- •Введение в органическую химию Кузнецов а.И.
- •22.09.10
- •Г. Влияние гибридизации 31
- •Введение
- •1 Ковалентная связь
- •Бутан изобутан
- •Пентан изопентан неопентан
- •Пропан бутан изобутан пентан изопентан неопентан
- •1.1 Электроотрицательность и виды связей
- •Связь Разница в Тип связи
- •1.2 Функциональные группы
- •1.3 Углы между связями и форма молекул
- •1.4 Резонанс
- •Основное состояние возбужденное состояние атома углерода
- •2P орбиталей углерода с образованием четырехsp3-гибридных орбиталей.
- •Ао атома углерода и ао четырех атомов водорода.
- •1.7 Делокализованная химическая связь
- •1.8 Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи
- •2 Кислоты и основания
- •2.1 Кислоты и основания по Бренстеду-Лоури
- •Б-1 б-2
- •Константы диссоциации и относительная сила кислот и оснований
- •2.3 Положение равновесия в кислотно-основных реакциях
- •2.4 Строение молекулы и кислотность
- •2.5 Кислоты и основания Льюиса
- •2.6 Принцип жестких и мягких кислот и оснований
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания
- •Относительная сила кислот и сопряженных им оснований
1 Ковалентная связь
Связь между атомами в молекулах осуществляется за счет взаимодействия их валентных электронов. Различают два вида связей: ионную и ковалентную. Ионная связь образуется в результате передачи одного или нескольких электронов одним атомом другому. Ковалентная связь возникает в результате обобществления электронов двух и более атомов. При образовании молекул из атомов C, O и N в совместном пользовании каждого атома на валентном уровне оказывается восемь электронов (правило октета).
А. Формулы органических соединений. Структурная изомерия
Состав и строение соединений изображают формулами. Количество атомов каждого элемента в молекуле органического соединения показывают молекулярными формулами, например, СН4 - метан, С2Н6 - этан, С3Н8 - пропан.
Для изображения последовательности соединения атомов в молекуле и связей между ними используют структурные формулы, например:



метан этан пропан
Одна и та же молекулярная формула может соответствовать нескольким молекулам, в которых одни и те же атомы могут располагаться в разной последовательности. Например, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют две структурные формулы, соответствующие двум разным соединениям:

Бутан изобутан
Различные соединения с одинаковой молекулярной формулой называют изомерами. Вещества, отличающиеся последовательностью соединения атомов, называют структурными изомерами. Бутан и изобутан являются структурными изомерами. Структурные изомеры отличаются по физическим свойствам, но могут мало отличаться по химическим свойствам.
Вместо полностью развернутых структурных формул обычно используют более легкие в написании сокращенные (сжатые) структурные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется:
![]()
![]()

Пентан изопентан неопентан
В последнее время все большее распространение получают еще более упрощенные каркасные или черточные формулы, в которых атомы углерода и водорода не изображаются, а лишь подразумеваются:
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
Пропан бутан изобутан пентан изопентан неопентан
Размещение электронов в молекуле вокруг атомных ядер изображают электронными формулами. В этих формулах учитываются только валентные электроны атомов, как образующие, так и не образующие химическую связь.
![]()


метан этан этиловый спирт
В органической химии часто пользуются структурными формулами, в которых связующие пары электронов изображают черточками, а неподеленные электроны точками.
![]()
![]()
![]()
этилбромид этанол формальдегид
Такие структурные формулы называют структурами или формулами Льюиса. Для азотной кислоты можно написать две формулы Льюиса, но приемлемой является лишь одна из них, вторая формула не приемлема, потому что в ней на валентном уровне азота оказалось 10 электронов, что противоречит правилу октета.

приемлема не приемлема
Упр. 1. Напишите формулы Льюиса для (а) CH3СН2Cl, (б) CH2=CHCl, (в) CH3OH, (г) CH3NH2, (д) CH2О, (е) CO2, (г) CH3NO2,
Ответ
(а)
,
(б)
,
(в) …
