ОргХим словарик

π-связь (пи-связь) – ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

σ-связь (сигма-связь) – ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков вдоль линии, соединяющей ядра атомов.

τ-связь (тау-связь, банановая связь) – ковалентная связь σ-типа, не имеющая максимального перекрывания атомных орбиталей, составляющих эту связь, поскольку они не направлены вдоль межъядерной оси.

Азиды – органические соединения, содержащие азидную группу –N=N+=N−, обычно связанную с атомом углерода.

Азосоединения – органические соединения, содержащие в молекуле группу из двух атомов азота –N=N–(азогруппу), не входящую в циклическую систему и связанную с двумя углеводородными радикалами.

Алифатические соединения – органические соединения, не содержащие ароматических систем.

Алифатические углеводороды – углеводороды, не содержащие ароматических систем.

Алициклические соединения – алифатические соединения, молекулы которых содержат один или несколько циклов.

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – алифатические углеводороды, содержащие две двойные углерод-углеродные связи.

Алканы (парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь.

Алкиламины – продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в аммиаке алкильными группами.

Алкилирование – введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения.

Алкильный радикал (алкил) – обобщённое название одновалентных органических радикалов, являющихся остатками насыщенных углеводородов алифатического ряда.

Алкины – углеводороды алифатического ряда, содержащие одну тройную связь.

Алкоголяты – продукты замещения водорода гидроксильной группы в спиртах другим катионом.

Алкоксигруппа – остаток спирта кислоты, образующийся при отщеплении протона от гидроксильной группы.

Аллены (1,2-диены) – углеводороды, с двумя кумулированными двойными связями (двойными связями у одного атома углерода).

Альдегиды – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.

Амиды – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена аминогруппой (незамещённой и замещённой).

Аминолиз – реакция обмена между веществом и первичными или вторичными аминами.

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Аммонолиз – обменная реакция между веществом и аммиаком.

Ангидриды – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода карбоксильной группы замещён ацильной группой.

Арилалкилгалогениды – ароматические галогеноуглеводороды, содержащие атомы галогена в боковой углеродной цепи.

Ариламины – производные аммиака, в молекулах которых один, два или три атома водорода замещены остатками ароматических углеводородов.

Арильный радикал (арил) – обобщённое название одновалентных органических радикалов, являющихся остатками ароматических углеводородов.

Ароматическая система – плоская циклическая сопряжённая система, содержащая (4n + 2) электронов (n = 0, 1, 2, ...).

Ароматические галогеноуглеводороды – производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов.

Ароматические диазосоединения – органические вещества, содержащие в своей структуре группировку из двух атомов азота, связанную с ароматическим радикалом и остатком минеральной кислоты.

Ароматические соединения – циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматические спирты – гидроксипроизводные ароматических углеводородов с гидроксильной группой в боковой цепи.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Ароматичность – понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряжённых связей.

Асимметричные валентные колебания – валентные колебания, при которых растяжение и сокращение связей происходят поочерёдно.

Атакующий реагент – вещество, которое атакует субстрат в процессе химической реакции.

Атомная орбиталь – область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона в атоме максимальна.

Ацетали – органические соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (–OR)-группами.

Ацидолиз – расщепление под действием кислот.

Ациклические соединения – органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвленные (открытые) цепи.

Ацилирование – введение ацильного остатка RCO– (ацила) в состав органического соединения (как правило, путём замещения атома водорода).

Ацилоксигруппа – остаток карбоновой кислоты, образующийся при отщеплении протона от карбоксильной группы.

Ацильный радикал (ацил) – обобщённое название одновалентных органических радикалов, являющихся остатками насыщенных углеводородов алифатического ряда.

Батохромный сдвиг (батохромный эффект) – смещение спектральной полосы в длинноволновую область под влиянием заместителей или изменений среды.

Бимолекулярный механизм реакции – механизм, в котором на лимитирующей стадии реакции принимают участие две частицы.

Вакантная атомная орбиталь – атомная орбиталь, не занятая электронами.

Валентные колебания – колебания, которые происходят вдоль оси связи атомов.

Валентный угол – угол между направлениями связей в молекуле.

Ван-дер-Ваальса напряжение – напряжение, обусловленное взаимным отталкиванием заместителей при сближении на расстояние, близкое к сумме их вандерваальсовых радиусов.

