433
.pdfПродолжение
18 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): |
2.74 |
(1Н, |
т, |
J1,2=5.7, |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, гексан |
J2,3=5.4, С7Н в С7Н7); 5.40-5.45 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
C20H16NCl; 305.81 |
(гор.) |
(2Н, д.д, J1,2=6.0, J2,3=5.4, С1,6Н в |
||||||||||||||||||
|
|
С7Н7); 6.25-6.29 (2Н, м, |
С |
2,5 |
Н в |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
N-4-хлорфенилметилен-41- |
139-140 ºС |
С7Н7); |
6.75 |
(2Н, |
т, |
J1,2=3.0, |
||||||||||||||
|
|
J2,3=2.7, С |
3,4 |
Н в С7Н7); 7.21-7.25 |
|||||||||||||||||
|
(7-циклогепта-1,3,5- |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
(2Н, м, |
орто-С6Н4-N); 7.38-7.45 |
||||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
|||||||||||||||||||
|
|
(4Н, м, |
2Н мета-С6Н4-N + |
2Н |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мета-С6Н4-СН); 7.84 |
(2Н, д, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
J=8.4, орто-С6Н4-СН); 8.45 (1Н, |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с, CH=N). |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 305 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M+ (52), 194 (5), 168 (16), 167 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100), 91 (6), 76 (7). |
|
|
|
|
|||||
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 2.74 (1Н, т, J=5.4, С7Н в |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, гексан |
С7Н7); 3.87 (3Н, с, ОСН3); 5.41- |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
C21H19NO; 301.39 |
(гор.) |
5.46 |
(2Н, |
д.д, J=5.4, |
С1,6Н в |
|||||||||||||||
|
|
С7Н7); 6.23-6.29 (2Н, м, |
С |
2,5 |
Н в |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
N-4- |
108-109 ºС |
С7Н7); |
6.75 |
(2Н, |
т, |
J1,2=3.3, |
||||||||||||||
|
|
J2,3=3.0, С |
3,4 |
Н в С7Н7); 6.98 (2Н, |
|||||||||||||||||
|
метоксифенилметилен-41- |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
д, J=8.7, |
мета-С6Н4-СН); 7.21 |
||||||||||||||||||
|
(7-циклогепта-1,3,5- |
|
|||||||||||||||||||
|
|
(2Н, д, J=8.7, орто-С6Н4-N); 7.37 |
|||||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
|||||||||||||||||||
|
|
(2Н, д, J=8.1, мета-С6Н4-N); 7.84 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2Н, д, J=9, орто-С6Н4-СН); 8.41 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1Н, с, CH=N). |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 301 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100), |
270 |
(1), |
167 |
(74), |
134 |
(3), |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
91 (8), 76 (3) [15]. |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
20 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
(J,Гц): |
2.74 |
(1Н, |
т, |
J1,2=5.4, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
J2,3=5.7, С7Н в С7Н7); 3.94 (3Н, с, |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, гексан |
мета-ОСН3); 3.98 (3Н, с, пара- |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(гор.) |
ОСН3); 5.41-5.46 (2Н, д.д, J=6.0, |
|||||||||
|
C22H21NO2; 331.42 |
|
С1,6Н в С7Н7); 6.24-6.29 (2Н, м, |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
118-120 ºС |
С2,5Н |
в |
|
С7Н7); 6.75 |
(2Н, т, |
|||||
|
N-3,4- |
|
J1,2=2.4, J2,3=3.6, С3,4Н в С7Н7); |
||||||||||||||||||
|
диметоксифенилметилен- |
|
6.93 (1Н, д, J=8.1, мета-С6Н4- |
||||||||||||||||||
|
41-(7-циклогепта-1,3,5- |
|
СН); 7.20-7.39 (6Н, м, 4Н С6Н4-N |
||||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
+ 2Н орто-С6Н4-СН); 8.39 (1Н, с, |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=N). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 331 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M+ (100), 194 (4), 167 (78), 91 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(8), 76 (2) [15]. |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
21 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 2,75 (1Н, т, J=5.4, С7Н в |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, гексан |
С7Н7); 5.40-5.45 (2Н, д.д, J1,2=5.4, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(гор.) |
J2,3=5.7, С1,6Н в С7Н7); 6.24-6.29 |
||||
|
C20H16NBr; 350.26 |
|
(2Н, м, С2,5Н в С7Н7); 6.73-6.76 |
||||||||||||||||
|
N-4-бромфенилметилен-41- |
143-144 ºС |
(2Н, м, С3,4Н в С7Н7); 7.21-7.24 |
||||||||||||||||
|
(2Н, д.д, орто-С6Н4-N); 7.39 (2Н, |
||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
(7-циклогепта-1,3,5- |
|
д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7.59-7.61 |
||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
