15.Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.
Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен».
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов, имеют суффикс
«-енил». Тривиальные названия: CH2=CH — «винил», CH2=CH—CH2 — «аллил».
Структурная изомерия алкенов:
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8).
Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) Межклассовая изомерия, начиная с С3Н6 (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам). Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.
Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. С2 – С4 (газы) С5 – С17 (жидкости) С18 – ( твёрдые)
Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.), Легче воды. С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются
16.Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы
17.Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Марковникова и его объяснение.
Присоединение галогенов (галогенирование). Алкены довольно легко присоединяют по двойной связи хлор и бром, труднее — йод. В результате взаимодействия образуются дигалогенопроизводные алканов, содержащие атомы галогена у соседних атомов углерода.
Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Алкены присоединяют по месту разрыва двойной связи галогеноводороды, образуя галогеналканы. Реакция с НI, НВг, НF протекает при комнатной температуре, взаимодействие с НСl требует нагревания.
В 1869 году русский химик Владимир Васильевич Марковников установил закономерность, определяющую направление присоединения галогеноводородов и родственных им соединений (серной кислоты, воды в присутствии минеральных кислот) по месту двойной связи алкенов, которая получила название «правила Марковникова». Сущность этого правила может быть сформулирована следующим образом:
При взаимодействии галогеноводородов и родственных им соединений с несимметричными алкенами атом водорода присоединяется по месту разрыва двойной связи к более гидрогенизованному атому углерода, то есть атому углерода, содержащему большее число атомов водорода.
Присоединение воды (гидратация). В присутствии минеральных кислот — серной, азотной, хлорной и других — алкены присоединяют по месту разрыва двойной связи воду. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова и приводит к образованию спиртов.