Контрол задание сем 1 по ОРГ. ХИМ.заочное

Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «УФИМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НЕФТЯНОЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Филиал в г. Стерлитамаке Кафедра экологии и рационального природопользования

Учебно-методическое пособие по дисциплине «Органическая химия» для студентов заочного отделения

по направлению 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»

Стерлитамак 2012

Учебно-методическое пособие предназначено для студентов обучающихся по направлению : «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии», профили: «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов» и «Машины и аппараты химических производств».

Составитель Опарина Ф.Р., доцент, к.т.н.

Рецензент Исламутдинова А.А., доцент, к.т.н.

Уфимский государственный нефтяной технический университет

ЗАДАНИЯ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

Общие указания.

По данной дисциплине выполняется 1 контрольная работа, включающая 12 заданий по наиболее важным темам. Номер варианта указывается ведущим преподавателем на установочной сессии. Оформление контрольной работы должно отвечать следующим требованиям:

-работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;

-следует записать номер вопроса, его содержание, а затем ответ на него;

-формулы химических соединений следует писать в структурном виде;

-дать названия исходным реагентам и продуктам реакции;

-указать условия протекания реакции;

-в конце работы указать использованную литературу, дату выполнения, подпись исполнителя.

Рекомендуемая литература

Основная литература

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб: «Иван Федоров», 2002. - 624 с.

Дополнительная литература

1. Артеменко А.И. Органическая химия.- М.: Высшая школа. 1987.- 430 с.

2. Березин Б.Д. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для вузов / Б.Д. Березин – М.: Высш. шк., 1999. – 768 с.

4. Имашев У.Б. Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан. – Уфа: Изд-во УГНТУ, 2004. – 167 с.

5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2-х ч. – 2-е изд., испр. – М.: Химия. Ч.1: Нециклические соединения. – 1996. – 496 с.

6. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2-х ч. – 2-е изд., испр. – М.: Химия. Ч.2: Циклические соединения. – 1996. – 848 с.

7. Имашев У.Б. Основы органической химии: Учебное пособие. Ч.1. - Уфа: изд. УГНТУ, 2001.-288 с.

ЗАДАНИЕ 1.Тема»Алканы» (Лит.1;с.52-71)

1.Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:

а) тетраметилметан;

б)метилэтилпропилметан;

в) метилдиизопропилметан;

г) ди-трет-бутилметан;

д) диметилизопропилбутилметан;

е)метилэтилди-втор-бутилметан;

ж) этилизобутил-трет-бутилметан;

з) метилтриизобутилметан;

2. Напишите реакции синтеза алканов действием металлического натрия (реакция Вюрца) на соединения:

а) хлорэтан;

б) 2-хлорпропан;

в) 1-иод-2-метилпропан;

г) трет-бутилхлорид;

д)изобутилхлорид.

3. Изобразите схему последовательного хлорирования метана до тетрахлорметана CCI₄. Укажите условие полного превращения метана в CCI₄.По какому механизму протекают эти реакции? Как используют продукты хлорирования метана?

4. Напишите реакции нитрования и хлорирования с образованием однозамещенных производных следующих углеводородов:

а)бутан;

б) изобутан;

в) н- пентан;

г) 3-метил пентан.

5. Напишите механизм реакции сульфохлорирования 2-метилбутана . Какое практическое значение реакции сульфохлорирования алканов?

6. Как относятся алканы к воздействию окислителей при низких температурах? Какие продукты реакции образуются при каталитическом окислении (130-160^оС) алканов? Напишите продукты окисления пропана.

ЗАДАНИЕ 2. Тема «Алкены» (Лит.1;с.72-91)

7. Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:

а)с имм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилизопропилэтилен;

в) симм-пропилбутилэтилен;

г) триметил-втор- бутилэтилен;

д) симм-диизопропилэтилен;

8. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров соединений:

а) бутен-2; б) пенте-2;

в) 2-метилгексен-3;

г) 2,4-диметилгегсен-3;

д) 1,2-дихлорэтен;

9. Сформулируйте правило Зайцева и напишите реакции взаимодействия нижеуказанных галогенопроизводных углеводородов со спиртовым раствором NаОН:

а) 2-бромбутан;

б) 3-метил2-бромбутан;

в) 2-хлорпентан;

г) 2-бром-2,4 диметилпентан;

д) 2-бром-2-метилбутан

10. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкенов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой в присутствии катализатора; серной кислотой (учесть правило Морковникова);

а) пропен;

б) 2-метилбутен-2;

в) 2-метилбутен-1;

г) 3-метилбутен-1;

д) изобутилен.

