Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Химия. Подготовка к централизованному тестированию. Задачи и упражнения с примерами решений
.pdf
ГЛАВА 15
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
15.1. Спирты, фенолы
15.1. Назовите следующие соединения:
15.2. Составьте структурные формулы следующих соедине-
ний: 2-хлоргексанол-3; 2-метил-4-этилгексанол-1; 3,3-дихлоргександиол-1,5; 2-этилфенол; 3,4-диметилфенол.
15.3. Приведите структурные формулы изомерных спиртов,
имеющих состав С
число.
Ответ: 8 изомеров.
ОН. Дайте им названия. Определите их
5Н11
15.4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых мож-
но осуществить следующие химические превращения:
a) C
b) C
→ C2H4 → C2H5Br → C2H5OH → C2H5 − O − CH3 → CO2;
2H6
→ C2H5OH → C2H5ONa → C2H5OH → C2H4 → C2H4Cl2.
2H4
15.5. Установите вещества A, B, C и D:
HHO
−+
HC CH A B C D
−⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→+
33
22
Na
+
Составьте уравнения химических реакций.
15.6. Какая масса бромэтана образуется при взаимодействии
23 г этанола с избытком бромида калия в присутствии серной кислоты, выход продукта реакции равен 85 %?
Ответ: 46,3 г.
261
15.7. Бутен-2, полученный при дегидратации бутанола-2 мас-
сой 3,7 г, обесцветил 180 г бромной воды с массовой долей брома
4 %. Определите выход бутена-2, если выход второй реакции —
100 %.
Ответ: 90 %.
15.8. Какой объем (н. у.) водорода выделится при взаимодейс-
3
твии 19,5 г калия со 100 см
воды? Плотность раствора – 0,8 г/см
3
Ответ: 5,6 дм
.
метанола, содержащего 5 % (по массе)
3
.
15.9. При нагревании 46 г этанола получили 32,5 г смеси диэти-
лового эфира и этена. Определите массу диэтилового эфира.
Ответ: 18,5 г.
15.10. Требуется приготовить 50 г раствора этилата натрия в
этаноле c массовой долей С
ОNa 6,8 %. Определите, какую мас-
2Н5
су натрия и какой объем абсолютного этанола нужно взять для
3
этого. Плотность абсолютного этанола 0,8 г/см
Ответ: m(Na) = 1,15 г, V(этанола) = 61,1 см
15.11. Какую массу метанола можно получить из 4 м
3
углерода (II) и 9 м
водорода? Пpоизводственные потеpи состав-
.
3
.
3
оксида
ляют 15 %. Объемы газов измерены при н. у.
Ответ: 4,9 кг.
15.12. Какая масса диэтилового эфира образуется при взаимодейс-
твии 6,8 г этилата натрия и 11 г бромэтана? Выход эфира равен 90 %.
Ответ: 6,66 г.
15.13. Газ, полученный в результате взаимодействия 12,4 г эти-
ленгликоля с избытком натрия, прореагировал с избытком оксида
углерода (II). Определите массу образовавшегося спирта.
Ответ: 3,2 г.
15.14. При взаимодействии смеси метанола и этанола с избыт-
3
ком натрия выделилось 4,48 дм
(н. у.) водорода и образовалось
24,4 г алкоголятов. Определите количество этанола в смеси.
Решение. Рассчитываем количество водорода:
n(Н
) = V(Н2) / Vm;
2
n(Н
) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль.
2
Составляем уранения реакций:
2СН
2СН
ОН + 2Na → 2СН3СН2ОNa + H2; (1)
3СН2
ОН + 2Na → 2СН3ОNa + H2. (2)
3
262
Определяем суммарное количество спиртов. Согласно уравнениям реакций при взаимодействии 2 моль спирта с натрием образуется 1 моль водорода. Следовательно,
n(спирта) = 2n(Н
); n(спирта) = 2 . 0,2 = 0,4 моль.
2
Количество этанола обозначаем x, количество метанола — y.
Сумма количеств этанола и метанола равна 0,4 моль:
x + y = 0,4. (3)
Определяем количество СН
ОNa. В соответствии с урав-
3СН2
нением реакции:
n(СН
ОNa) = n(СН3СН2ОН);
3СН2
3СН2
ОNa) = x.
n(СН
Выражаем его массу:
m(СН
Определяем количество СН
ОNa) = n(СН3СН2ОNa) . M(СН3СН2ОNa);
3СН2
m(СН
ОNa) = 68x.
3СН2
ОNa. Из уравнения реакции (2)
3
следует, что
n(СН
ОNa) = n(СН3ОН);
3
n(СН
ОNa) = y.
