
Sbornik_zadach_po_OKh_chast_1__2007
.pdf
укажите какие из стереоизомеров будут обладать оптической активностью, а какие не будут.
7.Нарисуйте пространственные модели и проекционные формулы Фишера для следующих соединений: (R)-транс-1,4-гексадиен-3-ол, (2S,3S)-бутан-1,2,3,4-тетраол, мезо-бутан-2,3-диол, (2S,3R)-2-бром- 3-фенилбутан, (2S,3S)-4-фторбутан-1,2,3-триол, (2R,3S)-2-гидрокси- 3-хлорбутандиовая кислота, (1R,2R)-1-бром-2-хлорциклогексан, (S)- 2-хлор-1-бутанол, (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь, (R)- 2-метил-3-фенил-1-бутен, (2S,3S)-2,3-дигидроксибутандиовая кислота, мезо-1,2,3,4-тетрабромбутан, мезо-4-циклогексен-1,2-диол. Для каждого из соединений с двумя хиральными центрами нарисуйте также один из возможных диастереомеров.
8.Определите конфигурации хиральных центров для следующих соединений, представленных в виде проекционных формул Фишера:
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
СH=O |
|
|
|
CH2-F |
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
Br |
|
|
|
|
|
CH=CH2 H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
CH2CH3 |
H |
|
|
|
|
|
|
Cl |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H3C |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
O-CH2CH2OH Cl |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
CH2-OH |
|
|
|
|
CH2-OH |
|
|
|
CH2CH2Br |
|
|
|
|
C(CH3)=O |
||||||||||||||||||||
|
|
|
(а) |
|
|
|
|
(б) |
|
|
|
|
(в) |
|
|
|
|
(г) |
|||||||||||||||||||
|
|
|
СH=O |
|
|
|
|
СH=O |
|
|
|
|
|
|
CH(CH3)2 |
|
|
|
|
C2H5 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
H F-CH2 |
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
CH2CH2OH H |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
CH3 |
H |
|
|
|
|
Br |
CH3O |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
H |
|
|
|
|
|
|
|
C(CH3)=CH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H3C |
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH |
|
CH(OCH3)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
(д) |
|
|
|
|
(е) |
|
|
|
|
|
|
(ж) |
|
|
|
|
(з) |
9.Дайте определение понятию “конформационная стереоизомерия”. Какие факторы дестабилизируют или стабилизируют отдельные конформеры? Какие особенности конформационного поведения характерны для насыщенных карбоциклических соединений с размером цикла 3, 4, 5 и 6 атомов?
10.Изобразите три наиболее устойчивых конформационных изомера в виде проекций Ньюмена и в виде перспективных
21
www.mitht.ru/e-library
моделей для следующих соединений: а) 2-бромпентана (относительно связи С(2)-С(3)); б) бутан-2,3-диола (относительно связи С(2)-С(3)); в) 2-метил-3-хлорбутана (относительно связи С(2)- С(3)); г) 1-амино-2-бутанола (относительно связи С(1)-С(2)); д) пропан-1,2-диола (относительно связи С(1)-С(2)); е) (S)-2- хлорбутана (относительно связи С(2)-С(3)); ж) 1-бромбутана (относительно связи С(1)-С(2)); з) 2-метилбутана (относительно связи С(2)-С(3)); и) 2,3-диметилбутана (относительно связи С(2)- С(3)); к) (S)-2,3-диметил-1-хлорбутана (относительно связи С(2)- С(3)); л) (S)-2-бром-3-метилбутана (относительно связи С(2)-С(3)); м) (R)-2-бутанола (относительно связи С(2)-С(3)); н) (2S,3S)-2- бром-3-фенилбутана (относительно связи С(2)-С(3)); о) (1S,2R)-1- фенил-пропан-1,2-диола (относительно связи С(1)-С(2)). Расположите эти конформеры в ряд по увеличению стабильности. Ответы поясните.
