Лекция 5 Тема: Пространственное строение органических соединений

Цель: знакомство с видами структурной и пространственной изомерии органических соединений.

План:

1. Классификация изомерии.

2. Структурная изомерия.

3. Пространственная изомерия

4. Оптическая изомерия

Первые попытки понять строение органических молекул относятся к началу XIX в. Впервые явление изомерии открыл Й. Берцелиус, а А. М. Бутлеров в 1861 г. предложил теорию химического строения органических соединений, которая объяснила явление изомерии.

Изомерия – существование соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением или расположением их в пространстве, а сами вещества называются изомерами.

1. Классификация изомеров

Изомеры

Структурная

(различный порядок соединения атомов)

Стереоизомерия

(различное расположение атомов в пространстве)

Цепи

Положения кратной связи

Положения функциональной группы

Конфигура

ционные

Конформа-

ционные

2. Структурная изомерия.

Структурные изомеры – это изомеры, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но отличающиеся химическим строением.

Структурная изомерия обуславливает многообразие органических соединений, в частности алканов. С увеличением числа атомов углерода в молекулах алканов быстро возрастает количество структурных изомеров. Так, для гексана (С₆Н₁₄) оно равно 5, для нонана (С₉Н₂₀) – 35.

Атомы углерода различаются по месту положения в цепи. Атом углерода, стоящий в начале цепи, связан с одним атомом углерода и называется первичным. Атом углерода, связанный с двумя атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным. В молекулах алканов с неразветвленной цепью содержатся только первичные и вторичные атомы углерода, а в молекулах алканов с разветвлённой цепью и третичные и четвертичные.

Виды структурной изомерии.

• Изомерия углеродной цепи:

  С4Н10	СН3 – СН2 – СН2 – СН3
  	н-бутан неразветвленная цепь	2-метилпропан разветвленная цепь

• Изомерия положения кратной связи

С4Н8	СН2 = СН – СН2 – СН3	СН3 – СН = СН – СН3
	Бутен-1	Бутен-2

• Изомерия положения функциональной группы

С3Н7ОН	СН3 – СН2 – СН2 – ОН
	Пропанол-1	Пропанол-2

• Метамеры – соединения, относящиеся к одному классу соединений, но имеющие различные радикалы:

Н₃С – О – С₃Н₇ – метилпропиловый эфир,

Н₅С₂ – О – С₂Н₅ – диэтиловый эфир

• Межклассовая изомерия. При одном и том же качественном и количественном составе молекул, строение веществ различное.

Например: альдегиды изомерны кетонам:

С3Н6О
	Пропаналь	Пропанон-2

Алкины – алкадиенам

Н₂С = СН – СН = СН₂ бутадиен -1,3 НС = С - СН₂ – СН₃ – бутин-1

Структурная изомерия обусловливает и многообразие углеводородных радикалов. Изомерия радикалов начинается с пропана, для которого возможны два радикала. Если атом водорода отнять от первичного атома углерода, то получится радикал пропил (н-пропил). Если атом водорода отнять от вторичного атома углерода, то получится радикал изопропил

-

изопропил

СН₂ – СН₂ – СН₃ - пропил