Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Днепропетровский национальный университет им. Олеся Гончара

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

11 himpopel p u

.pdf

Скачиваний:

141

Добавлен:

23.03.2015

Размер:

5.04 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 1718 / 3618 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 > Следующая >>>

с л о в о п о ч и н а є т ь с я із н а з в и в у г л е в о д н ю з т а к и м с а м и м ч и с л о м а т о м і в К а р б о н у , що й у м о л е к у л і к и с л о т и ( в к л ю ч а ю ч и а т о м К а р б о н у

к а р б о к с и л ь н о ї групи),			і	м а є з а к і н ч е н н я			ова.
Д р у г и м є		слово кислота.		Н у м е р а ц і ю		в голов -
н о м у к а р б о н о в о м у л а н ц ю з і п о ч и н а ю т ь і з
а т о м а К а р б о н у к а р б о к с и л ь н о ї г р у п и :
		З	2		1 /.О
		3 І	І		чон
		СНз СН 3
		2,3-диметилбутанова кислота
					Таблиця			5
Формули і назви насичених монокарбонових кислот

Формула кислоти		Назва кислоти

		тривіальна			систематична

Н - С О О Н		М у р а ш и н а			Метанова
СНз-СООН		Оцтова			Етанова

сн3-сн2-соон		Пропіонова			Пропанова
сн3-сн2-сн2-соон		Масляна			Бутанова
С Н з - С Н - С О О Н		Ізомасляна			Метилпропанова
СНз

сн3-сн2-сн2-сн2-соон		Валеріанова			Пентанова
С Н 3 - С Н - С Н 2 - С О О Н		Ізовалеріанова			З-Метилбутанова
СНз
СН 3 - (СН 2 ) 4 - СООН		Капронова			Гексанова
		. . .
СН 3 - (СН 2 ) 1 4 - СООН		Пальмітинова			Гексадеканова
СН 3 - (СН 2 ) 1 5 - СООН		Маргаринова			Гептадеканова
СН 3 - (СН 2 ) 1 6 - СООН		Стеаринова			Октадеканова
Д л я н а й п р о с т і ш и х к а р б о н о в и х к и с л о т							іноді
в ж и в а ю т ь л а т и н с ь к і н а з в и : Н С О О Н						— формі -
а т н а к и с л о т а , СН 3 СООН — а ц е т а т н а						к и с л о т а .
Ч а с т і ш е в и к о р и с т о в у ю т ь				відповідні		н а з в и		ї х
аніонів:
		н-с(0_		сн:ГсГо
	форміат-іон			ацетат-іон

. 1 68

Від ц и х н а з в п о х о д я т ь н а з в и		солей карбоно -
в и х к и с л о т .
	З а г а л ь н а ф о р м у л а й о н а к и с л о т н о г о з а л и ш -
ку	м о н о к а р б о н о в о ї к и с л о т и —	КСО0 .
•	Н а п и ш і т ь ф о р м у л и к а л ь ц і й	ф о р м і а т у , амо-
	ній а ц е т а т у .

С и с т е м а т и ч н і н а з в и а н і о н і в к а р б о н о в и х

к и с л о т с к л а д а ю т ь , д о д а ю ч и д о н а з в и	відповід-
ного в у г л е в о д н ю с у ф і к с - оат: НСОО	— мета -

ноат - іон, СН3 СОО" — етаноат - іон .

І з о м е р ія к а р б о н о в и х к и с л о т ( с т р у к т у р н а )

зумовлена різною будовою карбонового ланцю-

га м о л е к у л , а н е н а с и ч е н и х к и с л о т — ще й

положенням	кратного зв'язку.	Для	трьох най-
п р о с т і ш и х	м о н о к а р б о н о в и х	к и с л о т	насичено -
го р я д у не	існує ізомерів - кислот,		а ф о р м у л і

С 3 Н 7 СООН відповідають дві к и с л о т и (табл. 5). Д л я к а р б о н о в и х к и с л о т ( к р і м м е т а н о в о ї )

х а р а к т е р н а т а к о ж м і ж к л а с о в а і з о м е р і я . Ізо- м е р о м к о ж н о ї к и с л о т и є естер:

СН3СООН	НСООСН3
оцтова кислота	метиловий естер
	мурашиної кислоти

шкшішшшш^^шшшшшшшшшшшш

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. Загальна формула одноосновних карбонових кислот — ЙСООН.