(2Н, д.д, мета-С6Н4-СН); 7.75- |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7.78 (2Н, д.д, орто-С6Н4-СН); |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8.43 (1Н, с, CH=N). |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 349 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(46), 194 (5), 168 (14), 167 (100), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
91 (5), 76 (8). Масс-спектр, м/z |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(Iотн.%): 271 (100), 194 (6), 180 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2), 167 (80), 91 (5), 77 (6). |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Элементный анализ: Найдено, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
%: C, 68.06; H, 4.34; N, 3.86. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вычислено, %: C, 68.58; H, 4.60; |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N, 3.99 [15]. |
|
|
|
|
22 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 2,77 (1Н, т, J=5.4, С7Н в |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, гексан |
С7Н7); 5.40-5.45 (2Н, д.д, J1,2=5.7, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(гор.) |
J2,3=5.4, С1,6Н в С7Н7); 6.26-6.29 |
||||
|
C20H16N2O2; 316.36 |
|
(2Н, м, С2,5Н в С7Н7); 6.75 (2Н, т, |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
156-158 ºС |
J=3.0, С3,4Н в С7Н7); 7.29 (2Н, д, |
||||
|
N-4-нитрофенилметилен- |
J=8.1, орто-С6Н4-N); 7.43 (2Н, д, |
|||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
41-(7-циклогепта-1,3,5- |
|
J=8.4, мета-С6Н4-N); 8.08 (2Н, д, |
||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
J=8.7, орто-С6Н4-СН); 8.32 (2Н, |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, J=8.7, мета-С6Н4-СН); 8.59 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1Н, с, CH=N). 316 [М]+ (61); |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
194(4); |
135(4); |
167(100); |
91(10); |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
77(7); 76(9). |
|
|
|
|
23 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): |
0.94 (3Н, |
т, |
J1,2=6.9, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C25H27NO; 357.50 |
, гексан |
J2,3=7.2, СН3); 1.33-1.59 |
(4Н, м, |
|||||||||||||||
|
(гор.) |
2СН2); 1.76-1.86 (2Н, м, СН2); 2,73 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1Н, т, |
J1,2=5.7, J2,3=5.4, |
С7Н в |
||
|
N-4- |
92-93 ºС |
С7Н7); |
3.99-4.04 |
(2Н, |
м, |
СН2-О); |
||||||||||||
|
амилоксифенилметилен- |
5,41-5,45 (2Н, д.д, С1,6Н в С7Н7); |
|||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||
|
41-(7-циклогепта-1,3,5- |
|
6.25-6.29 (2Н, м, С2,5Н в С7Н7); |
||||||||||||||||
|
триенил)анилин |
|
6.75 (2Н, т, J1,2=3.0, J2,3=2.7, С3,4Н |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в С7Н7); 6.96 (2Н, д, J=8.7, мета- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С6Н4-СН); 7.22 |
(2Н, |
т, |
J1,2=6.3, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
J2,3=8.1, орто-С6Н4-N); 7,37 (2Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7,84 (2Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, J=8.4, орто-С6Н4-СН); 8.40 (1Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с, CH=N). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 357 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M+ (74), 286 (55), 168 (14), 167 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100), 91 (11). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
|
|
|
|
|
|
|
24 |
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 2,76 (2Н, т, 2 С7Н в С7Н7); |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
, гексан |
5.42-5.47 (4Н, |
д.д, J1,2=6.0, |
|
|
|
|
(гор.) |
J2,3=5.7, 2 С1,6Н в С7Н7); 6.27-6.29 |
|
|
|
|
|
|
(4Н, м, 2 С2,5Н в С7Н7); 6.76 (4Н, |
|
|
|
|
|
246-247 ºС |
т, 2 С3,4Н в С7Н7); 7.25-7.43 (8Н, |
|
|
C34H28N2; 464.61 |
|
м, 2 С6Н4-N); 8.02 (4Н, с, 2 С6Н4); |
|||
|
|
|
|
|
8.56 (2Н, с, 2 CH=N). |
|
|
п-фталилиден-бис-[4-(7- |
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 464 |
||
|
циклогепта-1,3,5- |
|
[М]+ (73); 194(4); 102(12); |
|||
|
триенилфенилимин)] |
|
167(100); 91(10) [9]. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
2. Физико-химические характеристики производных дибензосуберена
№ |
Соединение |
Растворитель, |
Спектральные характеристики, |
|||||||
|
(брутто-формула, |
Т.пл. ºС |
элементный анализ |
|||||||
|
молекулярная масса, |
|
|
|
|
|||||
|
название) |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1 |
|
|
|
|
|
|
|
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
(J,Гц): 3.89 (2Н, с, |
СН2); 7.02 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
(2Н, с, 10,11 СН=СН); 7.19-7.30 |
||
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(8Н, м, АrН). |
|
|
|
C15H12; 192.26 |