Водородная связь – форма ассоциации между электроотрицательным атомом и атомом водорода, связанным ковалентно с другим электроотрицательным атомом.

Вторичные амины – производные аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Вторичные спирты – спирты, у которых гидроксильная группа расположена при вторичном атоме углерода.

Газовая хроматография – вид хроматографии, в которой подвижной фазой служит газ.

Галогеналканы (алкилгалогениды) – насыщенные алифатические галогенопроизводные углеводородов.

Галогенангидриды (ацилгалогениды) – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена атомом галогена (хлора, брома, фтора, йода).

Галогенарены – ароматические галогеноуглеводороды, в которых атомы галогена непосредственно связаны с ароматическим ядром.

Галогенирование (галоидирование) – процесс введения галогена в молекулу органического вещества за счёт реакции замещения или присоединения.

Галогенопроизводные углеводородов – продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов.

Геометрические изомеры – вещества, имеющие одинаковые состав и последовательность связывания атомов в молекулах, но разное расположение заместителей в пространстве относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла.

Гетеролитический (ионный) механизм – механизм химической реакции, в котором при разрыве связей в реагирующих молекулах оба электрона остаются на одном из образующихся фрагментов.

Гетерофункциональные соединения – органические соединения, содержащие несколько различных функциональных групп.

Гетероциклические соединения (гетероциклы) – органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.

Гибридизация атомных орбиталей – взаимодействие (смешение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии.

Гидразиды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена остатком молекулы гидразина, алкил- или арилгидразина.

Гидратация – присоединение молекул воды к молекулам или ионам.

Гидрирование (гидрогенизация) – химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов по кратным связям органических соединений.

Гидроксамовые кислоты – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа, входящая в состав карбоксильной группы, замещена гидроксиаминогруппой –NHOH (незамещённой или замещённой).

Гидроксилирование – введение гидроксильной группы в молекулу органического соединения.

Гидроксильные производные – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой (–OH).

Гидролиз – разложение сложного вещества под действием воды.

Гиперхромный эффект – увеличение интенсивности спектральной полосы под влиянием заместителей или изменений среды.317

Гипохромный эффект – уменьшение интенсивности спектральной полосы под влиянием заместителей или изменений среды.

Гипсохромный сдвиг (гипсохромный эффект) – смещение спектральной полосы в коротковолновую область под влиянием заместителей или изменений среды.

Гликоли (двухатомные спирты, диолы) – производные углеводородов, содержащие две гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.

Глицерины (трехатомные спирты, триолы) – производные углеводородов, содержащие три гидроксильные группы, непосредственно связанные с sp3-гибридизованным атомом углерода.

Гомолитический (свободнорадикальный) механизм – механизм химической реакции, в котором при разрыве связей в реагирующих молекулах у каждого из образующихся фрагментов остаётся по одному электрону.

Гомологи – члены одного гомологического ряда.

Гомологический ряд – ряд органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый представитель которого отличается от предыдущего на постоянную единицу (–СН2–), называемую гомологической разностью.

Дегалогенирование – элиминирование галогена из молекулы органических соединений или замещение его атомом Н.

Дегидратация – реакция отщепления воды от молекул органических соединений

Дегидрирование (дегидрогенизация) – реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения

Дегидрогалогенирование – отщепление галогеноводорода от молекулы органического соединения с образованием цикла или кратной связи между атомами.

Декарбоксилирование – элиминирование CO2 из карбоксильной группы карбоновых кислот или карбоксилатной группы их солей.

Деформационные колебания – колебания, обусловленные изменением валентных углов.

Диазосоединения – общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанных с одним атомом углерода.

Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга.

Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своём составе две карбоксильные группы.

Дисульфиды – сераорганические соединения, в которых два углеводородных радикала соединены через атомы серы.

Длина связи – расстояние между центрами связанных в молекуле атомов.

Донорно-акцепторная связь – разновидность ковалентной связи, образующаяся за счёт не поделённой пары электронов одного атома (донора) и свободной орбитали другого атома (акцептора).

Енолы – производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод-углеродной связи.

Жидкостная хроматография – вид хроматографии, в котором подвижной фазой служит жидкость.

Жиры (триглицериды) – органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и одноосновных высших или средних предельных кислот.

Зайцева правило – правило, согласно которому при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов протон отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода.

