- •Минобрнауки россии
- •Краткая аннотация полученных результатов
- •Введение.
- •1.Литературный обзор
- •1.1 Существующие подходы к синтезу нитроанилинов.
- •1.2. Селективность процесса восстановления
- •1.3.Критерии токсичности.
- •1.3.1. Понятие токсичности
- •1.3.2. Методы определения токсичности веществ.
- •1.3.3. Биотестовый метод определения токсичности веществ.
- •1.3.3.1. Тест-объекты, используемые для биотестирования.
- •1.3.4. Химическое строение и действие токсических веществ.
- •1.3.5. Пути проникновения в организм
- •1.3.6.Токсичность некоторых нитро- и аминоароматических соединений
- •2. Результаты и обсуждения
- •2.1. Акустическое воздействие на бинарную систему и селективное восстановление динитроарен.
- •2.2.Токсикологический эксперимент.
- •2.2.1. Экспериментальные данные по биологической активности амино- и динитроарен.
- •2.2.1.1. Эксперимент на цериодафниях.
- •2.2.1.2. Эксперимент на водорослях
- •2.2.2. Значение липофильности для нитросоединений и анилинов.
- •3. Экспериментальная часть
- •3.1.Методика проведения селективного восстановления динитроароматических соединений под действием ультразвука.
- •3.2. Эксперимент на Ceriodaphnia affinis Цериодафнии как тест-объект для токсикологических исследований.
- •3.2.1. Методика проведения острого опыта на Ceriodaphnia affinis
- •3.2.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Ceriodaphnia affinis
- •3.3. Эксперимент на смешанной культуре Chlorella vulgaris и Scenedesmus quadricauda
- •3.3.1. Методика проведения острого опыта на смешанной культуре Chlorella vulgaris и Scenedesmus quadricauda
- •3.3.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Chlorella vulgaris и Scenedesmus quadricauda
- •3.4. Статистическая обработка результатов
- •Приложение.
- •Выводы:
- •Литература
Минобрнауки россии
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Ярославский государственный университет им. П. Г. Демидова»
(ЯрГУ)
Кафедра органической и биологической химии
|
«Допустить к защите» Зав. кафедрой: д.х.н., проф. ___________________Орлов В.Ю. «_____»_________________2012 г. |
Дипломная работа
«Методика восстановления динитроароматических соединений и токсикологическая оценка их производных»
|
Руководитель: к.х. н.,доц. ___________________Бегунов Р.С. «_____»_________________2012 г.
Студент группы Б-51 __________________Лобанов Р.А. «_____»_________________2012 г.
|
Ярославль 2012
Реферат
Объем 84 ст.,22 схемы,2 диаграммы, 12 таблиц, 5 рисунков, 86 источников
Ключевые слова: восстановление, селективность, аминоароматические соединения, ультразвук, сульфат железа (ІІ), 2,4-динитротолуол,2,4-динитрохлорбензол, биотестирование,Ceriodaphnia affinis, смешанная культураChlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda.
Объект исследования: динитроароматические соединения; тест-объекты, используемые для биотестирования:Ceriodaphnia affinis, смешанная культураChlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda.
Цель работы: создание эффективного, экологически безопасного и ресурсосберегающего метода селективного восстановления динитроароматических соединений.
Задачи:
Выбор восстанавливающего агента;
Исследование селективности процесса восстановления;
Идентификация продуктов реакций;
Освоение методик проведения токсикологического теста на Ceriodaphniaaffinisи на смешанной культуре водорослей (ChlorellavulgarisиScenedesmusquadricauda)для оценки степени токсичности исследуемых соединений;
Определение летальной концентрации веществ, вызывающую гибель 50 % тест-организмов (LC50).
Краткая аннотация полученных результатов
В данной работе были исследованы закономерности селективного восстановления динитроаренов металлами переменной степени окисления в бинарной системе под действием ультразвука.
В качестве восстанавливающих агентов применялись хлорид олова (II), хлорид титана (III), сульфат железа (ІІ) в среде различных растворителей. При этом, при использовании сульфата железа (ІІ) наблюдается наиболее высокий выход продукта.
Установлено, что более реакционно-способной в реакции селективного восстановления динитроароматического соединения хлоридами и сульфатами металлов переменной степени окисления является орто-нитрогруппа.
Предложена методика селективного восстановления динитроаренов в бинарных системах под действием ультразвука.
На примере 2,4-динитрохлорбензола установлено, что при использовании в качестве восстановителя свежеприготовленного сульфата железа (ІІ),в качестве растворителя изо-бутилового спирта под действием ультразвука, выход орто-изомера составил 75,4% (по данным газожидкостной хроматографии).
В результате проведенного токсикологического эксперимента с использованием тест-объектов Ceriodaphnia affinis и на смешанной культуре водорослей (ChlorellavulgarisиScenedesmusquadricauda), были установлены закономерности их токсичности от строения химического вещества.
Содержание.
Введение………………………………………………………………………..…………………..6
1. Литературный обзор…………………………………………………………..……………...…7
1.1. Существующие подходы к синтезу нитроанилинов…………….………………..7
1.2. Селективность процесса восстановления………………………….……………..16
1.3. критерии токсичности……………………………………………………..……....22
1.3.1. Понятие токсичности…………………………….………………………………22
1.3.2. Методы опредиления токсичности веществ……………………….…………..25
1.3.3. Биотестовый метод определения токсичности веществ…………………...….26
1.3.3.1. Тест-объекты, используемые для биотестирования………….………………29
1.3.4. Химическое строение и действие токсических веществ………………………31
1.3.5. Пути проникновения в организм………………………………………………...32
1.3.6.Токсичность некоторых нитро- и аминоароматических соединений………….33
2. Результаты и обсуждения………………………...…………………………………………….41
2.1. Акустическое воздействие на бинарную систему и селективное восстановление динитроарен……………………………………………………………………………...41
2.2.Токсикологический эксперимент…………………………………………………...49
2.2.1. Экспериментальные данные по биологической активности амино- и динитроарен……………………………..……………………………………………….51
2.2.1.1. Эксперимент на цериодафниях……………………………………...…………51
2.2.1.2. Эксперимент на водорослях……………………………………………………57
2.2.2. Значение липофильности для нитросоединений и анилинов…………………..63
3. Экспериментальная часть………………………………………………………………………64
3.1.Методика проведения селективного восстановления динитроароматических соединений под действием ультразвука………………………………………………..64
3.2. Эксперимент на Ceriodaphnia affinis
Цериодафнии как тест-объект для токсикологических исследований……………….67
3.2.1. Методика проведения острого опыта на Ceriodaphnia affinis……………...…..68
3.2.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Ceriodaphnia affinis……....70
3.3. Эксперимент на смешанной культуре Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda…………………………………………………………………………………………71
3.3.1. Методика проведения острого опыта на смешанной культуре Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda………………………………………………………………………71
3.3.2. Обработка и оценка результатов эксперимента на Chlorella vulgarisиScenedesmus quadricauda……………………………………….………………………………..73
3.4. Статистическая обработка результатов……………………………………………74
Приложение………………………………………………………………...………………………76
Выводы………………………………………………………………………………..……………79
Литература……………………………………...…………………………………………………..80