Карбонові кислоти поширені в природі. Карбонові кислоти класифікують за кількістю

карбоксильних груп у молекулі, особливостями зв'язків у карбоновому ланцюзі. Для цих сполук використовують переважно тривіальні назви.

Ізомерія карбонових кислот зумовлена різною будовою карбонового ланцюга в молекулах, а ненасичених кислот — ще й положенням кратного зв'язку. Для карбонових кислот існує також міжкласова ізомерія; їх ізомерами є естери.

.169

206. Назвіть причини багатоманітності карбонових кислот.

207. Знайдіть	відповідність.
Назва кислоти		Тип кислоти
1) щавлева;		а)одноосновна;
2)оцтова;		б)двохосновна;
3)бензоатна;		в)насичена;
4)	акрилова;	г) ароматична;
5)	олеїнова;	г) вища;
6)	стеаринова;	д)ненасичена.

208. Дайте назви кислотам, молекули яких мають такі структурні фор-

мули:
а) С Н 3 - С Н 2 - С Н - С О О Н ;	в ) СН 2 - СН 2 - СООН .
СН3	Вг
б) СН 3 - СН — СН - СООН;
С2 Н5 СН3
209. Напишіть структурні формули	молекул диметилпропанової та

З-метил-2-хлоропентанової кислот.

210. Зобразіть структурні формули молекул кислот С6 Н12 02 , якщо головні ланцюги в них містять чотири атоми Карбону. Назвіть сполуки.

211. Виведіть формулу насиченої одноосновної карбонової кислоти, якщо масова частка Оксигену в ній становить 31,37 %.

212. Насичена одноосновна карбонова кислота має молярну масу

116 г/моль і два третинні атоми Карбону у вуглеводневому залишку. Виведіть формулу кислоти і дайте їй назву.

§ І Р " Насичені одноосновні карбонові кислоти

Матеріал параграфа допоможе вам:

прогнозувати властивості кислот за будовою їхніх молекул; повторити властивості карбонових кислот;

отримати відомості про способи добування кислот і сфери їх застосування.

.170

\ Я Г 6+

р о < - н

к— с \ о—н

Мал. 75.

Перекривання

орбіталей

атомів

у карбоксильній групі

Електронна будова молекул. У карбок-

с и л ь н і й	групі	а т о м К а р б о н у	пере-
буває у	стані	8р 2 - гібридизації . Т о м у	спо-

л у ч е н і з н и м а т о м и р о з м і щ е н і на о д н і й


п л о щ и н і 1 .	р - О р б і т а л ь а т о м а К а р б о н у				кар -
б о к с и л ь н о ї	г р у п и		п е р е к р и в а є т ь с я н е		тіль -
ки з р - о р б і т а л л ю			« к р а й н ь о г о » а т о м а		Окси -
гену ( з а в д я к и		ц ь о м у		у т в о р ю є т ь с я тт-зв'язок
у к а р б о н і л ь н і й		групі		С = 0 ) , а й із о р б і т а л л ю

а т о м а О к с и г е н у г і д р о к с и л ь н о ї г р у п и ОН . У н а с л і д о к ц ь о г о м і ж т р ь о м а а т о м а м и в к а р б о к с и л ь н і й г р у п і у т в о р ю є т ь с я є д и н а

л - е л е к т р о н н а система ( м а л .	75).
Е л е к т р о н н а г у с т и н а в ц і й	системі с и л ь н о

з м і щ е н а д о а т о м а О к с и г е н у к а р б о н і л ь н о ї
г р у п и . Т о м у з в ' я з о к	О - Н є б і л ь ш п о л я р -
н и м , н і ж у с п и р т а х .	А т о м К а р б о н у г р у п и
- С О О Н н а б у в а є п о з и т и в н о г о з а р я д у ; д о

нього з м і щ у є т ь с я	е л е к т р о н н а г у с т и н а від
?і	г>І-о

вуглеводневого з а м і с н и к а :

Н а я в н і с т ь к а р б о к с и л ь н о ї г р у п и в м о л е к у л і

к и с л о т и п о л е г ш у є	з а м і щ е н н я а т о м	і в Гідроге-
н у , я к і с п о л у ч е н і з	н а й б л и ж ч и м до	цієї г р у п и
а т о м о м К а р б о н у .