Закон Бугера–Ламберта–Бера – физический закон, определяющий ослабление параллельного монохроматического пучка света при распространении его в поглощающей среде.

Заменительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, который применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием «а» (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод.

Заместитель – любой атом или группа атомов, которые не входят в родоначальную структуру.

Заместительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, в которой органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены другими атомами или группами атомов, называемыми заместителями.

Заслонённая конформация – конформация, в которой заместители как бы налагаются друг на друга или находятся друг относительно друга в наиболее близком положении.

Заторможенная конформация – конформация, в которой объёмные заместители максимально удалены друг от друга.

Изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.

Изомерия положения – вид структурной изомерии, обусловленный разным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей при одном и том же углеродном скелете молекулы.

Изомерия углеродной цепи – вид структурной изомерии, обусловленный различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы.

Изомерия функциональных групп – вид структурной изомерии, обусловленный присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.

Имины – органические соединения с общей формулой R1R2C=NR3, содержащие фрагмент NR3, соединённый двойной связью с атомом углерода.

Индуктивный (индукционный) эффект – передача электронного влияния заместителя вдоль цепи σ-связей, которая возникает в силу различной электроотрицательности атомов.

Интермедиат – промежуточное вещество с коротким временем жизни, образующееся в ходе химической реакции и затем реагирующее далее до образования продуктов реакции.

Инфракрасная спектроскопия – метод молекулярной спектроскопии, основанный на свойстве веществ поглощать излучение инфракрасного диапазона электромагнитного спектра вследствие переходов между колебательными и вращательными уровнями молекул.

Ионная связь – химическая связь, которая осуществляется за счёт электростатического взаимодействия противоположно заряженных ионов.

Карбанион – органический анион, содержащий отрицательно заряженный атом углерода.

Карбкатион – органический катион, содержащий положительно заряженный атом углерода.

Карбонилирование – химическая реакция введения карбонильных групп С=О путём взаимодействия с оксидом углерода.

Карбонильные соединения (оксосоединения) – органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа.

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоциклические соединения – органические соединения, содержащие циклы, состоящие только из атомов углерода.

Катализатор – химическое вещество, ускоряющее реакцию, но не входящее в состав продуктов реакции.

Кетены – соединения общей формулы RR’C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой.

Кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Кислота Бренстеда – вещество, способное отдавать протон (донор протона).

Кислота Льюиса – любая частица (атом, молекула, катион), способная принимать пару электронов с образованием ковалентной связи.

Ковалентная неполярная связь – ковалентная связь, образованная атомами с одинаковой электроотрицательностью.

Ковалентная полярная связь – ковалентная связь, образованная атомами с различной электроотрицательностью.

Ковалентная связь – химическая связь между двумя атомами, возникающая при обобществлении электронов, принадлежавших этим атомам.

Конфигурационные изомеры – органические соединения, отличающиеся друг от друга только конфигурацией молекул.

Конфигурация – постоянная геометрия молекулы, которая является результатом пространственного расположения ее химических связей и атомов.

Конформационная изомерия – стереоизомерия, обусловленная вращением отдельных фрагментов молекулы вокруг одинарных связей.

Конформационные изомеры – стереоизомеры, имеющие различное пространственное расположение атомов или атомных групп, обусловленное вращением вокруг простой углерод-углеродной связи.

Конформация – различное пространственное расположение атомов или атомных групп в молекулах определённой конфигурации, обусловленное вращением вокруг σ-связей.

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Лимитирующая стадия химической реакции – стадия реакции, переходное состояние которой имеет наиболее высокую энергию активации и которая, следовательно, протекает с более низкой скоростью.

Марковникова правило – правило, согласно которому при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Масс-спектрометрия – метод исследования вещества, основанный на определении отношения массы к заряду ионов, образующихся при ионизации компонентов пробы.

Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряжённых π-связей.

Мезоформа – ахиральный, оптически неактивный член ряда стереоизомеров.

Механизм реакции – детальное описание процесса превращения реагентов в продукты, включающее в себя как можно более полное описание состава, строения, геометрии, энергии и других свойств интермедиатов, переходных состояний и продуктов.

Многоядерные (полиядерные, полициклические) арены – ароматические углеводороды, молекулы которых содержат несколько бензольных колец.

Молекулярная (брутто-) формула – разновидность химической формулы, графически описывающая, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы.

Молекулярная орбиталь – область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона в молекуле максимальна.

Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.

Монокарбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в своём составе одну карбоксильную группу.

Мономолекулярный механизм реакции – механизм, в котором на лимитирующей стадии принимает участие одна частица.

Монофункциональные соединения – органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Направленность связей – свойство ковалентных связей располагаться в пространстве друг относительно друга так, чтобы силы электростатического отталкивания между ними были минимальны.

Насыщенные (предельные) соединения – алифатические соединения, содержащие только простые углерод-углеродные связи.

Нейтронография – метод изучения структуры вещества, основанный на дифракции монохроматических пучков медленных нейтронов.

Ненасыщенные (непредельные) соединения – алифатические соединения, содержащие кроме простых (одинарных) связей ещё и кратные (двойные, тройные) связи.

Нитрилы (цианиды) – органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп –C≡N, связанных с углеводородным радикалом.

Нитроалканы – производные алканов, содержащие в своём составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нитроарены – производные ароматических углеводородов, содержащие в своём составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нитрование – реакция введения нитрогруппы –NO2 в молекулы органических соединений.

Нитросоединения – производные углеводородов, содержащие в своём составе одну или несколько нитрогрупп (–NO2).

Нуклеофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильный реагент (нуклеофил) – реагент, который отдаёт электронную пару при образовании химической связи с субстратом.

Одноатомные спирты – производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, связанную с sp3-гибридизованным углеродным атомом.

Одноядерные (моноциклические) арены – ароматические углеводороды, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо.

Озонирование (озонолиз) – реакция окислительного расщепления непредельных органических соединений при действии озона и последующего окислительного или восстановительного расщепления озонидов.

Оксимы (изонитрозосоединения) – производные карбонильных соединений, в которых карбонильная группа замещается на изонитрозогруппу (C=N–OH). Производные альдегидов – альдоксимы, кетонов – кетоксимы.

Оксосинтез (гидроформилирование) – синтез альдегидов взаимодействием ненасыщенных соединений с оксидом углерода (II) и водородом.

Омыление – гидролиз сложного эфира с образованием спирта и кислоты.

Оптическая активность (оптическое вращение) – свойство вещества вращать плоскость поляризации поляризованного света.

Органическая химия – раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных.

Основание Бренстеда – вещество, способное присоединять протон (акцептор протона).

Основание Льюиса – любая частица (атом, молекула или анион), способная отдавать электронную пару для образования ковалентной связи.

Ось симметрии – проходящая через молекулу воображаемая ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n (n – целое число, равное 2, 3, 4 и т. д.) молекула совмещается со своим исходным положением.

Первичные амины – производные аммиака, в молекуле которых один атом водорода замещён углеводородными радикалами.

Первичные спирты – спирты, у которых гидроксильная группа расположена при первичном атоме углерода.

Перегруппировка (молекулярная перегруппировка) – химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; перегруппировки могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Переходное состояние (активированный комплекс) – конфигурация системы атомных ядер и электронов, участвующих в элементарном акте химической реакции, в момент преодоления системой энергетического барьера, разделяющего ее начальное и конечное состояния.

Перициклический (молекулярный) механизм – механизм химической реакции, характеризующийся одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей в реагирующих молекулах.

Перспективные формулы – разновидность стереоформул, в которой пространственное строение на плоскости описывается с учётом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей.

Пламенно-ионизационный детектор – универсальный чувствительный детектор для газовой хроматографии, принцип действия которого основан на измерении электропроводности воздушно-водородного пламени, резко возрастающей при попадании в него малых количеств органических веществ.

Плоскость симметрии – воображаемая плоскость, которая проходит через молекулу, разделяя ее на две зеркально равные части.

Поликонденсация – процесс синтеза полимеров из полифункциональных соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.

Полимеризация – процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.

Полифункциональные соединения – органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной (–OН) и алкоксильной (–OR) группами.

Поляризуемость связи – степень способности электронов связи смещаться под влиянием внешних воздействий.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности связи, обусловленное различной электроотрицательностью атомов.

Правило Хунда – правило квантовой химии, определяющее порядок заполнения орбиталей определённого подслоя; формулируется следующим образом: суммарное значение спинового квантового числа электронов данного подслоя должно быть максимальным.

Предельные (насыщенные) углеводороды – углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи.

Принцип ЖМКО – жёсткие кислоты преимущественно реагируют с жёсткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями.