433
.pdf
|
|
Продолжение |
|
|
|
7 |
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР δ, м. |
|
|
д.(CDCl3): 4.09(1Н, с, NH), 4.24 |
|
115-116 ºС |
(2Н, с, CH2), 6.01(1Н, с, С2Н |
|
|
Het), 6.25(1Н, с, С5 Н Het), 7.15- |
|
|
7.38(14Н, м, Ar) [23]. |
|
C22H19S2N; 361,52 |
|
|
N-фенилметил-4-(4- |
|
|
фенил-1,3-дитиол)анилин |
|
8 |
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР δ, м. |
|
|
д.(CDCl3): 3.73(3Н, с, OCH3), |
|
97-98 ºС |
4.00(1Н, с, NH), 4.18 (2Н, с, |
|
|
CH2), 6.02(1Н, с, С2Н Het), |
|
|
6.26(1Н, с, С5 Н Het), 7.18- |
|
|
7.39(13Н, м, Ar) [23]. |
C23H21S2NO; 391,55
N-(4-
метоксифенил)метил-4- (4-фенил-1,3-
дитиол)анилин
6. Физико-химические характеристики производных 1,3- бензодитиола
№Соединение Растворитель, Спектральные
|
|
|
(брутто-формула, |
Т.пл. ºС |
характеристики, элементный |
||||||||||||||||||||||||||
молекулярная масса, |
|
|
анализ |
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
название) |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР, |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 4.13(1Н, с, NH), 4.25 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
126-127 ºС |
(2Н, с, CH2), 6.17(1Н, с, СН |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Het), 6.96-7.32(13Н, м, Ar) [23]. |
||||
|
|
|
|
|
C20H17S2N; 335,48 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
N-фенилметил-4-(1,3- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
бензодитиол-2-ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР, |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 4.15(1Н, с, NH), 4.23 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
148-149 ºС |
(2Н, с, CH2), 6.15(1Н, с, СН |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C20H16S2NCl; 369,93 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
Het), 6.94-7.31(12Н, м, Ar). |
|
|||||||||||||||||||||||||||
N-(4-хлорфенил)метил-4- |
|
Масс-спектр, |
m/z |
(Iотн): |
|||||||||||||||||||||||||||
|
369(14), |
367(100), |
229(6), |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
(1,3-бензодитиол-2- |
|
216(14), 153(10), 111(5) [23]. |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
31 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 4.13(1Н, с, NH), 4.21 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
149-151 ºС |
(2Н, с, CH2), 6.15(1Н, с, СН |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Het), 6.94-7.39(12Н, м, Ar). |
|
|||
|
|
C20H16S2NBr; 414,38 |
|
Элементный |
|
анализ: |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вычислено, %: С 57,97; Н 3,90; |
||||
|
N-(4-бромфенил)метил-4- |
|
N 3,39; S 15,47. Найдено,%: С |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
(1,3-бензодитиол-2- |
|
57,01; Н 3,90; N 3,08; S 16,00. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
C20H16BrNS2 [23]. |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 3.73 |
(3Н, с, |
OCH3), |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
109 ºС |
4.10(1Н, |
с, NH), 4.17 |
(2Н, |
с, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
C21H19S2NO; 365,51 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2), 6.18(1Н, с, СН Het), 6.82- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-(4- |
|
7.32(12Н, м, Ar) [23]. |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
метоксифенил)метил-4- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
(1,3-бензодитиол-2- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 3.81(3Н, с, OCH3), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
180 ºС |
3.82(3Н, с, OCH3 ) 4.18(1Н, с, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C22H21S2NO2; 395,54 |
|
NH), 4.19 (2Н, с, CH2), 6.18(1Н, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с, СН Het), 6.97-7.42(11Н, м, Ar) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-(3,4- |
|
[23]. |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
диметоксифенил)метил- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