гексан (гор.) |
Масс-спектр, |
m/z (Iотн.%): 192 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
[М]+(100); |
165(15); |
139(3); |
|
5Н- |
129-130 ºС |
94(10); 77(11) [12]. |
|
||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен |
|
|
|
|
|||||
|
(дибензосуберен) |
|
|
|
|
|||||
2 |
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 3.16 (4Н, с, СН2–СН2 ); |
||
|
|
|
|
|
|
|
гексан (гор.) |
4.11 (2Н, с, СН2); 7.05-7.30 (8Н, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
м, АrН). |
|
|
|
C15H14; 194.28 |
74-76 ºС |
Масс-спектр, |
m/z (Iотн.%): 194 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
[М]+(100); 165(15); 179(72); |
||
|
10,11-дигидро-5Н- |
|
165(18); 155(22); 89(15); 76(5) |
|||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен |
|
[12]. |
|
|
|||||
|
(дибензосуберан) |
|
|
|
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
ИК-спектр, νmax,см-1: 3409, 3346 |
||
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(N-H). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
δ, м.д. (J,Гц): 3,50 (уш. с, 2Н, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
152-153 ºС |
NH2), 5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11), |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
6,33-6,40 (4Н, м, С6Н4), 6,71(2Н, |
||
|
C21H17N; 283.37 |
|
с, С10-11Н в С15Н11), 7,25-7,45 (8Н, |
|||||||
|
|
м, С1-4,6-9Н в С15Н11). |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
4-(5Н- |
|
Масс-спектр, |
м/z (Iотн.%): 283 |
||||||
|
|
(100), 282 (45), 281 (5), 267 (13), |
||||||||
|
ибензо[a,d]циклогептен-5- |
|
||||||||
|
|
191(15), 190 (6), 91 (100), 77 (5) |
||||||||
|
ил)анилин |
|
||||||||
|
|
[18] |
|
|
||||||
|
(дибензосуберениланилин) |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 2.79 (6Н, с, 2СН3); 5.28 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
132-133 ºС |
(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.43 (4Н, с, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ar), 6.71 (2Н, с, С10-11Н в С15Н11); |
||||||
|
C23H21N; 311.43 |
|
7.21-7.44 |
(8Н, |
м, |
С1-4,6-9Н |
в |
||||||||||||||||||
|
|
С15Н11). |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
п-N,N-диметиламино-4- |
|
Масс-спектр, |
м/z |
(Iотн.%): 311 |
||||||||||||||||||||
|
|
[М]+ (100), 267 (13), 191(14), 190 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
(5Н- |
|
|||||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
(6), 91 (4), 77 (3) [18]. |
|
|||||||||||||||||||||
|
5-ил)анилин (п-N,N- |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
диметиламино-4-(5Н- |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
дибензосуберенил) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 4.51 (4Н, с, 2СН2); 5.25 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
162-165 ºС |
(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.35-6.44 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(4Н, д.д, |
J1,2=8.4, |
J2,3=9.0 Гц, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C35H29N; 463.62 |
|
С6Н4-N); |
6.72 |
(2Н, |
с, С10-11Н в |
|||||||||||||||||||
|
|
С15Н11); 7.10-7.43 (16Н, м, 10Н в |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
п-N,N-дибензиламино-4- |
|
2C6H5 + 6Н С2-4,6-8Н в С15Н11); |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
(5Н- |
|
7.65 (2Н, д, J=7.8, С1,9Н в С15Н11). |
||||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
Масс-спектр, м/z |
(Iотн.%): 463 |
|||||||||||||||||||||
|
5-ил)анилин (п-N,N- |
|
[М]+ (87), 372 (31), 267 (10), |
||||||||||||||||||||||
|
дибензиламино-4-(5Н- |
|
191(53), 190 (7), 91 (100), 77 (5). |
|
|||||||||||||||||||||
|
дибензосуберенил)анилин |
|
Элементный анализ: Найдено, |
||||||||||||||||||||||
|
) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
%: C, 90.37; H, 6.65; N, 2.81. |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вычислено, %: C, 90.67; H, 6.30; |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N, 3.02 [18]. |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): |
1.55 (3H, c, CH3); 4.84 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
79-80 ºС |
(2Н, уш. с, NH2), 5.40 (1Н, с, С5Н |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в С15Н11); 6.48 (1Н, д, J=7.8, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C22H19N; 297.40 |
|
орто-С6Н4-NH2); 6,86-7.54 (12Н, |
||||||||||||||||||||||
|
|
м, 2Н |
Ar + |
10Н |
С1-4,6-11Н |
в |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
4-метил-2-(5Н- |
|
С15Н11). |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
Масс-спектр, м/z |
(Iотн.%): 297 |
|||||||||||||||||||||
|
5-ил)анилин (4-метил-2- |
|
[М]+ |
(2), 191(100,), 190 (6), |
