Контрол задание сем 1 по ОРГ. ХИМ.заочное
.doc
|
Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «УФИМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НЕФТЯНОЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Филиал в г. Стерлитамаке
Кафедра экологии и рационального природопользования
|
|
Учебно-методическое пособие по дисциплине «Органическая химия» для студентов заочного отделения
по направлению 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»
Стерлитамак 2012
Учебно-методическое пособие предназначено для студентов обучающихся по направлению : «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии», профили: «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов» и «Машины и аппараты химических производств».
Составитель Опарина Ф.Р., доцент, к.т.н.
Рецензент Исламутдинова А.А., доцент, к.т.н.
Уфимский государственный нефтяной технический университет
ЗАДАНИЯ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ
Общие указания.
По данной дисциплине выполняется 1 контрольная работа, включающая 12 заданий по наиболее важным темам. Номер варианта указывается ведущим преподавателем на установочной сессии. Оформление контрольной работы должно отвечать следующим требованиям:
-работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;
-следует записать номер вопроса, его содержание, а затем ответ на него;
-формулы химических соединений следует писать в структурном виде;
-дать названия исходным реагентам и продуктам реакции;
-указать условия протекания реакции;
-в конце работы указать использованную литературу, дату выполнения, подпись исполнителя.
Рекомендуемая литература
Основная литература
-
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб: «Иван Федоров», 2002. - 624 с.
Дополнительная литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия.- М.: Высшая школа. 1987.- 430 с.
2. Березин Б.Д. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для вузов / Б.Д. Березин – М.: Высш. шк., 1999. – 768 с.
4. Имашев У.Б. Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан. – Уфа: Изд-во УГНТУ, 2004. – 167 с.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2-х ч. – 2-е изд., испр. – М.: Химия. Ч.1: Нециклические соединения. – 1996. – 496 с.
6. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2-х ч. – 2-е изд., испр. – М.: Химия. Ч.2: Циклические соединения. – 1996. – 848 с.
-
Имашев У.Б. Основы органической химии: Учебное пособие. Ч.1. - Уфа: изд. УГНТУ, 2001.-288 с.
ЗАДАНИЕ 1.Тема»Алканы» (Лит.1;с.52-71)
1.Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:
а) тетраметилметан;
б)метилэтилпропилметан;
в) метилдиизопропилметан;
г) ди-трет-бутилметан;
д) диметилизопропилбутилметан;
е)метилэтилди-втор-бутилметан;
ж) этилизобутил-трет-бутилметан;
з) метилтриизобутилметан;
2. Напишите реакции синтеза алканов действием металлического натрия (реакция Вюрца) на соединения:
а) хлорэтан;
б) 2-хлорпропан;
в) 1-иод-2-метилпропан;
г) трет-бутилхлорид;
д)изобутилхлорид.
3. Изобразите схему последовательного хлорирования метана до тетрахлорметана CCI4. Укажите условие полного превращения метана в CCI4.По какому механизму протекают эти реакции? Как используют продукты хлорирования метана?
4. Напишите реакции нитрования и хлорирования с образованием однозамещенных производных следующих углеводородов:
а)бутан;
б) изобутан;
в) н- пентан;
г) 3-метил пентан.
5. Напишите механизм реакции сульфохлорирования 2-метилбутана . Какое практическое значение реакции сульфохлорирования алканов?
6. Как относятся алканы к воздействию окислителей при низких температурах? Какие продукты реакции образуются при каталитическом окислении (130-160оС) алканов? Напишите продукты окисления пропана.