3
Выражаем его массу:
m(СН
ONa) = n(СН3ONa) . M(СН3ONa);
3
m(СН
ONa) = 54 y.
3
Суммарная масса алкоголятов равна 24,4 г:
m(СН
ОNa) + m(СН3ONa) = 24,4.
3СН2
В уравнение подставляем значения масс алкоголятов:
68x + 54y = 24,4 (4)
Составляем cистему из уравнений (3) и (4):
⎧
x+ y
0,4
⎨
=
xy
68 54 24,4
+=
⎩
.
Pешаем cистему:
x = n(C
OH) = 0,2 моль.
2H5
263
15.15. При дегидратации этанола и пропанола получили 18 г
воды и 35 г алкенов. Определите массу этанола в смеси.
Ответ: 23 г.
15.16. В результате горения соединения Х массой 13,6 г обра-
3
зовалось 10,6 г карбоната натрия, 6,72 дм
(н. у.) оксида углерода
(IV) и 9 г воды. Определите химическую формулу вещества, если
известно, что его молярная масса равна 68 г/моль.
Решение. Записываем схему реакции:
Х + О
→ Na2СО3 + CO2 + H2О.
2
Как видно из схемы реакции, в состав соединения Х входят натрий, углерод и водород. Кислород также может входить в состав
соединения, но его наличие требуется установить.
Рассчитываем количество карбоната натрия:
n(Na
n(Na
) = m(Na2CO3) / M(Na2CO3);
2CO3
) = 10,6 / 106 = 0,1 моль.
2CO3
Определяем количество натрия в составе карбоната. Из формулы Na
следует, что
2CO3
n(Na) = 2n(Na
); n(Na) = 2 . 0,1 = 0,2 моль.
2CO3
Рассчитываем массу натрия:
.
m(Na) = n(Na)
m(Na) = 0,2
M(Na);
.
23 = 4,6 г.
Определяем количество углерода в составе карбоната натрия.
Согласно его формуле:
(C) = n(Na2CO3);
n
1
n
(C) = 0,1 моль.
1
Вычисляем количество воды:
O) = m(H2O) / M(H2O);
n(H
2
n(H
O) = 9 / 18 = 0,5 моль.
2
Из формулы воды H
O следует, что
2
n(H) = 2n (H
n(H) = 2
.
O);
2
0,5 = 1 моль.
Найдем массу водорода:
m(H) = n(H)
264
.
M(H);
m(H) = 1 . 1 = 1 г.
Рассчитываем количество оксида углерода:
n(CO
n(CO
) = V(CO2) / Vm;
2
) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль.
2
Определяем количество углерода в его составе. В соответствии
с формулой оксида углерода CO
n
2
(C) = 0,3 моль.
n
2
:
2
(C) = n(CO2);
Общее количество углерода равно сумме количеств углерода в
составе карбоната и оксида:
n(C) = n
(C) + n2(C);
1
n(C) = 0,1 + 0,3 = 0,4 моль.
Рассчитываем массу углерода:
m(C) = n(C)
m(C) = 0,4
.
M(C);
.
12 = 4,8 г.
Далее установим наличие кислорода в соединении Х. Для этого рассчитываем суммарную массу натрия, углерода и водорода в
составе продуктов реакции:
m(Na) + m(C) + m(H) = 4,6 + 4,8 + 1 = 10,4 г.
По условию масса соединения Х равна 13,6 г. Следовательно, в
его состав входит кислород. Hаходим его массу:
m(O) = m(X) – m(Na) – m(C) – m(H) = 13,6 – 4,6 – 4,8 – 1 = 3,2 г.
Рассчитываем количество кислорода:
n(О) = m(O) / M(O);
n(О) = 3,2 / 16 = 0,2 моль.
И наконец определяем формулу соединения. Для этого находим соотношение количеств образующих его элементов:
n(С) : n(H) : n(О) : n(Na) = 0,4 : 1 : 0,2 : 0,2 = 2 : 5 : 1 : 1.
Тогда простейшая формула будет иметь вид: С
ная масса C
ONa равна 68 г/моль. Известно, что и молярная
2H5
ОNa. Mоляр-
2H5
масса соединения Х равна 68 г/моль. Следовательно, молекулярная формула Х соответствует простейшей: С
265
2H5
ОNa.
15.17. После сжигания органического соединения Х мас-
сой 4,8 г получили оксид углерода (IV) массой 6,6 г и воду
массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединения по
водороду равна 16. Определите молекулярную формулу соединения Х.
Ответ: CH3OH.
15.18. Hа сгорание 0,1 моль насыщенного одноатомного спирта
было затрачено 6,72 дм
3
(н. у.) кислорода. Определите формулу
спирта.