11. Напишите реакции окисления указанных ниже алкенов реагентами: разбавленным раствором KMnO₄ (на холоду); озоном; кислородом при температуре 110^оС в присутствии серебра; дихромата калия в присутствии серной кислоты:

а) 1-пентен;

б) пропен;

в) 1-бутен;

г) 3-метилгексен-2;

д) 2-метилпетен-2.

12. Составьте схему полимеризации соединений:

а) пропилен;

б) стирол;

в) изобутилен;

г) акрилонитрил;

д) окись этилена.

ЗАДАНИЕ 3. Тема «Алкадиены» (Лит.1;с.92-101)

13. Напишите структурные формулы соединений и назовите по систематической номенклатуре:

а) дивинил;

б) изопрен;

в) хлоропрен;

г) пиперилен;

д) метилаллен:

14. Напишите уравнения реакций взаимодейстия брома (1 моль) при комнатной температуре с алкадиенами:

а) 1,3-пентадиен;

б) 1,3-бутадиен;

15. Составьте уравнения реакций получения хлоропренового каучука из ацетилена.

Какими ценными свойствами обладает этот синтетический каучук?

ЗАДАНИЕ 4. Тема «Алкины» (Лит.1;с.102-112)

16.Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре соединения:

а) этилизопропилацетилен;

б) бутил-втор-бутилацетилен;

в) метилвинилацетилен;

г) изобутил-трет-бутилацетилен;

д) изобутилацетилен.

17. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкинов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой (в условиях реакции Кучерова); амидом натрия:

а) пропин;

б) 1-бутин;

в) 1-пентин;

г) 3-метилбутин-1;

д) 4-метилгексин-1.

ЗАДАНИЕ 5. Тема «Циклоалканы» (Лит.1;с.294-309)

18. Составьте формулы изомерных циклоалканов и назовите их:

а) С₄Н₈;

б) С₅Н₁₀.

19. Каким образом взаимодействуют с бромом (1 моль) следующие углеводороды:

а) метилциклопропан;

б) циклогексан;

в) циклобутан;

г) циклопентан;

Охарактеризуйте устойчивость циклов, напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

ЗАДАНИЕ 6. Тема «Ароматические углеводороды» (Лит.1;с.314-325)

20. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) о-ксилол;

б) изопропилбензол;

в) втор-бутилбензол;

г) м-метилэтилбензол;

д) п-этилстирол.

21. Назовите основные продукты монозамещения , которые получаются реакцией Фриделя-Крафтса- Густавсона из следующих веществ:

а) бензол и бромистого этил;

б) толуол и бромистый изопропил;

в) м-ксилол и бромистый этил;

г) бензол и этилен;

д) бензол и пропилен.

22. Учитывая правила ориентации в бензольном кольце напишите реакции бромирования( в присутствии катализатора) следующих соединений:

а) этилбензол;

б) нитробензол;

в) бензолсульфокислота;

г) о-нитротолуол;

д) фенол.

23. Из толуола получите:о- и п-бромтолуолы, бромистый бензил, бромистый бензилиден, бромистый бензотрибромид. Укажите условия протекания реакций.

ЗАДАНИЕ 7. Тема «Спирты, фенолы» (Лит.1;с.129-153, 162-178)

24. Составьте структурные формулы и дайте названия согласно систематической номенклатуре соединений:

а) диметилкарбинол;

б) триметилкарбинол;

в) диметилэтилкарбинол;

г) пропилизопропилкарбинол ;

д) метилэтилвинилкарбинол.

25. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих галогенпроизводных:

а) 1-хлорпропан;

б) изопропилхлорид;

в) 2-бром-2-метилбутан;

г) 1-бром-3-метилпентан;

д) 1,2-дихлорэтан?

26. Напишите уравнения реакций ниже указанных спиртов с реагентами: Na( мет.); HBr; СН₃СООН; HNO₃; PCI₅:

а)1- бутанол;

б) 2-пропанол;

в) 2-метилбутанол -1;

г) бензиловый спирт;

д) 2- бутанол.

27. Напишите реакции и назовите полученные соединения, образующиеся при внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов:

а) 1-пропанол;

б) 2-пропанол;

в) 1-бутанол;

г)2-бутанол;

д) 2-метилпропанол-1.

28. Какие карбонильные соединения (альдегиды,и кетоны) образуются при окислении спиртов:

а) 1-бутанол;

б) 2-пропанол;

в) 2-метилбутанол-1;

г) 2,4-диметилпентанол-3;

д) бензиловый спирт?

29. Напишите реакции взаимодействия Cu(OH)₂ c этиленгликолем и глицерином. Каким внешним эффектом они сопровождаются?

30. Как будут взаимодействовать ниже указанные соединения с реагентами: металлическим натрием и водным раствором гидроксида натрия ? Напишите возможные реакции с соединениями:

а) мета-крезол;

б) бензиловый спирт;

в) 1-фенилпропанол-1;

г) резорцин;

д) этилфенилкарбинол.