ЗАДАНИЕ 2. Тема «Алкены» (Лит.1;с.72-91)
7. Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:
а)с имм-метилизопропилэтилен;
б) несимм-метилизопропилэтилен;
в) симм-пропилбутилэтилен;
г) триметил-втор- бутилэтилен;
д) симм-диизопропилэтилен;
8. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров соединений:
а) бутен-2; б) пенте-2;
в) 2-метилгексен-3;
г) 2,4-диметилгегсен-3;
д) 1,2-дихлорэтен;
9. Сформулируйте правило Зайцева и напишите реакции взаимодействия нижеуказанных галогенопроизводных углеводородов со спиртовым раствором NаОН:
а) 2-бромбутан;
б) 3-метил2-бромбутан;
в) 2-хлорпентан;
г) 2-бром-2,4 диметилпентан;
д) 2-бром-2-метилбутан
10. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкенов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой в присутствии катализатора; серной кислотой (учесть правило Морковникова);
а) пропен;
б) 2-метилбутен-2;
в) 2-метилбутен-1;
г) 3-метилбутен-1;
д) изобутилен.
11. Напишите реакции окисления указанных ниже алкенов реагентами: разбавленным раствором KMnO4 (на холоду); озоном; кислородом при температуре 110оС в присутствии серебра; дихромата калия в присутствии серной кислоты:
а) 1-пентен;
б) пропен;
в) 1-бутен;
г) 3-метилгексен-2;
д) 2-метилпетен-2.
12. Составьте схему полимеризации соединений:
а) пропилен;
б) стирол;
в) изобутилен;
г) акрилонитрил;
д) окись этилена.
ЗАДАНИЕ 3. Тема «Алкадиены» (Лит.1;с.92-101)
13. Напишите структурные формулы соединений и назовите по систематической номенклатуре:
а) дивинил;
б) изопрен;
в) хлоропрен;
г) пиперилен;
д) метилаллен:
14. Напишите уравнения реакций взаимодейстия брома (1 моль) при комнатной температуре с алкадиенами:
а) 1,3-пентадиен;
б) 1,3-бутадиен;
15. Составьте уравнения реакций получения хлоропренового каучука из ацетилена.
Какими ценными свойствами обладает этот синтетический каучук?
ЗАДАНИЕ 4. Тема «Алкины» (Лит.1;с.102-112)
16.Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре соединения:
а) этилизопропилацетилен;
б) бутил-втор-бутилацетилен;
в) метилвинилацетилен;
г) изобутил-трет-бутилацетилен;
д) изобутилацетилен.
17. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкинов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой (в условиях реакции Кучерова); амидом натрия:
а) пропин;
б) 1-бутин;
в) 1-пентин;
г) 3-метилбутин-1;
д) 4-метилгексин-1.
ЗАДАНИЕ 5. Тема «Циклоалканы» (Лит.1;с.294-309)
18. Составьте формулы изомерных циклоалканов и назовите их:
а) С4Н8;
б) С5Н10.
19. Каким образом взаимодействуют с бромом (1 моль) следующие углеводороды:
а) метилциклопропан;
б) циклогексан;
в) циклобутан;
г) циклопентан;
Охарактеризуйте устойчивость циклов, напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
ЗАДАНИЕ 6. Тема «Ароматические углеводороды» (Лит.1;с.314-325)
20. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) о-ксилол;
б) изопропилбензол;
в) втор-бутилбензол;
г) м-метилэтилбензол;
д) п-этилстирол.
21. Назовите основные продукты монозамещения , которые получаются реакцией Фриделя-Крафтса- Густавсона из следующих веществ:
а) бензол и бромистого этил;
б) толуол и бромистый изопропил;
в) м-ксилол и бромистый этил;
г) бензол и этилен;
д) бензол и пропилен.
22. Учитывая правила ориентации в бензольном кольце напишите реакции бромирования( в присутствии катализатора) следующих соединений:
а) этилбензол;
б) нитробензол;
в) бензолсульфокислота;
г) о-нитротолуол;
д) фенол.
23. Из толуола получите:о- и п-бромтолуолы, бромистый бензил, бромистый бензилиден, бромистый бензотрибромид. Укажите условия протекания реакций.
ЗАДАНИЕ 7. Тема «Спирты, фенолы» (Лит.1;с.129-153, 162-178)
24. Составьте структурные формулы и дайте названия согласно систематической номенклатуре соединений:
а) диметилкарбинол;
б) триметилкарбинол;
в) диметилэтилкарбинол;
г) пропилизопропилкарбинол ;
д) метилэтилвинилкарбинол.
25. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих галогенпроизводных:
а) 1-хлорпропан;
б) изопропилхлорид;
в) 2-бром-2-метилбутан;
г) 1-бром-3-метилпентан;
д) 1,2-дихлорэтан?
26. Напишите уравнения реакций ниже указанных спиртов с реагентами: Na( мет.); HBr; СН3СООН; HNO3; PCI5:
а)1- бутанол;
б) 2-пропанол;
в) 2-метилбутанол -1;
г) бензиловый спирт;
д) 2- бутанол.
27. Напишите реакции и назовите полученные соединения, образующиеся при внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов:
а) 1-пропанол;
б) 2-пропанол;
в) 1-бутанол;
г)2-бутанол;
д) 2-метилпропанол-1.
28. Какие карбонильные соединения (альдегиды,и кетоны) образуются при окислении спиртов:
а) 1-бутанол;
б) 2-пропанол;
в) 2-метилбутанол-1;
г) 2,4-диметилпентанол-3;
д) бензиловый спирт?
29. Напишите реакции взаимодействия Cu(OH)2 c этиленгликолем и глицерином. Каким внешним эффектом они сопровождаются?
30. Как будут взаимодействовать ниже указанные соединения с реагентами: металлическим натрием и водным раствором гидроксида натрия ? Напишите возможные реакции с соединениями:
а) мета-крезол;
б) бензиловый спирт;
в) 1-фенилпропанол-1;
г) резорцин;
д) этилфенилкарбинол.
ЗАДАНИЕ 8. Тема «Альдегиды и кетоны» (Лит.1;с.162-178)
31. Напишите структурные формулы карбонильных соединений и назовите их согласно номенклатуре IUPAC:
а) ацетальдегид;
б) масляный альдегид;
в); метилвинилкетон
г) диизопропилкетон;
д) этил- втор-бутилкетон.
32. Напишите реакции присоединения реагентов : Н2(в присутствии никеля); НСN; NaHSO3; к карбонильным соединениям:
а) 2-метилпропаналь;
б) 2-пентанон;
в) бутаналь;
г) 2-гексанон;
д) ацетальдегид.
33. Напишите уравнения реакций при действии реагентов: PCI5, NH2OH на :
а) пропионовый альдегид;
б) бензальдегид;
в) масляный альдегид.
34. Напишите реакцию «серебряного зеркала» со следующими соединениями:
а) формальдегид;
б) ацетальдегид;
в) масляный альдегид;
б) валериановый альдегид.
ЗАДАНИЕ 9. Тема «Карбоновые кислоты» (Лит.1;с.190-200, 207-217, 421-425)
35. Напишите структурные формулы и назовите согласно систематической номенклатуре кислоты:
а) масляная;
б) щавелевая;
в) малоновая;
г ) бензойная;
д) изовалериановая.
36. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных кислот с реагентами: NaOH; Ca(OH)2, NH3, C2H5OH, PCI5:
а) муравьиная;
б) уксусная;
в) пропионовая;
г) масляная;
д) валериановая.
37. Напишите реакции получения сложных эфиров:
а) этилпропионат;
б) метилацетат;
в) изоамилацетат;
г) этилбензоат;
д) изопропилвалериат.
Где находят применение сложные эфиры?
38. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза триглицеридов :
а) тристеарин;
б) триолеин;
в) трипальметин.
К каким природным соединениям относятся триглицериды?
ЗАДАНИЕ 10. Тема «Серосодержащие соединения» (Лит.1;с.218-221)
39. Напишите структурные формулы всех соединений, отвечающих формуле С4Н10S и назовите их
40. Назовите следующие соединения:
а) CH3-CH2-CH2-SH;
б) CH3-CH(CH3)-CH2-SH;
в) C2H5-S-C2H5;
г) CН3-CH(CH3)-S-CH(CH3)-CH3.