|||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил |
|
106(13), 91(2) [18]. |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
)анилин) |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
14
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 4.62 (2Н, уш. с, NH2); 5.41 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.41 (2Н, д, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
142-143 ºС |
J=8.7 Гц, 1Н орто- + 1Н мета- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
C21H16NBr; 362.27 |
|
С6Н4-NH2), 7.10-7.52 (11Н, м, 1Н |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
орто-С6Н4-Br + 10Н С1-4,6-11Н в |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
4-бром-2-(5Н-дибензо |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
С15Н11). |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
[a,d]циклогептен-5-ил) |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
Масс-спектр, м/z |
(Iотн.%): |
361 |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
анилин (4-бром-2-(5Н-ди |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
+ |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
-бензосуберенил) анилин) |
|
[М] (1), 191(100), 190 (6), 171 (3), |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
91(3) [18]. |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 3.85 (1H, c, NH); 4.18 (2Н, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
c, CH2); 5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11); |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
128-129 ºС |
6.31-6.39 (4Н, м, С6Н4-NH); 6.72 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2Н, с, С10-11Н в С15Н11); 7.23-7.44 |
||||
|
|
|
|
|
|
C28H23N; 373.50 |
|
(13Н, м, 5Н С6Н5 + 8Н С1-4,6-9Н в |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N-бензил-4-(5- |
|
С15Н11). |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 373 |
|||||||||||||||||||||||||
|
дибензо[а,d]циклогептен- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
[М]+(100); |
282(15); |
191(19); |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
5-ил)анилин (N-бензил-4- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
91(43); 77(3). |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5-дибензосуберенил) |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
Элементный анализ: |
Найдено, |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
%: C, 89.51; H, 6.05; N, 3.51. |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вычислено, %: C, 90.04; H, 6.20; |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N, 3.75 [3]. |
|
|
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C29H2 |
дихлорметан |
(J,Гц): 3.75 (3Н, с, ОСН3); 3.83 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1H, c, NH); 4.10 (2Н, c, CH2); |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5NO; 403.53 |
163-164 ºС |
5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.39 |
|||||||||||||||||||||||
|
N-4-метоксифенилметил- |
|
(4Н, с, С6Н4-NH); 6.70 (2Н, с, С10- |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
41-(5Н- |
|
11Н в С15Н11); 6.79-6.82 (2Н, м, |
||||||||||||||||||||||
|
дибензо[а,d]циклогептен- |
|
мета-С6Н4-CH2); 7.18-7.43 (10Н, |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
5-ил)анилин (N-4- |
|
м, 2Н орто-С6Н4-CH2 + 8Н С1-4,6- |
||||||||||||||||||||||||||||
|
метоксифенилметил-41- |
|
9Н в С15Н11). |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 403 |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
[М]+(16); |
282(2); |
191(9); |
121 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100); 91(3) [3]. |
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 3.82 (6H, с, 2ОСН3); 3.94 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1H, c, NH); 4.11 (2Н, c, CH2); |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
C30H27NO2; 433.55 |
86-88 ºС |
5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.40 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
(4Н, с, С6Н4-NH); 6.69 (2Н, с, С10- |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-3,4- |
|
11Н в С15Н11); 6.74-6.85 (3Н, м, |
||||||||||||||||||||||
|
диметоксифенилметил-41- |
|
2Н орто-С6Н4-СН2 + 1Н мета- |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(5Н- |
|
С6Н4-СН2); 7.24-7.44 (8Н, м, С1- |
|||||||||||||||||||||
|
дибензо[а,d]циклогептен- |
|
4,6-9Н в С15Н11); |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
5-ил)анилин (N-3,4- |
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 433 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
диметоксифенилметил-41- |
|
[М]+(13); 282(3); 267(3); 191(10); |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
