4. Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.

Стереоизомерия, энантиомеры и диастереомеры. Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Химические свойства монофункциональных соединений: альдегидов, кетонов, многоатомных спиртов (кафедра химии), биороль моносахаридов (кафедра биологии).

5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:

5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.

1. Моносахариды. Классификация. Стереоизомерия (D-, L-). Эпимеры. Открытые и циклические формы. 2. Таутомерные превращения, мутаротация, аномеры. Конформация D-гексопираноз. 3. Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции гликозидного гидроксила; восстановительные свойства, образование О-гликозидов. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров к гидролизу. 4. Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты). 5. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. 6. Химические свойства дисахаридов. Гидролиз. 7. Полисахариды. Принцип построения. Гомо- и гетерополисахариды. Важнейшие представители.

5.2. Задания для СРС во внеучебное время.

1. Напишите строение энантиомеров рибозы, галактозы. По конфигурации какого хирального центра проводится отнесение к D- или L- стереохимическим рядам?

2. Поясните явление цикло-оксо-таутомерии на примере D- глюкопиранозы.

3.. Какие продукты образуются при взаимодействии -D-глюкопиранозы а) с метанолом в безводной кислой среде; б) с СН₃I в щелочной среде? Напишите схемы реакций с помощью формул Хеуорса. Подвергаются ли полученные продукты гидролизу? Ответ поясните уравнениями реакций, указав условия их осуществления.

4. Напишите структурную формулу сахарозы и лактозы (с помощью формул Хеуорса). Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы и наличия восстанавливающих свойств у лактозы.

5. Напишите реакцию гидролиза мальтозы, являющейся структурной единицей крахмала. В какой среде происходит эта реакция?

6. Какие полисахариды называются гетерополисахаридами? Напишите формулу биозного фрагмента гиалуроновой кислоты. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.

5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.

Вариант теста № 1.

Какое из перечисленных соединений получается в условиях взаимодействия следующих соединений:

а) метил-β-D-галактопиранозид

б) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-галактопиранозид

в) метил-α-D- и метил-β-D галактопиранозиды

г) 2,3,4,6-тетра-О-метил-β-D-галактопираноза

Вариант теста № 2.

Соотнесите моносахариды с их структурными формулами:

1) α-Д- маннопираноза

2)β-Д-галактопираноза а) б) в) г)

Вариант теста № 3.

α- и β-аномеры различаются конфигурацией:

а) последнего хирального атома углерода

б) полуацетального атома углерода

в) второго атома углерода, считая от альдегидной или кетогрупп.

Вариант теста № 4.

Какие соединения не проявляют восстанавливающих свойств:

а) лактоза б) глюкоза в) сахароза г) β-0-метил-Д-глюкопиранозид

1) а,в

2) в,г

3) а,в,г

4) все

Вариант теста № 5.

С помощью какого реактива можно отличить сахарозу от мальтозы:

а) FeCL3

б) Сu(OH)2

в) КОН

6. Этапы проведения лабораторного занятия.

№ п/п	Название этапа	Цель этапа	Время мин.
I. Вводная часть занятия			10
1	Организационная часть занятия	Мобилизация внимания на данное занятие	5
2	Определение темы, мотивации, целей и задач занятия.	Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача.	5
II. Основная часть занятия			70
3	Контроль исходных ЗУН	Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня.	10
4	Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время.	Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности	25
5	Методика выполнения лабораторной работы (ООД).	Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы.	5
6	Управляемое СДС в учебное время	Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ОПК-5, ПК - 3.	25
7	Контроль достижения поставленных целей.	Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка.	5
III. Заключительная часть занятия			10
8	Подведение итогов занятия.	Оценка деятельности студентов, определение достижения цели занятия.	5
9	Задания на СДС во внеучебное время.	Указания по самоподготовке студентов к следующему занятию «Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты. Строение, свойства, биороль. Отчет по модулю №4 «Органическая химия».	5