41. Сравните кислотные свойства спиртов и тиолов. Напишите реакции взаимодействия указанных ниже тиолов с раствором NаОН:
а) 1-бутантиол;
б) 2-бутантиол;
в) циклогексантиол;
г) 3-пентантиол;
д) 2-пропантиол.
ЗАДАНИЕ 11. Тема «Азотсодержащие соединения» (Лит.1;с.222-231; 356-358;384-390;396-400)
42. Напишите структурные формулы следующих соединений :
а) 2-нитро-3-метилбутан:
б) 4-нитро-4,4-диметилпентан;
в) 4-нитро-2-петен;
г) п-нитротолуол;
д) м-динитробензол.
43. Напишите реакции нитрования ароматических соединений (учесть правила ориентации в бензольном кольце):
а) толуол;
б) хлорбенол;
в) трет-бутилбензол;
г) фенол;)
д) бензойная кислота
44. Напишите реакции восстановления ниже указанных нитросоединений до соответствующих аминов, укажите условия процесса:
а) 2-нитробутан;
б) 2-нитрометилпропан;
в) нитробензол;
г) п-динитробензол;
д) м-нитротолуол.
45. Напишите реакции образования аминов при взаимодействии аммиака с галогенопроизводными:
а) 2-хлорпропан;
б) 1-хлорпропан;
в) 2-метил-2-хлорпропан;
г) 2—хлорбутан;
д) 2-иод-2-метилбутан.
46. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных аминов с реагентами: НСI; НNO2; СН3I; СН3CОСI:
а) пропиламин;
б) метилэтиламин;
в) диметиламин;
г) фениламин;
д) метилфениамин.
ЗАДАНИЕ 12. Тема «Гетероциклические соединения» (Лит.1;с.477-490; 505-510)
47. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия фурана с уксусным ангидридом, пиридинсульфотриоксидом, бромом.
48. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия пиррола с гидроксидом калия, сульфурилхлоридом, пиридинсульфотриоксидом, уксусным ангидридом .
49. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия тиофена с сульфурилхлоридом, серной кислотой, уксусным ангидридом.
50. Опишите электронное строение молекулы пиридина, ароматичность. Напишите реакции хлорирования, нитрования и сульфирования, укажите условия их протекания. Напишите реакцию, подтверждающую основные свойства пиридина.
Варианты |
Задания |
|||||||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
12 |
|
1 |
1а;2а |
7а;10а |
13а |
16а;17а |
18а |
20а;22а |
26а;27а |
32а;33а |
36а;37а |
41а |
43а;46а |
47 |
2 |
1б;2б |
7б;10б |
13б |
16б;17б |
18б |
20б;22б |
26б;27б |
32б;33б |
36б;37б |
41б |
43б;46б |
48 |
3 |
1в;2в |
7в;10в |
13в |
16в;17в |
19а |
20в;22в |
26в;27в |
32в;33в |
36в;37в |
41в |
423в;46в |
49 |
4 |
1г;2г |
7г;10г |
13г |
16г;17г |
19б |
20г;22г |
26г;27г |
32г;33а |
36г;37г |
41г |
43г;46г |
50 |
5 |
1д;2д |
7д;10д |
13д |
16д;17д |
19в |
20д;22д |
26д;27д |
32д;33б |
36д;37д |
41д |
43д;46д |
47 |
6 |
1ж;3 |
8а;11а |
14а |
16а;17а |
19г |
21а;23 |
26а;27а |
32а;33в |