151(100) [3]. |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 3.91 (1H, c, NH); 4.14 (2Н, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C28H22 |
|
c, CH2); 5.26 |
(1Н, с, С5Н в |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NBr; 452.40 |
174-175 ºС |
С15Н11); 6.38 (4Н, с, С6Н4-NH); |
||||||||||||||||||||
|
N-4-бромфенилметил-41- |
6.70 (2Н, с, С10-11Н в С15Н11); |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
7.13-7.43 (12Н, м, 4Н С6Н4-СН2 + |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
(5Н-дибензо [а,d] |
|
8Н С1-4,6-9Н в С15Н11). |
|||||||||||||||||||||||||
|
циклогептен-5ил)анилин |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 451 |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
(N-4-бромфенилметил-41- |
|
[М]+(100); 372(6); 282(40); |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
267(32); 191(67); 78(3) [3]. |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан |
(J,Гц): 3.73 (1H, c, NH); 4.22 (2Н, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
c, CH2); 5.26 |
(1Н, с, С5Н в |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
137-138 ºС |
С15Н11); 6.19-6.40 (4Н, м, С6Н4- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C27H22N2; 374.49 |
NH); 6.72 (2Н, |
с, С10-11Н в |
|||||||||||||||||||||||
|
1 |
|
С15Н11); 7.02-7.44 |
(11Н, м, 3Н |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
N-3-пиридинилметил-4 - |
|
С5Н4N + 8Н С1-4,6-9Н в С15Н11); |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(5Н-дибензо |
|
8.54 (1Н, с, СН=N в С5Н4N). |
||||||||||||||||||||
|
|
|
[а,d]циклогептен-5- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 374 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин (N-3- |
|
[М]+(100); 282(32); 191(34); 78(3) |
|||||||||||||||||||||||
|
пиридинилметил-41-(5Н- |
|
[3]. |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
дибензосуберенил) |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.: |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
5,37 (с, 1Н, С5Н в С15Н11), 6,59 (д, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гексан (гор.) |
J=8,1 Гц, 2Н, орто-С6Н4-N), 6,72 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(с, 2Н, С10-11 Н в С15Н11), 6,92 (д, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C28H21N; 371.48 |
186-187 ºС |
J=8,4 Гц, 2Н, мета-С6Н4-N), 7,25- |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7,50 (м, 11Н: 2Н мета-С6Н5-СН, |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
N-бензилиден-4-(5-Н- |
|
1Н пара-С6Н5-СН, 8Н С1-4, 6-9 Н в |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
С15Н11), 7,82 (д.д, 2Н, орто-С6Н5- |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
СН), 8,36 (с, 1Н, СН=N). |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5-ил)анилин (N- |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 371 |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
бензилиден-4-(5-Н- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
(100), 267 (23), 191 (18), 90 (3), 77 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
дибензосуберенил) |
|
(2). |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
Элементный анализ: Найдено, %: |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C, 89.98; H, 5.61; N, 3.50. Вычис- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лено, %: C, 90.53; H, 5.69; N, 3.77. |
|||
14 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 5.37 (1Н, с, С5Н в С15Н11); |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тетрахлормет |
6.60 (2Н, д, J=8.4, орто-С6Н4-N); |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6.72 (2Н, с, С10-11 |
Н в С15Н11), |
|||
|
|
|
|
|
|
|
C28H20NCl; 405.93 |
ан (гор.) |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
6.90 (2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N), |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
N-4-хлорфенилметилен- |
168-170 ºС |
7,25-7,50 (10Н, м, 2H мета-С6Н5- |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
41-(5Н-дибензо |
СН + 8H С |
1-4,6-9 |
Н в С15Н11); 7.76 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
[a,d]циклогептен-5- |
|
(2Н, д, J=8.4, |
орто-С6Н5-СН), |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
8,32 (1Н, с, СН=N). |
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин (N-4- |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 405 |
|||||||||||||||||||||||
|
1 |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
хлорфенилметилен-4 - |
|
(100), 267 (36), 191 (46), 76(9). |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 3.84 (3Н, с, ОСН3); 5.37 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тетрахлормет |
