Следовательно, метионин является липотропным фактором в организме. Наличие нескольких функциональных групп и остатков фосфорной к-ты способствует их участию в обмене веществ. Они легко усваиваются. Поэтому, детям, людям пожилого возраста рекомендуется в диете творог, т.к. больше всего метионина содержится в белках молока.
Содержание нейтрального резервного жира и холестерина зависит от количества фосфолипидов.
В зависимости от природы азотистого основания, присоединяющегося к остатку фосфата фосфатидной к-ты, различают: серинфосфатиды, коламинфосфатиды, холинфосфатиды, инозитфосфатиды, ацетальфосфатиды (вместо
остатка жирной к-ты входит высокомолекулярный альдегид в енольной форме, а основание - любое).
CH 2 O − CO − R
|
CHO − CO − R '
|
|
|
+ |
CH |
2 O − P − OCH2 − CH |
2 − N(CH3 )3 |
|
// \ |
|
|
О ОН |
|
Лецитиназа А |
|
D |
|
|
|
|
Растения, |
|
CH 2 O − CO − R |
Яд пчел, |
В |
аэробные |
|
| |
ос, змей |
бактерии |
|
CHO − CO − R + |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
CH 2 OH |
CH 2 O − CO − R |
CH 2 OH |
|
|
|
| |
| |
|
|
|
CHOH |
CHOH |
|
|
|
| |
| |
|
|
|
CH 2 O − P − OCH2 − CH 2 − N(CH3 )3 |
CH 2 O − P − OCH2 CH 2 N(CH |
3 ) |
3 |
|
+ |
|
+ |
|
|
// \ |
// |
\ |
|
+ |
О |
|
|
||
|
О |
|
|
ОН |
ОН |
|
O − PO3 H 2
|
CH 2
|
CH 2
|
N(CH3 )3
В ранах слизистой |
Леталь- |
ное,
кишечника, плесени гемолитиче-
ское,
некротиче-
ское
действие Лецитин, кефалин – липотропные факторы – играют важную роль в мобилизации жира. Фосфолипиды осуществляют обмен жирных к-т и глицерина
за счет Н3РО4 и N-оснований.
Известно, что синтезированный в клеточной стенке жир поступает в лимфатическую систему, оттуда – в кровь и в различные жировые депо, в частности, в печень. В норме содержание нейтральных жиров составляет 1,5-2,0% от массы печени.
При увеличении жира наступает жировая инфильтрация.
1.Одной из причин является нарушение синтеза фосфолипидов из жиров, т.к. именно в виде фосфолипидов липиды транспортируются из печени к тканям.
2.Жировое перерождение может быть и при отравлении фосфором и СНС13, при сахарном диабете, поражении паренхимы печени в результате частого употребления алкоголя.
3.Последствия болезни Боткина из-за нарушения функции печени.
Сфингофосфатиды (СФ)
Принцип построения такой:
Спирт + ВМЖК + Н3РО4 + N – основание.
В качестве спирта выступает непредельный двухатомный аминоспирт – из 18 атомов углерода – сфингозин:
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2
OH NH2 OH
По первой спиртовой групп присоединяется Н3РО4 и к ней N–основание (коламин, холин). Жирная к-та присоединяется по гр. –NH2:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
CH3 |
(CH2) |
|
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
CH2O |
|
P |
|
OCH2 |
CH2NH2 |
|||
|
|
||||||||||||||||||||||
12 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NH |
|
C |
|
R |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
СФ входят в состав нервной ткани, оболочек нервов, печени.
Гликолипиды
Это липиды не являющиеся фосфатидами. Они состоят из СФ + ВМЖК + углеводный компонент, чаще всего -глюкоза или -галактоза, присоединенный по первой спиртовой группе:
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
(CH2)12 |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
|
CH |
|
CH2O |
|
CH |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
HO |
NHCOR |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
Галактоцереброзид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|||||||||
|
|
(транс форма) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
Вторым представителем сфингозинсодержащих липидов является ганглиозид. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид.
Характерной особенностью сложных липидов является наличие полярных и неполярных группировок. В холинфосфатидах, например, углеводородные радикалы жирных к-т образуют два неполярных “хвоста”, а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы – полярную часть. Поэтому на границе раздела фаз они действуют как эмульгаторы. В биомембранах они обеспечивают непроницаемость для неполярных. Большинство анестезирующих препаратов хорошо растворимы в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.
Используемая литература:
1.Биоорганическая химия: учебник / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зурабян. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. – 416 с.;
2.Органическая химия: учеб. Пособие для вузов/ А.М. Ким. – 4-е изд., испр. И доп. – Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2004. – 844 с.