О с о б л и в о с т і б у д о в и м о л е к у л к а р б о н о в и х
к и с л о т	у м о ж л и в л ю ю т ь р е а к ц і ї з а у ч а с т ю ц и х
с п о л у к	і з р о з р и в о м з в ' я з к і в О - Н , а т а к о ж

С - О Н і С - Н	(у г р у п і СН 2 , с п о л у ч е н і й із кар -
б о к с и л ь н о ю	групою) .

Ф і з и ч н і властивості . М у р а ш и н а , о ц т о в а і п р о п і о н о в а к и с л о т и за з в и ч а й н и х у м о в — р і д и н и з р і з к и м з а п а х о м , щ о н е о б м е ж е н о з м і ш у ю т ь с я з в о д о ю з у т в о р е н н я м р о з ч и н у .

1 Кути між лініями, що з'єднують центри цих атомів, наближають -

гн до 120°.

.171

Р о з ч и н е н н ю с п р и я є ф о р м у в а н н я в о д н е в и х з в ' я з к і в м і ж м о л е к у л а м и к и с л о т и і в о д и . М а с л я н а т а і н ш і к и с л о т и з к і л ь к і с т ю а т о м і в

Карбону в	м о л е к у л а х до д е в ' я т и є		о л і ї с т и м и
р і д и н а м и ,	м а ю т ь	н е п р и є м н и й з а п а х	і	погано
р о з ч и н я ю т ь с я у		воді. В и щ і карбонові		к и с л о -
ти — тверді, н е р о з ч и н н і у воді р е ч о в и н и .
Т е м п е р а т у р и к и п і н н я к а р б о н о в и х к и с л о т
в и щ і , н і ж о д н о а т о м н и х с п и р т і в і з т а к о ю
с а м о ю к і л ь к і с т ю		атомів К а р б о н у в м о л е к у л а х .
Ц е с в і д ч и т ь п р о с и л ь н і ш у м і ж м о л е к у л я р н у
в з а є м о д і ю	в к и с л о т а х . Я к щ о м і ж д в о м а моле -
к у л а м и с п и р т у в и н и к а є т і л ь к и о д и н в о д н е в и й
з в ' я з о к (с.	136),	т о м і ж м о л е к у л а м и к и с л о т и
ї х м о ж е бути два:

й~сЧ)-н - о' с к•

	С у к у п н і с т ь			двох		с п о л у ч е н и х м о л е к у л			нази -
	в а ю т ь д и м е р о м ' . Д и м е р и ц и к л і ч н о ї б у д о в и
	д о с и т ь с т і й к і .
	Х і м і ч ні властивості. К а р б о н о в і							к и с л о т и , я к
	і н е о р г а н і ч н і , д и с о ц і ю ю т ь у в о д н и х р о з ч и н а х
	н а к а т і о н и Г і д р о г е н у й а н і о н и к и с л о т н и х
	з а л и ш к і в :
			К - С О О Н <± Н+				+ Д - СОО" .
	Д и с о ц і а ц і я в і д б у в а є т ь с я в н а с л і д о к р о з р и в у
	п о л я р н и х з в ' я з к і в О - Н у м о л е к у л а х .
	Усі		карбонові		кислоти		є слабкими. Зі		збіль-
	ш е н н я м к а р б о н о в о г о л а н ц ю г а в м о л е к у л а х
	с и л а н а с и ч е н и х о д н о о с н о в н и х к а р б о н о в и х
	к и с л о т з м е н ш у є т ь с я :
Н - С '		>	С Н , - С	чон		> С Н 3 - С Н 2 - С Ч			> ...
чон			3				2	чон
	О ц т о в а к и с л о т а с л а б к і ш а з а м у р а ш и н у .
	В у г л е в о д н е в и й				з а м і с н и к		СН 3 збагачує		е л е к т -
	р о н н о ю г у с т и н о ю					а т о м К а р б о н у		г р у п и	СООН
	б і л ь ш е , н і ж а т о м Г і д р о г е н у в м о л е к у л і

1 Термін походить від грецьких префікса сіі(з) — двічі і слова тегоз — частина.