11.Укажите положение равновесия между кресловидными конформе-рами для следующих замещенных циклогексанов: а) цис-1-метил-3-хлорциклогексана; б) транс-1,3- диэтилциклогексана; в) транс-1-изо-пропил-2-этилциклогексана; г) цис-1-изобутил-2-метилциклогексана; д) цис-1-метил-2- этилциклогексана; е) цис-1-метил-4-этилцикло-гексана; ж) транс- 1-трет-бутил-4-этилциклогексана; з) цис-3-трет-бутил-1,1- диметил-4-этилциклогексана; и) цис-1,2-дихлорцикло-гексана; к) транс-1-метил-2-изопропилциклогексана; л) мезо-1,3- дибромциклогексана; м) (1R,2R)-циклогексан-1,2-диола; н) (1S,2S)-2-этилциклогексанола; о) (1R,2S,4S)-2-бром-1-
изопропил-4-метил-циклогексана; п) (1S,2S,5R)-2-изопропил-5- метилциклогексанола. Ответы обоснуйте.
2.Алканы
1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2-метилпропан; б) 5-метил-3,4-диэтилоктан; в) 5-метил-4-пропилнонан; г) 2-метилпен- тан; д) 3-этилгексан; е) 2-метил-4-этилгексан; ж) 2,2-диметилпентан; з) 2,2,4-триметилпентан (изооктан); и) 3,4-диметил-4-этилгептан; к) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан.
2.Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК:
22
www.mitht.ru/e-library

|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
H C |
|
CH |
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
а) H3C C CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
CH |
|
|
C CH |
б) |
3 |
C |
2 |
CH |
|||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||
|
|
CH |
|
C H |
CH |
|
H C |
|
CH |
CH3 |
||||||||||
3 |
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
3 |
|
|
|
3 |
|
в)CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)C2H5; г)CH3CH(CH2CH2CH3)2
CH3 CH3
CH3 |
CH |
|
|
CH -C-CH |
|
H3C |
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
3 |
|
3 |
|
|
|
|
|
||
д) H3C- |
CH- |
|
CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3; е) |
CH-CH-CH2CH3 |
||||||||
|
||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||
CH2 |
|
|||||||||||
|
|
|
3.Назовите следующие углеводородные радикалы: а) –СН3; б) –С2Н5; в) –СН(СН3)2; г) –СН(СН3)СН2СН3; д) –С(СН3)3; е) –(СН2)4СН(СН3)2; ж) –СН2СН(СН3)2.
4.Напишите структурные формулы следующих углеводородных радикалов: а) втор-бутил; б) изопропил; в) изобутил; г) трет-бутил; д) изопентил.
5.Определите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в следующих соединениях: а) гептан; б) 2,2,4-три- метилпентан; в) 2,2-диметилпропан; г) 2,2,4-триметилпентан.
6.Изобразите и назовите все изомеры состава C5H12 и C6H14. Какие из них содержат хиральный центр? Определите конфигурацию стереоизомеров.
7.Напишите структурную формулу углеводорода состава С8Н18 с наибольшим числом метильных групп и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
8.Расположите приведенные радикалы в порядке возрастания термодинамической устойчивости: метил, 2-метил-1-пропил, 1-бутил, 2- бутил, 2-метил-2-пропил. Охарактеризуйте влияние алкильных групп на относительную устойчивость углеводородных радикалов.
23
www.mitht.ru/e-library
9.Какие алканы образуются при сплавлении с гидроксидом натрия следующих соединений: а) (CH3)2CHCH2COONa; б) СН3CH2COONa; в) (CH3)3CCH2CH2COONa; г) NaOOCCH2CH2CH3?
10.Какие алканы образуются при каталитическом гидрировании следующих соединений: а) 2-бутен; б) 3,3-диметил-1-бутен; в) 2,5- диметил-3-гексен; г) 2,4-диметил-2-пентен; д) изопрен (2-метил-1,3- бутадиен); е) 2,2,3,5-тетраметил-3-гексен; ж) 2,3,5-триметил-3- гексен.
11.Из каких алкилгалогенидов можно получить по реакции Вюрца следующие углеводороды: а) гексан; б) 2,5-диметилгексан; в) 3- метилгексан; г) 2-метилгексан; д) 2,6-диметилгептан? Какие алкилгалогениды наиболее целесообразно использовать в каждом случае? Рассмотрите схему реакции на примере получения гексана. Получите последнее соединение диалкилкупратным методом.
12.Какие алканы получатся при действии металлического натрия на следующие смеси: а) метилиодид и этилиодид; б) этилбромид и пропилбромид; в) изобутилбромид и этилбромид; г) этилбромид и изопропилбромид; д) трет-бутилбромид и бутилбромид?
