Гипохромный эффект – уменьшение интенсивности спектральной полосы под влиянием заместителей или изменений среды.
Гипсохромный сдвиг (гипсохромный эффект) – смещение спектральной полосы в коротковолновую область под влиянием заместителей или изменений среды.
Гликоли (двухатомные спирты, диолы) – производные углево-
дородов, содержащие две гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.
Глицерины (трехатомные спирты, триолы) – производные углеводородов, содержащие три гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.
Гомолитический (свободнорадикальный) механизм – механизм химической реакции, в котором при разрыве связей в реагирующих молекулах у каждого из образующихся фрагментов остается по одному электрону.
Гомологи – члены одного гомологического ряда. Гомологический ряд – ряд органических соединений с одинако-
выми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель которого отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН2–), называемую гомологической разностью.
Дегалогенирование – элиминирование галогена из молекулы органических соединений или замещение его атомом Н.
Дегидратация – реакция отщепления воды от молекул органических соединений
Дегидрирование (дегидрогенизация) – реакция отщепления во-
дорода от молекулы органического соединения Дегидрогалогенирование – отщепление галогеноводорода от
молекулы органического соединения с образованием цикла или кратной связи между атомами.
Декарбоксилирование – элиминирование CO2 из карбоксильной группы карбоновых кислот или карбоксилатной группы их солей.
Деформационные колебания – колебания, обусловленные изменением валентных углов.
Диазосоединения – общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанных с одним атомом углерода.
317
Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга.
Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своем составе две карбоксильные группы.
Дисульфиды – сераорганические соединения, в которых два углеводородных радикала соединены через атомы серы.
Длина связи – расстояние между центрами связанных в молекуле атомов.
Донорно-акцепторная связь – разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет неподеленной пары электронов одного атома (донора) и свободной орбитали другого атома (акцептора).
Енолы – производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод-углеродной связи.
Жидкостная хроматография – вид хроматографии, в котором подвижной фазой служит жидкость.
Жиры (триглицериды) – органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и одноосновных высших или средних предельных кислот.
Зайцева правило – правило, согласно которому при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов протон отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода.
Закон Бугера–Ламберта–Бера – физический закон, определя-
ющий ослабление параллельного монохроматического пучка света при распространении его в поглощающей среде.
Заменительная номенклатура – вид систематической номен-
клатуры, который применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием «а» (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод.
Заместитель – любой атом или группа атомов, которые не входят в родоначальную структуру.
Заместительная номенклатура – вид систематической номен-
клатуры, в которой органические соединения рассматривают как
318
производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами атомов, называемыми заместителями.
Заслоненная конформация – конформация, в которой заместители как бы налагаются друг на друга или находятся друг относительно друга в наиболее близком положении.
Заторможенная конформация – конформация, в которой объ-
емные заместители максимально удалены друг от друга.
Изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.
Изомерия положения – вид структурной изомерии, обусловленный разным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей при одном и том же углеродном скелете молекулы.
Изомерия углеродной цепи – вид структурной изомерии, обусловленный различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы.
Изомерия функциональных групп – вид структурной изомерии,
обусловленный присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.
Имины – органические соединения с общей формулой R1R2C=NR3, содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода.
Индуктивный (индукционный) эффект – передача электронно-
го влияния заместителя вдоль цепи σ-связей, которая возникает в силу различной электроотрицательности атомов.
Интермедиат – промежуточное вещество с коротким временем жизни, образующееся в ходе химической реакции и затем реагирующее далее до образования продуктов реакции.
Инфракрасная спектроскопия – метод молекулярной спектро-
скопии, основанный на свойстве веществ поглощать излучение инфракрасного диапазона электромагнитного спектра вследствие переходов между колебательными и вращательными уровнями молекул.
319
Ионная связь – химическая связь, которая осуществляется за счет электростатического взаимодействия противоположно заряженных ионов.
Карбанион – органический анион, содержащий отрицательно заряженный атом углерода.
Карбкатион – органический катион, содержащий положительно заряженный атом углерода.
Карбонилирование – химическая реакция введения карбонильных групп С=О путем взаимодействия с оксидом углерода.
Карбонильные соединения (оксосоединения) – органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа.
