КОЛЛОКВИУМ ПО ФАРМАКОГНОЗИИ №3

Итоговое занятие: "Анализ ЛРС, содержащего кардиостероиды и сапонины".

1. Дайте определение понятия "сердечные гликозиды".

Сердечные гликозиды (кардиостероиды) - группа природных БАВ, оказывающих избирательное кардиотоническое действие на сердечную мышцу.

Агликоном этих соединений являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в 17-м положении ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.

2. Химическое строение сердечных гликозидов. Зависимость биологических свойств сг от их строения.

Агликоном СГ являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в 17-м положении ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.

У всех гликозидов в положении С3 и C14 имеются гидроксильные группы, а в положении С13 - метильная группа. Гидроксильные группы также могут находиться в положениях С1, С2, С11, С15. Лактонное кольцо может находиться в aльфа- и бета-положениях. Видимо, лактонное кольцо обусловливает кардиотоническое действие, так как отсутствие или разрыв кольца приводят к полной потере физиологической активности. Например, содержащийся в наперстянке гликозид дигитонин, имеющий стероидное строение, но лишенный лактонного кольца, кардиотонического действия не оказывает.

Зависимость биологических свойств сердечных гликозидов от их строения заключается в том, что агликон обусловливает фармакодинамику (механизмы действия и основные эффекты), тогда как гликон определяет их фармакокинетические особенности (быстроту и длительность действия, особенности метаболизма и выведения).

3. Перечислите классы и группы сг.

В зависимости от строения ненасыщенного лактонного кольца все кардиотонические гликозиды делятся на две группы: 1) карденолиды - с пятичленным лактонным кольцом (гликозиды наперстянки, строфанта, ландыша, горицвета).

2) буфадиенолиды - с шестичленным лактонным кольцом (гликозиды морозника, морского лука).

В зависимости от заместителя в положении C10 карденолиды подразделяются на подгруппы:

1. Подгруппа наперстянки включает гликозиды, агликоны которых в положении С10 имеют метильную группу -СН3. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из организма, обладают кумулятивным действием, например гликозид дигитоксин (агликон – дигитоксигенин).

2. Подгруппа строфанта включает гликозиды, агликон которых имеет в положении С10 альдегидную группу -С-OH. Эти гликозиды быстро всасываются, быстро выводятся из организма и не обладают кумулятивным действием, например гликозид строфантин (агликон – строфантидин).

3. Подгруппа объединяет кардиотонические гликозиды, имеющие в положении С10 спиртовую группу -СН2OН.

Кардиотонические гликозиды, как и все другие гликозиды, по количеству остатков в углеводной части молекулы делят на монозиды, биозиды, триозиды и т.д.

4. Характеристика сг группы наперстянки. Перечислите лрс, содержащих сг этой группы.

Подгруппа наперстянки включает гликозиды, агликоны которых в положении С10 имеют метильную группу -СН3. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из организма, обладают кумулятивным действием, например гликозид дигитоксин (агликон – дигитоксигенин).