13.Предложите четыре различных метода синтеза 2,3-дифенилбутана.
14.Получите следующие алканы из подходящих алкилгалогенидов через образование магнийорганических соединений: а) пропан; б) бутан; в) 2-метилбутан; г) 2-метилгексан; д) 3-метилгексан.
15.Предложите методы синтеза 2,3-диметилбутана из соединений содержащих в молекуле 3, 4, 6 и 7 атомов углерода.
16.Какое соединение получится при полном гидрировании 3-метил-1- пентина? Как это же соединение можно получить: а) из 3-иод-3- метилпентана; б) из соответствующего металлорганического соединения?
17.Установите строение алкилгалогенида, который при нагревании с HI дает 2-метилпропан, а с натрием образует 2,5-диметилгексан. Приведите уравнения соответствующих реакций.
24
www.mitht.ru/e-library
18.Какие алканы получатся при восстановлении по Клемменсену: а) ацетона; б) 2-бутанона; в) метилизопропилкетона; г) 3,3-диметил-2- пентанона?
19.Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении со щелочью образует 2-метилбутан, а при электролизе дает 2,7-диметилоктан. Напишите уравнения соответствующих реакций. Разберите механизм образования 2,7-диметилоктана при электролизе указанной соли.
20.Напишите схему синтеза литийдиалкилкупратным методом следующих алканов: а) этан; б) пропан; в) бутан; г) 2-метилпропан; д) 2- метилбутан; е) 3-этилпентан; ж) 2,3-диметилбутан; з) 3-метилгек- сан.
21.Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей следующих кислот: а) уксусной; б) пропановой; в) бутановой; г) 3-метилбутановой; д) 4,4-диметилпентановой; е) 2- метилбутановой; ж) 3,4-диметилпентановой; з) 2-метилпропановой? Рассмотрите механизм реакции на примере калиевой соли уксусной кислоты.
22.Какие соединения образуются при электролизе смеси натриевых солей уксусной и 3-метилбутановой кислот? Одно из полученных соединений, имеющее самую длинную углеродную цепь получите также из: а) алкилгалогенида; б) алкина.
23.Получите 2,5-диметилгексан из: а) 2-метилпропана; б) 2,5-диметил- 3-гексанона; в) 3-метилбутановой кислоты.
24.Получите 2-метилбутан: а) из метилизопропилкетона; б) из алкина. Получите этот же алкан двумя методами из этилиодида и других необходимых реагентов через промежуточное образование металлоорганических соединений. Сравните эти методы синтеза с предыдущими.
25.Получите 2,5-диметилгексан: а) реакцией Вюрца; б) восстановлением соответствующего карбонильного соединения по Кижнеру– Вольфу; в) электролизом водного раствора соли соответствующей карбоновой кислоты (опишите все электродные процессы). Для полученного алкана напишите уравнения следующих реакций: а) с
25
www.mitht.ru/e-library
бромом при освещении; б) с разбавленной азотной кислотой при нагревании; в) сульфоокисления.
26.Получите 2,3-диметилбутан: а) из пропана; б) из соответствующего алкена; в) из 2-метил-3-хлорбутана. Изобразите проекционные фор-
мулы Ньюмена конформеров 2,3-диметилбутана по связи С(2)-С(3), обладающих наибольшей и наименьшей энергией. Опишите механизм бромирования этого алкана.
27.Напишите уравнения реакций с разбавленной азотной кислотой при 140 0С следующих углеводородов: а) бутан; б) 2-метилпропан; в) н- пентан; г) 2-метилбутан.
28.Получите бутан: а) из этилхлорида; б) из натриевой соли пропановой кислоты; в) из втор-бутилиодида. Для бутана напишите уравнение реакции сульфохлорирования. Приведите механизм этой реакции. Для основного продукта реакции изобразите проекционные формулы Фишера возможных конфигурационных изомеров и определите их конфигурации.
29.Получите 2,2-диметилбутан: а) восстановлением соответствующего карбонильного соединения; б) с использованием диэтилкупрата лития; в) из калиевой соли 4,4-диметилпентановой кислоты. Напишите уравнение реакции хлорирования этого алкана. Опишите механизм этой реакции. Какие продукты монохлорирования могут
образоваться и каково их соотношение, если хлорирование проводить: а) при 20 0С; б) при 300 0С? Для одного из продуктов, представляющего собой рацемат, изобразите проекционные формулы Фишера энантиомеров и определите их конфигурации.
30.При хлорировании 2-метилбутана при температуре 300 0С образуется смесь изомерных монохлоридов следующего состава: 30% 2- метил-1-хлорбутана, 15% 3-метил-1-хлорбутана, 33% 2-метил-3- хлорбутана и 22% 2-метил-2-хлорбутана. Объясните полученный результат. Каким образом изменится состав смеси при уменьшении температуры реакции? Ответ поясните. Опишите механизм реакции хлорирования 2-метилбутана.
31.Углеводород С5Н12 при хлорировании образует только одно монохлорзамещенное соединение. Какое строение имеет исходный углеводород? Напишите уравнение реакции хлорирования указанного углеводорода и объясните механизм этой реакции.
26
www.mitht.ru/e-library

32.Напишите уравнения реакций жидкофазного нитрования (по Коновалову): а) 3-метилгексана; б) 2,2,4-триметилпентана; в) пентана; г) 2-метилпропана; д) 2-метилбутана; е) 2,3-диметилбутана. Опишите механизм реакции на примере 2-метилбутана.
33.Напишите уравнения реакций пентана со следующими реагентами:
а) Cl2 (h ); б) Cl2 + SO2 (h ); в) парофазного нитрования. Сравните механизмы реакций (а) и (б).
34.Расшифруйте цепочки превращений. Назовите все органические соединения:
а) CH3CH2COONa электролиз A Br2, h B Na,
t oC
CHNO3 (разб.) D 140 oC
|
H , Ni |
Br2, h |
|
Na, |
|
Cl |
, h |
|
||||
б) CH3CH=CHCH3 |
2 |
A |
|
|
B |
|
C |
|
2 |
|
|
D |
|
|
t oC |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
35.Напишите уравнение реакции монохлорирования 2-метилгексана. Опишите механизм реакции.
36.Для бутана напишите уравнения реакций: а) крекинга; б) каталитического дегидрирования; в) сульфоокисления. Приведите механизмы реакций (а) и (в).
37.Относительные скорости замещения атомов водорода при третич-
ном, вторичном и первичном атомах углерода при фотохимическом бромировании алканов при 20 оС составляют 200:100:1 соответственно. Определите процентное содержание изомерных монобромзамещенных алканов при реакции бромирования бутана, 2-метил- пропана и 3-этилпентана. Объясните более высокую селективность реакции бромирования по сравнению с хлорированием.
38.Для углеводорода состава С8H18, в молекуле которого есть два четвертичных атома углерода, напишите уравнение реакции сульфохлорирования. Опишите механизм этой реакции.
39.Объясните, почему пропан ведет себя не одинаково по отношению к различным галогенам:
27
www.mitht.ru/e-library

|
|
|
F2 |
CF4 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
Cl2, h |
|
|
CH -CH -CH |
|
|
CH3-CH-CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
2 |
|
|
CH3-CH2-CH3 |
|
|
Br2, h |
45% |
Cl |
|
|
Cl 55% |
||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
CH -CH -CH |
|
CH3-CH-CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3% |
Br |
|
|
Br 97% |
|
|
|
|
I2, h |
нет взаимодействия |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
40.С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) пропан 2,3-диметилбутан; б) пропионовая кислота 3,4-диметил-3-нитрогексан?
41.Углеводород С5Н12 в условиях реакции Коновалова превращается в третичное нитропроизводное. Какое строение имеет исходное соединение? Опишите механизм реакции.
42.Напишите уравнения реакций окисления и сульфоокисления: а) пентана; б) 2-метилбутана. Опишите механизмы реакций.
43.Определите процентный состав смеси монохлорпроизводных
алканов, образующихся при фотохимическом хлорировании 2,2,4- триметилпентана при 20 0С, если соотношение между скоростями замещения атомов водорода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода составляет 1:4:5 соответственно. Как изменится состав продуктов реакции, если хлорирование проводить при высокой температуре?
