4.Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.(с 5)

Основой органического вещества является углеродный скелет, а составные части — это функциональные группы, гетероатомы, кратные связи. Классификация также необходима для того, чтобы правильно называть соединения. Поэтому классификация лежит в основе Международной номенклатуры органических соединений.

В основе классификации органических веществ можно выделить несколько основных подходов:

1. Строение углеводородной цепи: циклические, линейные, разветвленные.

2. Наличие кратных связей: предельные и непредельные

3. Наличие функциональных групп и замещающих атомов: кислородсодержащие, азотсодержащие, галлоидзамещенные УВ.

4. Наличие гетероатома (N, O, S в структуре цикла): гетероциклические УВ.

5. Природное происхождение: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, гормоны, витамины.

Функциональная группа — это совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства целого класса веществ. По типу функциональных групп органические соединения делят на следующие классы:

5.Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений. С 27

Тривиальная номенклатура. Первые названия, которые давали органическим соединениям, были случайными. Тривиальные, или эмпирические, названия соединений отражают природные источники соединений (муравьиная кислота, мочевина, индиго, кофеин), способы получения (пировиноградная кислота), характерные свойства (пикриновая и капроновая кислоты), имена первооткрывателей (реактив Гриньяра).

Рациональная номенклатура. Это первая номенклатура, в которой стали учитывать в названии вещества его строение. В основе рациональных названий используется принцип деления органических соединений на гомологические ряды.

Гомологическим называют ряд соединений, в котором каждый последующий представитель отличается от предыдущего на группу СН2.

Однако для названия сложных химических структур рациональная номенклатура оказалась непригодной. В настоящее время применение этой номенклатуры ограничено.

Международная номенклатура (IUPAC). Основы международной номенклатуры заложены в 1892 году на международном конгрессе химиков в Женеве (женевская номенклатура).

Номенклатура IUPAC предусматривает несколько вариантов образования названий органических соединений, из которых наиболее широко применяются заместительный и радикало-функциональный. Иногда с целью максимального упрощения построения названий соединений используют соединительный, заменительный и другие варианты номенклатуры IUPAC.

Заместительная номенклатура. При образовании названий по заместительной номенклатуре органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов, называемые заместителями.

При составлении названия по заместительному варианту номенклатуры

IUPAC прежде всего определяют, какие функциональные группы входят в состав соединения, и выбирают среди них старшую.

6. Типы изомерии: структурная и пространственная. Способы изображения пространственного строения молекул. 7.Конформации, конформеры. Энантиомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы. Принципы R-, S-номенклатуры; D- и L-ряды. Диастереомеры. Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.

Изомерия — явление, заключающееся в существовании соединений, одинаковых по качественному и количественному составу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением их в пространстве, а вследствие этого имеющих различные физические и химические свойства.

Различают два основных вида изомерии — структурную и пространственную (стереоизомерия).

Структурные изомеры отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов в молекуле, то есть структурой. Структурную изомерию подразделяют на изомерию углеродной цепи, изомерию положения, изомерию функциональных групп.

Изомерия углеродной цепи обусловлена разной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы.

Изомерией функциональных групп называют вид структурной изомерии, при котором изомеры отличаются природой функциональной группы

Вещества, имеющие одинаковый состав и порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве, называют пространственными изомерами, или стереоизомерами.

Для изображения пространственного строения органических соединений используют молекулярные модели и стереоформулы.

Молекулярные модели. Более наглядное представление о пространственном строении молекулы дают молекулярные модели. Обычно применяют три основных типа моделей — шаростержневые, скелетные и полусферические.

В шаростержневых моделях молекул атомы представлены разноцветными

шариками, а химические связи — стержнями. Шарики связаны друг с другом стержнями с учетом взаимного расположения атомов в пространстве. Шаростержневые модели удобны для рассмотрения валентных углов и вращения вокруг простых связей, однако они не отражают относительных размеров атомов и межатомных расстояний в молекуле.

Модели Драйдинга, в отличие от шаростержневых, ограничиваются изображением лишь скелета молекулы, то есть химических связей между атомами, причем межатомные расстояния в этих моделях пропорциональны истинным.

Конформация молекул, геометрические формы, которые могут принимать молекулы органических соединений при вращении атомов или групп атомов (заместителей) вокруг простых связей при сохранении неизменными порядка химической связи атомов, длины связей и валентных углов. Конформеры — молекулы, одинаковые по количеству всех атомов и атомов, связанных друг с другом, но различающиеся по их третичной структуре. Итак, конформации – это различающиеся по внутренней энергии состояния молекулы, которые возникают при свободном вращении вокруг одинарной связи. Конформеры – это стереоизомерные структуры, находящиеся в подвижном равновесии и способные к взаимопревращению путем вращения вокруг простых связей.

Энантиомеры — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве.

Понятие о хиральных объектах было введено в конце XIX в. Кельвином. Согласно определению, любая геометрическая фигура или группа точек называется хиральной, если отображение в идеальном плоском зеркале не может быть совмещенным с нею самою.

Оптическая активность - это способность среды (кристаллов, растворов, паров вещества) вызывать вращение плоскости поляризации проходящего через нее оптического излучения.

Рацемат — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают оптической активностью, а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Являются продуктами нестереоселективных реакций.

R/S-Номенклатура является наиболее широко используемой в данное время, поскольку позволяет охарактеризовать энантиомер по его абсолютной конфигурации. Это стало возможным благодаря открытию рентгеноструктурного анализа, позволяющего установить точное пространственное расположение атомов в молекуле.

Данный вид номенклатуры основывается на присвоении хиральному атому углерода обозначения R или S на основании взаимного расположения четырёх связанных с ним заместителей.

D/L-Номенклатура была введена Э. Фишером для описания относительной конфигурации моносахаридов. Она основана на конфигурации глицеринового альдегида, существующего в виде двух энантиомеров, из которых путём последовательных реакций наращивания углеродной цепи можно получить производные моносахариды.

Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько стереоцентров.