ЗАДАНИЕ 8. Тема «Альдегиды и кетоны» (Лит.1;с.162-178)

31. Напишите структурные формулы карбонильных соединений и назовите их согласно номенклатуре IUPAC:

а) ацетальдегид;

б) масляный альдегид;

в); метилвинилкетон

г) диизопропилкетон;

д) этил- втор-бутилкетон.

32. Напишите реакции присоединения реагентов : Н₂(в присутствии никеля); НСN; NaHSO₃; к карбонильным соединениям:

а) 2-метилпропаналь;

б) 2-пентанон;

в) бутаналь;

г) 2-гексанон;

д) ацетальдегид.

33. Напишите уравнения реакций при действии реагентов: PCI₅, NH₂OH на :

а) пропионовый альдегид;

б) бензальдегид;

в) масляный альдегид.

34. Напишите реакцию «серебряного зеркала» со следующими соединениями:

а) формальдегид;

б) ацетальдегид;

в) масляный альдегид;

б) валериановый альдегид.

ЗАДАНИЕ 9. Тема «Карбоновые кислоты» (Лит.1;с.190-200, 207-217, 421-425)

35. Напишите структурные формулы и назовите согласно систематической номенклатуре кислоты:

а) масляная;

б) щавелевая;

в) малоновая;

г ) бензойная;

д) изовалериановая.

36. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных кислот с реагентами: NaOH; Ca(OH)₂, NH₃, C₂H₅OH, PCI₅:

а) муравьиная;

б) уксусная;

в) пропионовая;

г) масляная;

д) валериановая.

37. Напишите реакции получения сложных эфиров:

а) этилпропионат;

б) метилацетат;

в) изоамилацетат;

г) этилбензоат;

д) изопропилвалериат.

Где находят применение сложные эфиры?

38. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза триглицеридов :

а) тристеарин;

б) триолеин;

в) трипальметин.

К каким природным соединениям относятся триглицериды?

ЗАДАНИЕ 10. Тема «Серосодержащие соединения» (Лит.1;с.218-221)

39. Напишите структурные формулы всех соединений, отвечающих формуле С₄Н₁₀S и назовите их

40. Назовите следующие соединения:

а) CH₃-CH₂-CH₂-SH;

б) CH₃-CH(CH₃)-CH₂-SH;

в) C₂H₅-S-C₂H₅;

г) CН₃-CH(CH₃)-S-CH(CH₃)-CH₃.

41. Сравните кислотные свойства спиртов и тиолов. Напишите реакции взаимодействия указанных ниже тиолов с раствором NаОН:

а) 1-бутантиол;

б) 2-бутантиол;

в) циклогексантиол;

г) 3-пентантиол;

д) 2-пропантиол.

ЗАДАНИЕ 11. Тема «Азотсодержащие соединения» (Лит.1;с.222-231; 356-358;384-390;396-400)

42. Напишите структурные формулы следующих соединений :

а) 2-нитро-3-метилбутан:

б) 4-нитро-4,4-диметилпентан;

в) 4-нитро-2-петен;

г) п-нитротолуол;

д) м-динитробензол.

43. Напишите реакции нитрования ароматических соединений (учесть правила ориентации в бензольном кольце):

а) толуол;

б) хлорбенол;

в) трет-бутилбензол;

г) фенол;)

д) бензойная кислота

44. Напишите реакции восстановления ниже указанных нитросоединений до соответствующих аминов, укажите условия процесса:

а) 2-нитробутан;

б) 2-нитрометилпропан;

в) нитробензол;

г) п-динитробензол;

д) м-нитротолуол.

45. Напишите реакции образования аминов при взаимодействии аммиака с галогенопроизводными:

а) 2-хлорпропан;

б) 1-хлорпропан;

в) 2-метил-2-хлорпропан;

г) 2—хлорбутан;

д) 2-иод-2-метилбутан.

46. Напишите реакции взаимодействия ниже указанных аминов с реагентами: НСI; НNO₂; СН₃I; СН₃CОСI:

а) пропиламин;

б) метилэтиламин;

в) диметиламин;

г) фениламин;

д) метилфениамин.

ЗАДАНИЕ 12. Тема «Гетероциклические соединения» (Лит.1;с.477-490; 505-510)

47. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия фурана с уксусным ангидридом, пиридинсульфотриоксидом, бромом.

48. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия пиррола с гидроксидом калия, сульфурилхлоридом, пиридинсульфотриоксидом, уксусным ангидридом .

49. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия тиофена с сульфурилхлоридом, серной кислотой, уксусным ангидридом.

