вопросы к зачету по биоорганической химии

Теоретические основы биоорганической химии

1. Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Принципы построения систематических названий.

2. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространствен¬ного строения молекул, молекулярные модели и формулы.

3. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. Диастереомерия. s- и p-Диастереомеры.

4. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг s-связей; факторы, затрудняющие вращение. Энергетическая характеристика заслоненных и заторможенных кон-формаций открытых цепей.

5. Связь пространственного строения с биологической активностью.

6. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

7. Кислотные и основные свойства органических соединений (теории Брёнстеда–Лоури). Типы органических кислот (OH-, SH-, NH- и CH-кислоты) и оснований (p-основания, n-основания). Факторы, определяющие кислотность и ос¬новность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.

8. Кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.