Решение. Записываем схему реакции:
C
ОH + yО2 → xCO2+(x+1)H2О.
xH2x+1
Рассчитываем количество кислорода:
) = V(О2) / Vm.
n(О
2
) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль.
n(О
2
Определяем количество кислорода, необходимое для сгорания
1 моль спирта. Для этого находим отношение количества кислорода к количеству спирта:
n(О
) : n(СxH
2
ОH) = 0,3 : 0,1= 3 : 1.
2x+1
Следовательно, на сгорание 1 моль спирта требуется 3 моль
кислорода. Тогда уравнение реакции примет вид:
С
ОH + 3О2 → xСО2 + (x+1)H2О.
xH2x+1
Находим количество кислорода в левой и правой частях уравнения:
n(О)
n(О)
прав
= 2 . 3 + 1 = 7 моль;
лев
= 2x + x + 1 = (3x + 1) моль.
Поскольку количества кислорода в левой и правых частях
уравнения реакции равны, то
7 = 3x + 1;
x = 2.
Следовательно, молекулярная формула спирта С
2H5
ОH.
15.19. Массовая доля кислорода в составе насыщенного одно-
атомного спирта равна 0,5. Определите формулу спирта.
Ответ: CH
OН.
3
266
15.20. При взаимодействии насыщенного одноатомного спирта
с натрием образовался алкоголят натрия. Массовая доля натрия в
нем равна 0,2805. Определите формулу спирта.
Ответ: С
3Н7
ОН.
15.21. При взаимодействии 14,8 г насыщенного одноатомного
спирта с избытком натрия выделилось 2,24 дм
3
(н. у.) водорода.
Определите формулу спирта.
Ответ: C
4H9
OН.
15.22. При сгорании насыщенного одноатомного спирта обра-
зовалось 2 моль оксида углерода (IV), при взаимодействии такого же количества спирта с избытком натрия выделилось 5,6 дм
(н. у.) водорода. Определите формулу спирта.
Решение. Записываем уравнения реакций:
2С
С
ОН + 2Na → 2СxН
xН2x+1
ОН + yO2 → xСO2 + (x+1)H2O. (2)
xН2x+1
ОNa + H2; (1)
2x+1
Рассчитываем количество водорода:
n(Н
) = V(Н2) / Vm;
2
n(Н
) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.
2
Определяем количество спирта. Согласно уравнению реакции (1) при взаимодействии 2 моль спирта с натрием образуется
1 моль водорода. Следовательно,
n(спирта) = 2n(Н
n(спирта) = 2
.
0,25 = 0,5 моль.
);
2
3
Из уравнения реакции (2) следует, что количество углерода в
составе спирта равно количеству оксида углерода, образующегося
при его сгорании. Рассчитываем количество углерода в составе 1
моль спирта. Для этого составляем пропорцию.
При сгорании 0,5 моль С
1 моль
ОН образуется 2 моль СO2,
xН2x+1
— x.
x = 4 моль.
Следовательно, формула спирта С
4Н9
ОН.
15.23. При взаимодействии насыщенного одноатомного спир-
3
та с избытком натрия выделилось 11,2 дм
(н. у.) водорода и обра-
зовалось 82 г алкоголята натрия. Определите формулу спирта.
Ответ: C
3H7
OН.
267
15.24. При взаимодействии 31 г насыщенного двухатомного
3
спирта с избытком натрия выделилось 11,2 дм
(н. у.) водорода.
Определите формулу спирта.
Ответ: C
(этиленгликоль).
2H6O2
15.25. Относительная плотность паров соединения Х по водо-
роду равна 23. При окислении вещества Х образуется альдегид.
Определите формулу соединения Х.
Ответ: C
2H5
OН.
15.26. При взаимодействии равных количеств двух одноатом-
ных насыщенных спиртов (Х и У) образовалось три простых эфира массой 18 г и 0,3 моль воды. Определите количество атомов водорода в составе молекулы более легкого спирта.
Решение. Представим формулы спиртов как С
С
ОН. При взаимодействии этих спиртов образуются три
yН2y+1
xН2x+1
ОН и
различных эфира. Записываем уравнения реакций:
С
xН2x+1
2С
2С
ОН + СyН
xН2x+1
yН2y+1
ОН → СxН
ОН → СyН
ОН → СxН
2y+1
– О – СxН
2x+1
– О – СyН
2y+1
– О – СyН
2x+1
2x+1
2y+1
+ Н2О;
+ Н2О;
2y+1
+ Н2О.
Определяем общее количество эфиров. Согласно уравнениям
реакций:
n(эфиров) = n(Н2О); n(эфиров) = 0,3 моль.