.172

Н С О О Н . Ц е с п р и ч и н я є м е н ш у п о л я р н і с т ь з в ' я з к у О - Н у м о л е к у л і СН3 СООН.

Якщо атоми Гідрогену у вуглеводневому залишку молекули кислоти замінити на атоми більш електронегативного елемента — галогену, то здатність молекули відщеплювати йон Н+, тобто сила кислоти, помітно зростає (мал. 76). Причина полягає в тому, що внаслідок перерозподілу електронної густини в молекулі під впливом атомів

галогену полярність	зв'язку О-Н збільшується:
сі	П>.
т	5+ІО
і	(о <—н
СІ	^

Мал. 76. Забарвлення універсального індикатора в розчинах трихлорооцтової та оцтової кислот однакової концентрації

ссиєоон		СН3С00Н
Реакції з	металами,	оксидами,	гідрокси-
дами, солями.	Карбонові	к и с л о т и , як	і біль-

ш і с т ь н е о р г а н і ч н и х к и с л о т , в з а є м о д і ю т ь із м е т а л а м и з в и д і л е н н я м водню


Ге + 2СН3 СООН		(СН3 СОО)2 Ге + Н2 Т,
з о с н о в н и м и	о к с и д а м и ,		основами, д е я к и м и
а м ф о т е р н и м и	о к с и д а м и і		гідроксидами, соля-

ми с л а б к и х кислот ( н а п р и к л а д , карбонатами): 2НСООН + СаО (НСОО)2 Са + Н 2 0 ;

2СН3 СООН + К а 2 С 0 3 -> 2СН3 СООМа + С02 Т + Н 2 0 .

• Н а п и ш і т ь р і в н я н н я р е а к ц і ї п р о п а н о в о ї к и с л о т и з к а л і й гідроксидом .

Я к щ о д о безбарвного р о з ч и н у ацетату л у ж - ного чи л у ж н о з е м е л ь н о г о елемента добавити

.173

т р о х и жовтувато - бурого			р о з ч и н у ферум(ІІІ)
х л о р и д у ,	то	він набуває	червоного к о л ь о р у
(мал . 77).	За	допомогою	такої реакції м о ж н а
в и я в и т и в	розчині ацетат - іони .

Мал. 77.

Якісна реакція на ацетат-іони

Реакції зі		спиртами.		Карбонові	к и с л о т и		за
наявності невеликої к і л ь к о с т і концентрованої
сульфатної к и с л о т и взаємодіють зі с п и р т а м и .
П р о д у к т а м и ц и х			р е а к ц і й є естери. Звідси				й
назва	—	реакція	естерифікації:
О			Н2804	(КОНЦ.) і СНо-С		, 0
СНо-С						Ч 0С 2 Н 5
' \| О Н + Н О -С2 Н5 <			н20
оцтова кислота	етиловий спирт			етиловии естер
				оцтової кислоти
Установлено, що			к о ж н а м о л е к у л а		води утво-
р ю є т ь с я з а р а х у н о к О Н - г р у п и м о л е к у л и
к и с л о т и й а т о м а Г і д р о г е н у г і д р о к с и л ь н о ї
групи	м о л е к у л и спирту .
Д о к л а д н о естери р о з г л я н у т о в §					27.

Оцтова кислота є стійкою щодо дії окисників. Вона не взаємодіє, наприклад, із калій перманганатом. Однак пару цієї кислоти можна підпалити на повітрі.