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоциклические соединения – органические соединения, со-
держащие циклы, состоящие только из атомов углерода. Катализатор – химическое вещество, ускоряющее реакцию,
но не входящее в состав продуктов реакции.
Кетены – соединения общей формулы RR’C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой.
Кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Кислота Бренстеда – вещество, способное отдавать протон (донор протона).
Кислота Льюиса – любая частица (атом, молекула, катион), способная принимать пару электронов с образованием ковалентной связи.
Ковалентная неполярная связь – ковалентная связь, образо-
ванная атомами с одинаковой электроотрицательностью. Ковалентная полярная связь – ковалентная связь, образован-
ная атомами с различной электроотрицательностью.
Ковалентная связь – химическая связь между двумя атомами, возникающая при обобществлении электронов, принадлежавших этим атомам.
Конфигурационные изомеры – органические соединения, отличающиеся друг от друга только конфигурацией молекул.
320
Конфигурация – постоянная геометрия молекулы, которая является результатом пространственного расположения ее химических связей и атомов.
Конформационная изомерия – стереоизомерия, обусловленная вращением отдельных фрагментов молекулы вокруг одинарных связей.
Конформационные изомеры – стереоизомеры, имеющие различное пространственное расположение атомов или атомных групп, обусловленное вращением вокруг простой углерод-углеродной связи.
Конформация – различное пространственное расположение атомов или атомных групп в молекулах определенной конфигурации, обусловленное вращением вокруг σ-связей.
Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
Лимитирующая стадия химической реакции – стадия реакции,
переходное состояние которой имеет наиболее высокую энергию активации и которая, следовательно, протекает с более низкой скоростью.
Марковникова правило – правило, согласно которому при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
Масс-спектрометрия – метод исследования вещества, основанный на определении отношения массы к заряду ионов, образующихся при ионизации компонентов пробы.
Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных π-связей.
Мезоформа – ахиральный, оптически неактивный член ряда стереоизомеров.
Механизм реакции – детальное описание процесса превращения реагентов в продукты, включающее в себя как можно более полное описание состава, строения, геометрии, энергии и других свойств интермедиатов, переходных состояний и продуктов.
Многоядерные (полиядерные, полициклические) арены – арома-
тические углеводороды, молекулы которых содержат несколько бензольных колец.
321
Молекулярная (брутто-) формула – разновидность химиче-
ской формулы, графически описывающая, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы.
Молекулярная орбиталь – область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона в молекуле максимальна.
Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.
Монокарбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своем составе одну карбоксильную группу.
Мономолекулярный механизм реакции – механизм, в котором на лимитирующей стадии принимает участие одна частица.
Монофункциональные соединения – органические соединения,
содержащие одну функциональную группу.
Направленность связей – свойство ковалентных связей располагаться в пространстве друг относительно друга так, чтобы силы электростатического отталкивания между ними были минимальны.
Насыщенные (предельные) соединения – алифатические соеди-
нения, содержащие только простые углерод-углеродные связи. Нейтронография – метод изучения структуры вещества, основан-
ный на дифракции монохроматических пучков медленных нейтронов.
Ненасыщенные (непредельные) соединения – алифатические соединения, содержащие кроме простых (одинарных) связей еще и кратные (двойные, тройные) связи.
Нитрилы (цианиды) – органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп –C≡N, связанных с углеводородным радикалом.
Нитроалканы – производные алканов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).
Нитроарены – производные ароматических углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).
Нитрование – реакция введения нитрогруппы –NO2 в молекулы органических соединений.
Нитросоединения – производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).
322
Нуклеофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофильный реагент (нуклеофил) – реагент, который отдает электронную пару при образовании химической связи с субстратом.
Одноатомные спирты – производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, связанную с sp3-гибридизован- ным углеродным атомом.
Одноядерные (моноциклические) арены – ароматические угле-
водороды, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо. Озонирование (озонолиз) – реакция окислительного расщепле-
ния непредельных органических соединний при действии озона и последующего окислительного или восстановительного расщепления озонидов.
Оксимы (изонитрозосоединения) – производные карбониль-
ных соединений, в которых карбонильная группа замещается на изонитрозогруппу (C=N–OH). Производные альдегидов – альдоксимы, кетонов – кетоксимы.
Оксосинтез (гидроформилирование) – синтез альдегидов взаи-
модействием ненасыщенных соединений с оксидом углерода (II) и водородом.
