1 КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО ЧИСЛУ И ТИПУ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ПРИМЕРЫ.

Название класса соединений:	Функциональная группа или наличие кратной связи:	Пример соединения:	Название соединения:
Алканы, СпН2п+2	Все связи С-С одинарные	СН3-СН3	Этан
Алкены, СпН2п	Одны двойная связь С=С	СН2=СН2	Этен (этилен)
Алкины, СпН2п-2	Одны тройная связь С≡С	СН≡СН	Этин (ацетилен)
Алкадиены, СпН2п-2	Две двойные связи	СН2=СН-СН=СН2	Бутадиен-1,3
Спирты	-ОН гидроксильная	СН3-СН2-ОН	Этанол
Простые эфиры	-О- оксигруппа	СН3-СН2-О-СН2-СН3	Диэтиловый эфир, этоксиэтан
Альдегиды	-СОН карбонильная	СН3-СОН	Уксусный альдегид, этаналь
Кетоны	-(С=О)-	СН3-(С=О)-СН3	Ацетон, пропанон
Карбоновые кислоты	-СООН карбоксильная	СН3-СООН	Уксусная кислота, этановая кислота
Сложные эфиры	-(С=О)-О-	СН3-(С=О)-О-СН3	Метиловый эфир уксусной кислоты, метилацетат

Аминокислоты — биологически важные соединения. Аминокислоты образуются при гидролизе белков.

2. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО РАДИКАЛУ, НОМЕНКЛАТУРА.

Органические вещества:

1. Ациклические: алканы (предельные), алкены и алкины (непредельные)

2. Гетероциклические:

3. Карбоциклические

По радикалу 2

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на: а) ациклические (алифатические), в которых цепь атомов углерода может быть неразветвленной и разветвленной: СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН2 – СН3

CH3

б) карбоциклические соединения, в составе циклов которых только атомы углерода

В) гетероциклические соединения, которые кроме атомов углерода в циклическом скелете содержат один или несколько гетероатомов (лат. гетерос – иной, другой): азот, кислород, серу

3 ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ, ЕЕ ВИДЫ

4 Пространственная изомерия, конфигурация и конформация.

Изомеры – соединения с одинаковым составом, но отличающиеся природой или последовательностью связей между атомами и расположением их в пространстве.

Структурные изомеры отличаются по химическому строению – бутан/изобутан(2 метил пропан), пентен 1/циклопентан.

Структурные изомеры:

*Цепи (бутан/изобутан)

*Положения кратных связей (бутен1/бутен2)

*Положения ф-циональных групп (пропанол1/пропанол2)

*Изомеры ф-циональных групп (пропаналь/пропанон(ацетон)

Конфигурация – определенное пространственное расположение атомов в молекуле. Например, метан имеет форму тетраэдра.

Конформация (от лат. conformatio — форма, построение, расположение) молекул, геометрические формы, которые могут принимать молекулы органических соединений при вращении атомов или групп атомов (заместителей) вокруг простых связей при сохранении неизменными порядка химической связи атомов (химического строения), длины связей и валентных углов. Молекулы, отличающиеся только своими конформациями, называются конформерами, или поворотными изомерами. Существование конформации обусловлено пространственным взаимодействием (например, отталкиванием, притяжением, образованием водородных связей) не связанных между собой заместителей, в т. ч. и атомов водорода. Примером могут служить несколько плоских конформации молекул пентана: CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Стереоизомерия

Стереоизомерами называются изомеры, различающиеся только расположением атомов и групп атомов в пространстве, отличия обусловены различной конфигурацией/конформацией молекул.

Конфигурационные изомеры – стереоизомеры с различным пространственным расположением атомов или групп атомов в пространстве без учета возможных конформаций.

Конформационные изомеры – стереоизомеры, различие между которыми вызвано поворотом отдельных участков молекулы вокруг одинарных связей.

Хиральность - свойство молекулы не совмещаться в пространстве со своим зеркальным отражением.

Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение, имеют одинаковые физ/хим свойства.

Диастереомеры – стереоизмеры, не являющиеся зеркальным изображением один другого и имеющие различные физ/хим свойства.

5. Ассимметрический атом углерода как центр хиральности. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Оптическая активность.

Хиральный центр -это атом в молекуле, замещенный таким образом, что он становится несовместимым со своим зеркальным отражением. Атом углерода является центром хиральности только в том случае, когда имеет четыре различных заместителя.

Энантиомеры способны вращать плоскость поляризации света, т.е. обладают оптической активностью

Типичным примером пары энантиомеров с 1 центром хиральности является 2-гидроксипропановая кислота – CH3-*CHOH-COOH. В молекуле этого соединения содержится 1 асимметрический атом углерода.

6. ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ ФИШЕРА. АБСОЛЮТНАЯ КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ. D/L

СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ РЯДЫ.

Для изображения конфигурационных изомеров на плоскости можно пользоваться стереохимическими формулами. Однако удобнее применять более простые в написании проекционные формулы Фишера (проще - проекции Фишера). Рассмотрим их построение на примере молочной (2-гидроксипропановой) кислоты.

D.L-Система обозначения конфигурации. В начале ХХ в. была предложена система классификации энантиомеров для относительно простых (с позиций стереоизомерии) молекул, таких, как α-аминокислоты, α-гидроксикислоты и им подобные. За конфигурационный стандарт был принят глицериновый альдегид. Его левовращающему энантиомеру была произвольно приписана формула (I). Такая конфигурация атома углерода была обозначена буквой L. Правовращающему энантиомеру соответственно была приписана формула (II), а конфигурация обозначена буквой D. Отнесение к D- или L-ряду других родственных по структуре оптически активных соединений производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией D- или L-глицеринового альдегида. Например, у одного из энантиомеров молочной кислоты (I) в проекционной формуле группа ОН находится слева, как у l-глицеринового альдегида, поэтому энантиомер (I) относят к L-ряду. Из тех же соображений энантиомер (II) относят к D-ряду. Так из сравнения проекций Фишера определяют относительную конфигурацию.

Установление абсолютной конфигурации стало возможным только благодаря развитию физико-химических методов, особенно рентгеноструктурного анализа, с помощью которого в 1951 г. впервые была определена абсолютная конфигурация хиральной молекулы.