Специфічні	властивості		мурашиної	кис-
лоти. М у р а ш и н а к и с л о т а		—	є д и н а із карбоно-
вих к и с л о т , у	м о л е к у л і	я к о ї	м і с т и т ь с я	альде-
гідна г р у п а	• Тому вона, як і альдегіди,
о к и с н ю є т ь с я	к а л і й п е р м а н г а н а т о м ,			арген -

.174


	тум(І) оксидом				у розчині а м о н і а к у (тобто дає
	р е а к ц і ю			«срібного дзеркала»):
н - с Х 0 н	+	[0]		Н О - С		або Н2СО< — » С02Т + Н20;
У®	,	Л	лл	, охттт	(.НГО	2А£І + (МН„)2 С03 .
Н - С Х ( Ж	+ А§20 + 2МН3
		П р и нагріванні з к о н ц е н т р о в а н о ю сульфат -
	ною		кислотою		м у р а ш и н а к и с л о т а розклада -
	є т ь с я на карбон(ІІ) оксид і воду:
			НСООН		Н г В ° 4 ( к о н ц ' ) >		СОТ + Н 2 0 .

Добування. Карбонові к и с л о т и добувають у промисловості п е р е в а ж н о за р е а к ц і я м и окис- н е н н я .

Основний і п е р с п е к т и в н и й метод ґрунтуєть -

ся на окисненні алканів:


2 С Н 3 С Н 2 С Н 2 С Н 3 + 5 0 2		и р Л			>	4СН3 СООН + 2 Н 2 0 ;
н-бутан						оцтова кислота
2СН4 + 3 0 2		к	>	2НСООН + 2 Н 2 0 .
метан			мурашина кислота
Карбонові к и с л о т и			т а к о ж				добувають	окис-
ненням альдегідів	і	спиртів. П р о д у к т о м						реак -
ції за участю альдегіду є к и с л о т а
с н 3 - с ч н		+ГОІ			с н 3 - с ч о н
П р и о к и с н е н н і	спиртів				к и с л о т и у т в о р ю ю т ь с я
на другій стадії перетворення:
я - с н 2 - о н			д - < ° л ш ,
первинний спирт			альдегід				кислота

У давнину оцет виробляли з вина. При	контак-
ті натурального виноградного вина,	в якому

масова частка етанолу не перевищує 10 %, з повітрям за участю особливих бактерій протягом двох-трьох тижнів відбувається окиснення спирту до оцтової кислоти. Цей процес називають оцтовокислим бродінням. Назва розчину оцтової кислоти, добутого таким способом, — винний оцет.

.175

О д и н і з п р о м и с л о в и х м е т о д і в д о б у в а н н я

метанової к и с л о т и п о л я г а є			у з д і й с н е н н і р е а к -
ції	карбон(ІІ)	о к с и д у з н а т р о н н и м		вапном (це
с у м і ш гідроксидів Н а т р і ю і			К а л ь ц і ю ) і наступ-
ній	взаємодії	натрій форміату із		с у л ь ф а т н о ю
кислотою:
	СО + МаОН	Н С О О Ш -Ш28О4> НСООН .
У	лабораторії	карбонові	к и с л о т и	добувають
п е р е в а ж н о за р е а к ц і я м и їхніх солей із сильни -
ми	н е о р г а н і ч н и м и к и с л о т а м и (зазвичай суль-
фатною):

ДСООМа + Н 2 8 0 4 (надл.) -> ДСООН + № 1 1 3 0 , . З а с т о с у в а н н я . Н а й б і л ь ш о г о в и к о р и с т а н н я серед к а р б о н о в и х к и с л о т н а б у л и о ц т о в а й м у р а ш и н а . О ц т о в у к и с л о т у з а с т о с о в у ю т ь у х а р ч о в і й , ш к і р я н і й , х і м і ч н і й п р о м и с л о в о с т і , п р и ф а р б у в а н н і т к а н и н , у в и р о б н и ц т в і ш т у ч - н и х в о л о к о н , д о м а ш н ь о м у господарстві ( д л я к о н с е р в у в а н н я , я к п р и п р а в у д о ї ж і ) . П р о м и с - ловість в и п у с к а є с т о л о в и й оцет ( в о д н и й роз- ч и н о ц т о в о ї к и с л о т и з м а с о в о ю ч а с т к о ю

СНдСООН 5 — 1 0	% ) , о ц т о в у е с е н ц і ю ( 7 0 —
8 0 % ) , я б л у ч н и й	оцет . М у р а ш и н у к и с л о т у

з а с т о с о в у ю т ь в о р г а н і ч н о м у с и н т е з і , т е к с - т и л ь н і й п р о м и с л о в о с т і , м е д и ц и н і , в и р о б н и ц - тві фарб, г у м и .