Поскольку количества спиртов равные, равны и количества
эфиров. Следовательно,
n(С
xН2x+1
= n(С
– О – СxН
xН2x+1
– О – СyН
) = n(СyН
2x+1
– О – СyН
2y+1
) = 0,3 / 3 = 0,1 моль.
2y+1
2y+1
) =
Выражаем массы эфиров, учитывая, что их количества равны
0,1 моль:
m(С
m(СxН
m(С
yН2y+1
xН2x+1
– О – СxН
2x+1
– О – СyН
– О – СyН
) = 0,1(28x + 18);
2x+1
) = 0,1(28y + 18);
2y+1
) = 0,1(14x + 14y + 18).
2y+1
Суммарная масса эфиров равна 18 г:
0,1(28x + 18) + 0,1(28y + 18) + 0,1(14x + 14y + 18) = 18.
Упрощаем уравнение:
x + y = 3,
268
где x и y могут принимать только целочисленные значения. Если
x = 1, то y = 2. Другие значения x и y невозможны.
Следовательно, формула более легкого спирта: СН
ОН. В со-
3
став молекулы этого спирта входят 4 атома водорода.
15.27. При взаимодействии равных количеств двух одноатом-
ных насыщенных спиртов образовалось три простых эфира массой 44,4 г и 0,6 моль воды. Определите количество атомов водорода в составе молекулы более тяжелого спирта.
Ответ: 8.
15.28. При взаимодействии 0,2 моль насыщенного спирта с из-
3
бытком натрия выделилось 4,48 дм
(н. у.) водорода. При сгорании
6,2 г спирта образовалось 8,8 г оксида углерода (IV). Определите
формулу спирта.
Решение. Рассчитываем количество водорода:
) = V(Н2) / Vm;
n(Н
2
n(Н
) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль.
2
Согласно условию
n(спирта) = 0,2 моль.
Нами определено
n(Н
) = 0,2 моль,
2
т. е.
n(спирта) = n(Н
).
2
Это возможно при условии, что искомый спирт — двухатом-
ный. Подтвердим этот вывод уравнением реакции:
СxН2x(ОН)2 + 2Na → 2СxН2x(ОNa)2 + H2.
Записываем уравнение реакции горения спирта:
С
(ОН)2 + (1,5x – 0,5) О2 → xСО2 + (x + 1)H2О.
xН2x
Рассчитываем количество оксида углерода:
n(СО
n(СО
) = m(СО2) / M(СО2);
2
) = 8,8 / 44 = 0,2 моль.
2
Выражаем количество спирта:
n(С
(ОН)2) = m(СxН2x(ОН)2) / M(СxН2x(ОН)2);
xН2x
n(С
(ОН)2) = 6,2 /(14x + 34).
xН2x
269
Из уравнения реакции следует, что
n(СО
) = x . n(СxН2x(ОН)2).
2
В последнее уравнение подставляем значение количеств окси-
да углерода и спирта:
6,2
0,2 = x
.
14 34+x
.
Решаем уравнение: x = 2.
Следовательно, формула спирта С
2Н4
(ОН)2.
15.29. При взаимодействии 0,2 моль насыщенного спирта с из-
бытком натрия выделилось 6,72 дм
3
(н. у.) водорода. При сгорании
9,2 г спирта образовалось 13,2 г оксида углерода (IV). Определите
формулу спирта.
Ответ: C
3H8O3
(глицерин).
15.30. Определите массу 2,4.6-тринитрофенола, образующего-
ся при действии избытка азотной кислоты на 47 г фенола, если его
выход равен 85 %.
Ответ: 97,3 г.
15.31. Определите, какую массу фенола можно получить из
50 г хлорбензола, если выход равен 90 %.
Ответ: 37,6 г.
15.32. Определите массу фенолята калия, образующегося при
взаимодействии 9,4 г фенола с 20 см
массовой долей КОН 40 % (плотность — 1,4 г/см
3
раствора гидроксида калия c
3
).
Ответ: 13,2 г.
15.33. Определите массовую долю фенола в эфире. Масса рас-
твора равна 80 г. На нейтрализацию фенола затрачено 5,6 г гидроксида калия.
Ответ: 11,75 %.
15.34. При взаимодействии смеси метилового спирта и фенола
с избытком натрия выделилось 2,24 дм
3
водорода. На нейтрализацию данной смеси требуется раствор, содержащий 4 г гидроксида
натрия. Определите массовую долю метанола в исходной смеси.
Ответ: 25,4 %.
15.35. При взаимодействии смеси этанола и фенола с избыт-
ком натрия выделилось 4,48 дм
3
водорода. Данная смесь реагирует с бромной водой, содержащей 0,6 моль брома. Определите массовую долю фенола в исходной смеси.
Ответ: 67 %.
270
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]