4-(1,3-бензодитиол-2- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гексан |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 6.16(1Н, с, СН Het), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
138-140 ºС |
6.95-7.52(12Н, м, Ar), 8.32(1Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с, CH = N). |
|
|
|
|
|
|
C20H14S2NCl; 367,91 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
N-(4-хлорфенил)метилен- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
4-(1,3-бензодитиол-2- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 6.16 (1Н, с, СН Het), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
157-158 ºС |
6.98-7.70(12Н, м, Ar), 8.31(1Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с, CH = N) [23]. |
|
|
|
|
|
|
C20H14S2NBr; 412,36 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-(4- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
бромфенил)метилен-4- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
(1,3-бензодитиол-2- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
32
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гексан |
Спектр 1Н ЯМР δ, м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 6.17(1Н, с, СН Het), |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
115-117 ºС |
6.92-7.52(13Н, м, Ar), 8.36(1Н, |
|
|
|
C20H15S2N; 333,47 |
|
с, CH = N). |
||||||||||||
|
N-фенилметилен-4-(1,3- |
|
|
||||||||||||||
|
бензодитиол-2-ил)анилин |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. Физико-химические характеристики производного
1,2-дифенилциклопропена
№Соединение Растворитель, Спектральные
(брутто-формула, |
Т.пл. ºС |
характеристики, элементный |
||||
молекулярная масса, |
|
анализ |
|
|||
|
название) |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР (С6D6), δ, м.д. |
|
|
|
|
|
|
(J, Гц): 1.89 д (1Н, СНА, J 5.1 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
150-153 ºС |
Гц), 2.38 д (1Н, СНВ, J 4.8 Гц), |
|
|
|
|
|
|
3.43 с (1Н, NH), 4.43 с (1Н, CH– |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
N), 6.28 д (1Н, СН в |
|
|
|
|
|
|
дигидрохинолиновом |
цикле, J |
С28Н23N; 373,49 |
|
7.8 Гц), 6.58-7.36 м (19Н, 4Ar). |
||||
|
Элементный |
анализ: |
||||
|
|
|
|
|
||
1а,2,7b-трифенил- |
|
Вычислено для |
С28Н24N+: |
|||
1а,2,3,7b-тетрагидро-1Н- |
|
374.1903. Найдено |
(APCI): |
|||
|
374.1902 [М+H]+ [24]. |
|
||||
циклопропа[с]хинолин |
|
|
||||
|
|
|
||||
33
Заключение
Изложенный в справочном издании «Каталог органических реагентов» материал позволяет преподавателям, аспирантам и студентам, найти физико-химические характеристики продуктов малотоннажной химии (иминов, вторичных ароматических аминов, триэтилсилана, а также производных 1,3,5-циклогептатриена, 5Н-дибензо[a,d]циклогептена, 9Нксантена, 9Н-тиоксантена, 1-азаксантена N-метилакридана), полученных сотрудниками кафедры общей химии ФГБОУ ВО Пермской ГСХА им. Д.Н. Прянишникова, которые представляют огромный интерес для синтеза лекарственных препаратов, жидких кристаллов и других материалов с заданными свойствами.
34
Список литературы
1.Акентьева Т.А. Юнникова Л.П. Синтез аминов с тропилиденовым фрагментом с потенциальной антифунгальной активностью // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 28. № 20. С. 80-83.
2.Акентьева Т.А. Синтез биологически активных ароматических аминов с тропилиденовым фрагментом // Международная научно-практическая конференция «Инновации аграрной науки – предприятиям АПК», Пермь, 24-25 апреля 2012. С. 141-142.
3.Акентьева Т.А. Трѐхкомпонентный синтез N-арилметил-4-(5Н- дибензо[a,d] циклогептен-5-ил)анилинов // Бутлеровские сообщения. 2015. Т. 43.
№7. С. 46-47.
4.Горохов В.Ю., Юнникова Л.П., Махова Т.В. Синтез 5-Н- [1]бензопирано[2,3-b]пиридина и сравнение с дибензопираном // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 30. № 6. С. 67-69.
5.Горохов В.Ю., Юнникова Л.П. Гетерилирование и тропилирование N- бензил-4-(9Н-(тио)ксантен-9-ил)анилинов // Бутлеровские сообщения. 2014. Т.37. №2. С.159-162.
6.Горохов В.Ю., Щуренко С.М. Имины с фрагментами (аза,тио)ксантенов // Бутлеровские сообщения. 2014. Т. 39. № 8. С. 91-93.