В И С Н О В К И

Карбонові кислоти за звичайних умов є рідинами або твердими речовинами. Розчинність їх у воді зменшується зі зростанням кількості атомів Карбону в ланцюзі. Ці сполуки мають вищі температури кипіння, ніж одноатомні спирти з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах.

Карбонові кислоти дисоціюють у водних розчинах, реагують із м е т а л а м и , д е я к и м и оксидами і гідроксидами, солями, а також зі спиртами.

У промисловості карбонові кислоти добувають окисненням алканів, спиртів, альдегідів, а в лабораторії — за реакціями їхніх солей із сильними неорганічними кислотами.

Карбонові кислоти використовують у хімічній, шкіряній, харчовій, текстильній промисловості, медицині, побуті.

213. Поясніть, чому мурашина кислота сильніша за оцтову. Запишіть схеми електролітичної дисоціації обох сполук.

214. Напишіть рівняння реакцій і дайте назви їх продуктам:

а) НСООН + М§
С Н 3 С 0 0 Н + РЬ(ОН)2 ->•
НСООН + № 2 5 Ю 3
б) СН3СООН + С и О —>
С2 Н5	СООН + К 2 С 0 3
С2 Н5	СООН + С4 Н9 ОН ->

215. Допишіть у йонно-молекулярні рівняння замість крапок формули йонів, молекул і наведіть відповідні молекулярні рівняння:

а) Н+ + С2 Н5 СОО		-> ...;
б) 0Н~ + С2 Н5 СООН -> ... + ...;
в) 5і0\|" + 2 С Н 3 С 0 0 Н			... + ... .
216. Складіть рівняння		реакцій, за допомогою яких можна здійснити
такі перетворення (в останніх завданнях замініть крапки на фор-
мули сполук):
а) С -> СаС2 -> С2 Н2 -> СН 3 СН0 -> СН 3 С00Н;
б)СН 4	-» ... -»	С2 Н6	-» С2 Н5 Вг -> ...	СН3 СНО -> ... -»
- » СН3 СООС3 Н7 ;
в) С2 Н6	С2 Н5 СІ - > . . . - > С4 Н9 СІ - » С4 Н9 0Н - > . . . - > С3 Н7 СООН - »
- » С3 Н7 СОО№.
Укажіть умови, необхідні для перебігу реакцій.

217. Визначте масову частку оцтової кислоти в розчині, виготовленому добавлянням до 100 г 80 %-го розчину кислоти:

а) 100 мл води; б) 100 г 9 %-го розчину цієї кислоти;

в) 100 мл 20 %-го розчину цієї кислоти, густина якого 1,026 г/мл.

218. Яка маса розчину натрій гідроксиду з масовою часткою лугу 20 % витрачається на нейтралізацію 50 г розчину пропанової кислоти з масовою часткою кислоти 7,4 %?

.177

<<< < Предыдущая 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 1718 / 3618 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
23.03.2015134.65 Кб1110-14 матем.doc
#
23.03.2015110.08 Кб610.1.1.126.4513.pdf
#
23.03.20151.2 Mб10103_114.pdf
#
01.05.20253.24 Mб01071014_9E0A3_poshivalov_v_p_baybuza_k_i_market...doc
#
19.11.20192.1 Mб310_журн_ акад_ групи.doc
#
23.03.20155.04 Mб14111 himpopel p u.pdf
#
01.05.2025448 Кб011 клас Академ №15,16,17,18.doc
#
01.03.2025797.18 Кб111 клас Академ №27,28,29,30.doc
#
01.05.2025403.46 Кб011 клас Академ №9,10,11,12,13,14.doc
#
23.03.201521.7 Mб3011 клас география МОНсайт.pdf
#
01.07.2025168.96 Кб011 клас.Опорна схема з планіметрії.doc