36а;38а |
41а |
44а;46а |
48 |
7 |
1з;4а |
8б;11б |
14б |
16б;17б |
18а |
21б;22а |
26б;27б |
32б;33а |
36а;38б |
41б |
44б;46б |
49 |
8 |
1а;4б |
8в;11в |
15 |
16в;17в |
18б |
21в;22б |
26в;27в |
32в;33в |
36б;38в |
41в |
44в;46в |
50 |
9 |
1б;4в |
8д;11г |
13а |
16г;17г |
19а |
21г;22в |
26г;27г |
33д;33в |
36в;37в |
41г |
44г;46г |
47 |
10 |
2а;4а |
10а;11а |
13б |
16а;17а |
18а |
21а;22а |
28а;30а |
33а;34а |
36а;37а |
40а |
45а;46а |
48 |
11 |
2б;4б |
10б;11б |
13в |
16б;17б |
18б |
21б;22б |
28б;30б |
33б;34б |
36б;37б |
40б |
45б;46б |
49 |
12 |
2в;4в |
10в;11в |
14а |
17в;17в |
19а |
21в422в |
28в;30в |
33в;34в |
36в;37в |
40в |
45в;46в |
50 |
13 |
2г;4г |
10г;11г |
14б |
16г;17г |
19б |
21г;22г |
28г;30г |
32а;34а |
36г;37г |
40г |
45г;46г |
47 |
14 |
2д;5 |
10д;11д |
14в |
16д;17д |
19в |
21д;22д |
28д;30д |
32б;34б |
36д;37д |
41а |
44а;46а |
48 |
15 |
4а;6 |
11а;12а |
15 |
16а;17а |
19г |
23 |
26а;28а |
32в;34в |
35а;38а |
41б |
44б;46б |
49 |
Варианты |
Задания |
|||||||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
12 |
|
1 |
1а;2а |
7а;10а |
13а |
16а;17а |
18а |
20а;22а |
26а;27а |
32а;33а |
36а;37а |
41а |
43а;46а |
47 |
2 |
1б;2б |
7б;10б |
13б |
16б;17б |
18б |
20б;22б |
26б;27б |
32б;33б |
36б;37б |
41б |
43б;46б |
48 |
3 |
1в;2в |
7в;10в |
13в |
16в;17в |
19а |
20в;22в |
26в;27в |
32в;33в |
36в;37в |
41в |
423в;46в |
49 |
4 |
1г;2г |
7г;10г |
13г |
16г;17г |
19б |
20г;22г |
26г;27г |
32г;33а |
36г;37г |
41г |
43г;46г |
50 |
5 |
1д;2д |
7д;10д |
13д |
16д;17д |
19в |
20д;22д |
26д;27д |
32д;33б |
36д;37д |
41д |
43д;46д |
47 |
6 |
1ж;3 |
8а;11а |
14а |
16а;17а |
19г |
21а;23 |
26а;27а |
32а;33в |
36а;38а |
41а |
44а;46а |
48 |
7 |
1з;4а |
8б;11б |
14б |
16б;17б |
18а |
21б;22а |
26б;27б |
32б;33а |
36а;38б |
41б |
44б;46б |
49 |
8 |
1а;4б |
8в;11в |
15 |
16в;17в |
18б |
21в;22б |
26в;27в |
32в;33в |
36б;38в |
41в |
44в;46в |
50 |
9 |
1б;4в |
8д;11г |
13а |
16г;17г |
19а |
21г;22в |
26г;27г |
33д;33в |
36в;37в |
41г |
44г;46г |
47 |
10 |
2а;4а |
10а;11а |
13б |
16а;17а |
18а |
21а;22а |
28а;30а |
33а;34а |
36а;37а |
40а |
45а;46а |
48 |
11 |
2б;4б |
10б;11б |
13в |
16б;17б |
18б |
21б;22б |
28б;30б |
33б;34б |
36б;37б |
40б |
45б;46б |
49 |
12 |
2в;4в |
10в;11в |
14а |
17в;17в |
19а |
21в422в |
28в;30в |
33в;34в |
36в;37в |
40в |
45в;46в |
50 |
13 |
2г;4г |
10г;11г |
14б |
16г;17г |
19б |
21г;22г |
28г;30г |
32а;34а |
36г;37г |
40г |
45г;46г |
47 |
14 |
2д;5 |
10д;11д |
14в |
16д;17д |
19в |
21д;22д |
28д;30д |
32б;34б |
36д;37д |
41а |
44а;46а |
48 |
15 |
4а;6 |
11а;12а |
15 |
16а;17а |
19г |
23 |
26а;28а |
32в;34в |
35а;38а |
41б |
44б;46б |
49 |