Семинарские задания / Аминокислоты

Семинар. Аминокислоты

1.Предложите схемы получения следующих аминокислот методами Штреккера и Габриэля:

а) валин; б) α-аминомасляную кислоту;

в) α-аминопропионовую кислоту; г) фенилаланин.

2.Напишите следующие реакции и назовите продукты этих реакций:

а) получение лейцина из 2-метил-1-пропанола на основе N- фталимидомалонового эфира; б) получение валина из 3-метилмасляной кислоты;

в) лейцин с бензиловым спиртом в кислой среде; д) ацилирование метионина ангидридом бензойной кислоты; е) дезаминирование серина;

ж) тирозин с этанолом в присутствии кислоты Бренстеда; з) глицин с нитритом натрия в кислой среде.

3.Предложите способы получения следующих пептидов, используя подходящие методы защиты амино- и карбоксильной групп аминокислот (в том числе в боковых цепях):

а) глицилсерин; б) фенилаланилглицин;

в) лейцилизолейцилаланин; г) валилтирозилвалин; д) треонилглутамин; е) лизиларгинин.

4.Сравните по основности следующие пары соединений (ответы обоснуйте):

а) м-фенилендиамин и 3-нитроанилин; б) п-метиланилин и N-ме-тиланилин; в) 4-метоксианилин и анилин.

1