50. Опишите электронное строение молекулы пиридина, ароматичность. Напишите реакции хлорирования, нитрования и сульфирования, укажите условия их протекания. Напишите реакцию, подтверждающую основные свойства пиридина.

Варианты

Задания

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

1

1а;2а

7а;10а

13а

16а;17а

18а

20а;22а

26а;27а

32а;33а

36а;37а

41а

43а;46а

47

2

1б;2б

7б;10б

13б

16б;17б

18б

20б;22б

26б;27б

32б;33б

36б;37б

41б

43б;46б

48

3

1в;2в

7в;10в

13в

16в;17в

19а

20в;22в

26в;27в

32в;33в

36в;37в

41в

423в;46в

49

4

1г;2г

7г;10г

13г

16г;17г

19б

20г;22г

26г;27г

32г;33а

36г;37г

41г

43г;46г

50

5

1д;2д

7д;10д

13д

16д;17д

19в

20д;22д

26д;27д

32д;33б

36д;37д

41д

43д;46д

47

6

1ж;3

8а;11а

14а

16а;17а

19г

21а;23

26а;27а

32а;33в

36а;38а

41а

44а;46а

48

7

1з;4а

8б;11б

14б

16б;17б

18а

21б;22а

26б;27б

32б;33а

36а;38б

41б

44б;46б

49

8

1а;4б

8в;11в

15

16в;17в

18б

21в;22б

26в;27в

32в;33в

36б;38в

41в

44в;46в

50

9

1б;4в

8д;11г

13а

16г;17г

19а

21г;22в

26г;27г

33д;33в

36в;37в

41г

44г;46г

47

10

2а;4а

10а;11а

13б

16а;17а

18а

21а;22а

28а;30а

33а;34а

36а;37а

40а

45а;46а

48

11

2б;4б

10б;11б

13в

16б;17б

18б

21б;22б

28б;30б

33б;34б

36б;37б

40б

45б;46б

49

12

2в;4в

10в;11в

14а

17в;17в

19а

21в422в

28в;30в

33в;34в

36в;37в

40в

45в;46в

50

13

2г;4г

10г;11г

14б

16г;17г

19б

21г;22г

28г;30г

32а;34а

36г;37г

40г

45г;46г

47

14

2д;5

10д;11д

14в

16д;17д

19в

21д;22д

28д;30д

32б;34б

36д;37д

41а

44а;46а

48

15

4а;6

11а;12а

15

16а;17а

19г

23

26а;28а

32в;34в

35а;38а

41б

44б;46б

49

ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ

Варианты

Задания

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

1

1а;2а

7а;10а

13а

16а;17а

18а

20а;22а

26а;27а

32а;33а

36а;37а

41а

43а;46а

47

2

1б;2б

7б;10б

13б

16б;17б

18б

20б;22б

26б;27б

32б;33б

36б;37б

41б

43б;46б

48

3

1в;2в

7в;10в

13в

16в;17в

19а

20в;22в

26в;27в

32в;33в

36в;37в

41в

423в;46в

49

4

1г;2г

7г;10г

13г

16г;17г

19б

20г;22г

26г;27г

32г;33а

36г;37г

41г

43г;46г

50

5

1д;2д

7д;10д

13д

16д;17д

19в

20д;22д

26д;27д

32д;33б

36д;37д

41д

43д;46д

47

6

1ж;3

8а;11а

14а

16а;17а

19г

21а;23

26а;27а

32а;33в

36а;38а

41а

44а;46а

48

7

1з;4а

8б;11б

14б

16б;17б

18а

21б;22а

26б;27б

32б;33а

36а;38б

41б

44б;46б

49

8

1а;4б

8в;11в

15

16в;17в

18б

21в;22б

26в;27в

32в;33в

36б;38в

41в

44в;46в

50

9

1б;4в

8д;11г

13а

16г;17г

19а

21г;22в

26г;27г

33д;33в

36в;37в

41г

44г;46г

47

10

2а;4а

10а;11а

13б

16а;17а

18а

21а;22а

28а;30а

33а;34а

36а;37а

40а

45а;46а

48

11

2б;4б

10б;11б

13в

16б;17б

18б

21б;22б

28б;30б

33б;34б

36б;37б

40б

45б;46б

49

12

2в;4в

10в;11в

14а

17в;17в

19а

21в422в

28в;30в

33в;34в

36в;37в

40в

45в;46в

50

13

2г;4г

10г;11г

14б

16г;17г

19б

21г;22г

28г;30г

32а;34а

36г;37г

40г

45г;46г

47

14

2д;5

10д;11д

14в

16д;17д

19в

21д;22д

28д;30д

32б;34б

36д;37д

41а

44а;46а

48

15

4а;6

11а;12а

15

16а;17а

19г

23

26а;28а

32в;34в

35а;38а

41б

44б;46б

49