44.Для 2-метилпропана напишите уравнение реакции сульфохлорирования. Приведите механизм реакции и для ее продукта изобразите самую устойчивую и самую неустойчивую конформации в виде проекций Ньюмена. Ответ поясните.
45.Напишите для 2-метилбутана уравнения реакций: а) с хлором при освещении; б) крекинга. Приведите механизм реакции «а» и для одного из продуктов, имеющего (R)-конфигурацию, изобразите наиболее устойчивые конформации вдоль связи С(2)-С(3) в виде проекций Ньюмена, укажите самую стабильную. Ответ поясните.
28
www.mitht.ru/e-library
46.Для 2-метилбутана напишите уравнение реакции жидкофазного нитрования. Опишите ее механизм. Будут ли какие-либо продукты реакции мононитрования обладать оптической активностью? Ответ поясните.
47.Для 2,3-диметилбутана напишите уравнения следующих реакций: а) хлорирования; б) сульфоокисления. Напишите механизм реакции
«б». Найдите соотношение между продуктами реакции «а» при термическом хлорировании (~ 400о С). Как изменится соотношение
между продуктами ракции при уменьшении температуры реакции до 20 оС?
48.Для пропана напишите уравнение реакции фотохимического бромирования при 20 0С. Найдите соотношение между продуктами реакции, если скорости бромирования при первичном и вторичном атомах углерода соотносятся как 1:100.
49.Для 2-метилпропана напишите уравнения реакций: а) сульфоокисления; б) жидкофазного нитрования; в) парофазного нитрования. Чем отличаются последние два процесса? Опишите механизм реакции «а».
50.Йод – единственный галоген, который не реагируег с метаном, хотя его молекула расщепляется гомолитически легче, чем молекулы других галогенов. Как вы можете объяснить это факт?
3.Циклоалканы
1.Напишите формулы следующих соединений: а) метилциклопропан; б) 1,1-диэтилциклопропан; в) трет-бутилциклопентан; г) цис-1,3- диметилциклобутан; д) транс-1,2-диэтилциклопропан; е) цис-1-изо- пропил-2-метилциклопропан; ж) цис-1-трет-бутил-3-этилцикло- гексан; з) транс-1-метил-4-этилциклогексан; и) цис-1-метил-3- фенилциклопентан; к) (1R,2S)-1,2-диметил-1-этилциклопентан; л)
(R)-1,1,2-триметил-2-этилциклогексан; м) цис-1-втор-бутил-3-этил- циклопентан.
2.Назовите следующие соединения:
29
www.mitht.ru/e-library

CH3 |
CH3 |
CH |
CH3 |
|
|
H |
H |
|
|||
|
|
3 |
H |
H |
|
|
H |
H |
CH2CHCH3 |
||
|
|
||||
|
а) |
|
б) |
CH3 |
в) CHCH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
H |
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
H |
H |
H |
|
H |
3 |
CH2CHCH3 |
||
|
|
CH2CH3 CH3CH2 |
|||
г) |
CH2CH3 |
H |
|||
|
|
д) |
е) |
CH3 |
|
H |
|
|
|
|
CH2CH3 |
|
|
H |
|
|
H3C |
CH3 |
CH3 |
|
|
CH CH |
CH CH |
CH2CH3 |
H |
|
||
|
CH |
|
|||||
|
2 |
2 |
3 |
2 |
|
2 |
|
|
ж) |
CH |
|
з) |
и) |
C H |
5 |
|
|
3 |
|
|
|
6 |
|
CH3 |
H |
CH3 |
CH2CH3 |
H |
|
|
|
|
|
CH2CH=CH2 |
|||||
|
|
|
|
H |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
C(CH3)3 |
|
|
|
CH2CH3 |
|
|
|
к) |
|
л) |
|
м) |
|
|
3.Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая конфигурационные изомеры, состава С5Н10.
4.Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая конфигурационные изомеры, состава С6Н12.
5.Изобразите и назовите все изомеры состава С9Н18 с шестичленным циклом, включая конфигурационные.
6.Для каких из приведенных структур возможна конфигурационная изомерия? Изобразите и назовите соответствующие изомеры: а) 1,2-диметилциклопропан; б) 1,1-диэтилциклопропан; в) 1-метил-1-
30
www.mitht.ru/e-library