7.Горохов В.Ю., Юнникова Л.П. Ксантенилирование ариламинов: синтез и строение новых продуктов реакции // Бутлеровские сообщения. 2015. Т. 43. № 7. С. 154-160.
8.Горохов В.Ю. Ариламины с фрагментом 1-азаксантена // Бутлеровские сообщения. 2015. Т. 42. № 4. С. 112-115.
9.Эсенбаева В.В., Смирнова А.И., Усольцева Н.В., Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Синтез и мезоморфизм N-фенилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5- триенил)анилинов // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2015. Т. 15. № 2. С. 26-34.
10.Юнникова Л.П. Взаимодействие N-бензилиденанилинов с ксантеном // ЖОрХ. 1995. Т. 31. В. 1. С. 76-79.
11.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Синтез N-арилметил-4-(1-циклогепта- 2,4,6-триенил)анилинов // Естественные и технические науки. 2010. №6(50). С. 8690.
12.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Дибензоциклогептен и его 10,11дигидропроизводное // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 25. № 6. С. 109-111.
13.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Махова Т.В., Александрова Г.А. 4-(7- Циклогепта-1,3,5-триенил)анилин и производные с анимикобактериальной активностью // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 32. № 10. С. 22-26.
14.Юнникова Л.П., Горохов В.Ю., Махова Т.В., Александрова Г.А. Синтез N- арил(гетерил)метилен-[4-(5H-хромено[2,3-b]пиридин-5-ил)фенил]аминов и их антимикобактериальная активность // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 32. № 10. С. 27-29.
15.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Махова Т.В., Александрова Г.А. Синтез и противомикробная активность аминов и иминов с циклогептатриеновым фрагментом // Хим.-фарм. журнал. 2012. Т. 46. № 12. С. 27-29.
16.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А. Патент № 2479571/С1. Россия. «4-(1- Циклогепта-2,4,6-триенил)анилин и его солянокислая соль, проявляющая антимикробную активность». Опубликовано: 20.04.13. Бюл. № 11.
35
17.Юнникова Л.П., Горохов В.Ю., Махова Т.В., Александрова Г.А. Синтез аминов с азаксантеновым фрагментом и их свойства // Хим.-фарм. журнал 2013. Т. 47. № 3 С. 15-17.
18.Юнникова Л.П., Акентьева Т.А., Александрова Г.А., Михайлова Л.А., Елисеев С.Л. Синтез и противомикробная активность анилинов с фрагментами 1,3,5-циклогептатриена 5Н-дибензо[a,d]аннулена // Хим.-фарм. журнал. 2014. Т.
48.№1. С. 22-25.
19.Юнникова Л.П., Эсенбаева В.В. Взаимодействие N-бензилиденанилина с 1,2-дифенилциклопропеном // Журнал органической химии. 2014. Т. 50. № 11. 1708 С.
20.Jutz C., Voithenleitner F. Uber Carbonium-Ionen 1. Substituierte Phenyltropylium-Ionen // Chem. Ber. 1964. Vol. 97. № 1. Р. 29-48.
21.Yunnikova L.P., Voronina Е.V. Synthesis of xanthene and thioxanthene derivatives and study of their antimicrobial activity // Pharmaceutical Chemistry Journal. 1996. Vol. 30. Issue 11. P. 695-696.
22.Yunnikova L.P., Makhova T.V. Oxidation-reduction reactions of 1,3-dithioles and their ions // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2006. Vol. 42. № 11. P. 14951496.
23.Yunnikova L.P., Makhova T.V., Teterina N.M., Belevich I.O. Synthesis and antimicrobial activity of N-[4-(1,3-benzodithiol-2-yl)phenyl] and N-[4-(4-aryl-1,3- dithiol-2-yl)phenyl] substituted N-arylmethylamines Pharmaceutical Chemistry Journal.
2006. Vol. 40. № 10. P. 28-29.
24.Yunnikova L.P., Akentieva T.A., Makhova T.V. One-pot three-component synthesis of N-arylmethyl-4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)anilines. // I. J. Org. Chem.
2013. Vol. 3. № 2. P. 148-150.
36