|
|
|
|
CH3 |
|
|
+ CH3CCH3 |
H |
|
C |
|
|
_H O |
|
CH3 |
|
|
HO |
O |
2 |
HO |
|
OH |
|
|
2,2-ди(пара-гидроксифенил)пропан (бисфенол А)
Из других реакций электрофильного замещения фенолов следует остановиться на реакции карбоксилирования – взаимодействии фенолятов с диоксидом углерода, при котором в молекулу фенолов вводится карбоксильная группа. Так, из фенолята натрия получают салициловую кислоту (орто-гидроксибензойную), ацетилированием которой уксусным ангидридом в кислой среде получают ацетилсалициловую кислоту (аспирин):
ONa |
OH |
|
OH |
|
OCOCH3 |
CO2 |
COONa |
H |
COOH (CH3CO)2O |
COOH |
|
t, p |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
салициловая кислота |
«аспирин» |
||
3. Задачи и упражнения
1.Получите фенол из бензола всеми возможными способами.
2.Из бензола получите: а) пара-крезол; б) мета-нитрофенол; в) пара-нитрофенол.
3.Напишите уравнения следующих превращений:
а) |
|
Cl2 |
|
|
2NaOH |
|
|
|
HCl |
|
|
CH COCl |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
A |
|
|
|
B |
|
C |
3 |
|
D |
|||
|
|
|
AlCl3 |
|
t |
47 |
NaOH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH3CH2I |
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
||
|
|
|
|
E |
|
http://mitht.ru/e-library |
|
|
F |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
б) |
NO2 |
H2SO4 |
A |
NaOH |
B |
2NaOH |
C |
HCl |
D |
CH3COCl |
E |
|
|||||||||||
|
|
t |
|
t |
|
NaOH |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3Br |
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.Сравните кислотные свойства следующих соединений: а) этанол и фенол; б) фенол и пара-крезол; в) фенол и пара-нитрофенол; г) пара-крезол и пара-нитрофенол; г) пара-нитрофенол и 2,4- динитрофенол.
5.Предложите схемы следующих превращений, используя любые необходимые реагенты: а) бензол → фенилацетат; б) бензол → пара-нитрофенилэтиловый эфир; в) бензолсульфокислота → мета-нитрофенилацетат; г) бензолсульфокислота → пара- бромфенилацетат; д) изопропилбензол → ацетилсалициловая кислота.
48
http://mitht.ru/e-library