Омыление – гидролиз сложного эфира с образованием спирта и кислоты.
Оптическая активность (оптическое вращение) – свойство вещества вращать плоскость поляризации поляризованного света.
Органическая химия – раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных.
Основание Бренстеда – вещество, способное присоединять протон (акцептор протона).
Основание Льюиса – любая частица (атом, молекула или анион), способная отдавать электронную пару для образования ковалентной связи.
Ось симметрии – проходящая через молекулу воображаемая ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n (n – целое число, равное 2, 3, 4 и т. д.) молекула совмещается со своим исходным положением.
323
Первичные амины – производные аммиака, в молекуле которых один атом водорода замещен углеводородными радикалами.
Первичные спирты – спирты, у которых гидроксильная группа расположена при первичном атоме углерода.
Перегруппировка (молекулярная перегруппировка) – химиче-
ская реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; перегруппировки могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.
Переходное состояние (активированный комплекс) – конфигу-
рация системы атомных ядер и электронов, участвующих в элементарном акте химической реакции, в момент преодоления системой энергетического барьера, разделяющего ее начальное и конечное состояния.
Перициклический (молекулярный) механизм – механизм хими-
ческой реакции, характеризующийся одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей в реагирующих молекулах.
Перспективные формулы – разновидность стереоформул, в которой пространственное строение на плоскости описывается с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей.
Пламенно-ионизационный детектор – универсальный чувст-
вительный детектор для газовой хроматографии, принцип действия которого основан на измерении электропроводности воздушно-во- дородного пламени, резко возрастающей при попадании в него малых количеств органических веществ.
Плоскость симметрии – воображаемая плоскость, которая проходит через молекулу, разделяя ее на две зеркально равные части.
Поликонденсация – процесс синтеза полимеров из полифункциональных соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.
Полимеризация – процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путем многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.
324
Полифункциональные соединения – органические соединения,
содержащие одну функциональную группу.
Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной (–OН) и алкоксильной (–OR) группами.
Поляризуемость связи – степень способности электронов связи смещаться под влиянием внешних воздействий.
Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности связи, обусловленное различной электроотрицательностью атомов.
Правило Хунда – правило квантовой химии, определяющее порядок заполнения орбиталей определенного подслоя; формулируется следующим образом: суммарное значение спинового квантового числа электронов данного подслоя должно быть максимальным.
Предельные (насыщенные) углеводороды – углеводороды, в
молекулах которых имеются только простые связи.
Принцип ЖМКО – жесткие кислоты преимущественно реагируют с жесткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями.
Принцип Паули (принцип запрета) – один из фундаментальных принципов квантовой механики, согласно которому два и более тождественных фермиона (частицы с полуцелым спином) не могут одновременно находиться в одном и том же квантовом состоянии.
Проекционная формула Ньюмена – разновидность стереофор-
мул, в которой молекулу рассматривают в направлении одной С–С- связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало от точки в центре круга, а дальнего – от окружности.
Проекционная формула Фишера – разновидность стереоформул,
в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью.
Пространственная изомерия (стереоизомерия) – явление, за-
ключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу и одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но различающихся расположением атомов в пространстве
325
и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.
Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества,
имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве.
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода.
Радикал – остаток молекулы углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода.
Радикало-функциональная номенклатура – вид систематиче-
ской номенклатуры, в которой в основе названия лежит название функционального класса, которому предшествуют наименования углеводородных радикалов.
Рацемическая смесь – смесь равных количеств энантиомеров.
Рациональная номенклатура – номенклатура, в которой за ос-
нову наименования органического соединения обычно принимают простейшего представителя гомологические ряда, а все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.
Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующих в данной химической реакции.
Реакция восстановления (в органической химии) – реакция, приводящая к уменьшению степени окисления, т. е. восстановлению атома углерода.
Реакция замещения – химическая реакция, в которой одни атомы или атомные группы, входящие в состав химического соединения, заменяются другими.
Реакция конденсации – реакция образования больших молекул из молекул с меньшей молекулярной массой, протекающая с отщеплением (или перемещением) атомов или атомных групп.
Реакция окисления (в органической химии) – реакция, приводящая к увеличению степени окисления, т. е. окислению атома углерода.
Реакция присоединения – химическая реакция, в которой одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения.
326