(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.59 (2Н, д, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
C29H23NO; 401.51 |
ан (гор.) |
J=8.1, орто-С6Н4-N); 6.72 (2Н, с, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
С |
10-11 |
Н в С15Н11); 6.93-7.03 (4H, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-4- |
177-178 ºС |
м, 2Н мета-С6Н4-N + 2Н мета- |
|||||||||||||||||||||
|
метоксифенилметилен-41- |
|
С6Н4-СН); 7.24-7.85 (10Н, м, 2Н |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(5Н-дибензо |
|
орто-С6Н4-СН + 8Н С1-4,6-9Н в |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
[a,d]циклогептен-5- |
|
С15Н11); 8.28 (1H, c, CH=N). |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
ил)анилин (N-4- |
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 401 |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
метоксифенилметилен-41- |
|
[М]+(100); 281(3); 267(33); |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
191(39); 121 (6); 90(5). |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 3.94 (6Н, с, ОСН3); 5.37 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензол (гор.) |
(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.59 (2Н, д, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
C30H25NO2; 431.54 |
|
J=7.8, орто-С6Н4-N); 6.71 (2Н, с, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
150-151 ºС |
С10-11Н в С15Н11); 6.87-7.03 (3Н, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-3,4- |
|
м, 1Н мета-С6Н4-СН + 2Н мета- |
||||||||||||||||||||||
|
диметоксифенилметилен- |
|
С6Н4-N); 7.24-7.49 |
(10Н, м, 2H |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
41-(5Н-дибензо[a,d] |
|
мета-С6Н4-N + |
8Н С1-4,6-9Н |
в |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
циклогептен-5-ил)анилин |
|
С15Н11); 8.26 (1H, c, CH=N). |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(N-3,4- |
|
Масс-спектр, m/z |
(Iотн.%): 431 |
|||||||||||||||||||||
|
диметоксифенилметилен- |
|
[М]+(100); 281(3); 267(28); |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
41-(5Н-дибензосуберенил) |
|
191(41); 164(4). |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
17 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 5.36 (1Н, с, С5Н в С15Н11); |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тетрахлормет |
6.59 (2Н, д, J=9.0, орто-С6Н4-N); |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
C28H20NBr; 450.38 |
ан (гор.) |
6.71 (2Н, с, С10-11 Н в С15Н11), 6.91 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
(2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N), 7,23- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
N-4-бромфенилметилен- |
174-175 ºС |
7,70 (10Н, м, 2H мета-С6Н5-СН + |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
41(5Ндибензо[a,d]циклоге |
|
8H С1-4,6-9Н в С15Н11); 7.68 (2Н, д, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
птен-5-ил)анилин (N-4- |
|
J=8.4, орто-С6Н5-СН), 8,29 (1Н, с, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
бромфенилметилен-41- |
|
СН=N). |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(5Н-дибензосуберенил) |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 449 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин) |
|
(100), 281(3); 267 (54), 191 (69). |
|
|||||||||||||||||||||
18 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
(J,Гц): 5.36 (1Н, с, С5Н в С15Н11); |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гексан (гор.) |
6.61 (2Н, д, J=7.8, орто-С6Н4-N); |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6.71 (2Н, с, С10-11 Н в С15Н11); 6.92 |
||||||
|
|
|
|
|
C27H20N2; 372.47 |
164-165 ºС |
(2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7,23- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1-4,6-9 |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7,49 (8Н, м, С |
|
Н в С15Н11); |
||||
|
N-3-пиридинилметилен- |
|
7.22-7.25 (2Н, м, 1Н орто-С5Н4N- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
СН + 1H мета-С5Н4N-СН); 8,39 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
41-(5Н- |
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1Н, с, СН=N); 8.63-8.65 |
(1Н, |
м, |
|||||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
пара-С5Н4N-СН); |
8.93 |
(1Н, |
с, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5-ил)анилин |
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН=N в С5Н4N). |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 372 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100), 281(3); 267 (54), 191 (69). |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Элементный анализ: Найдено, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
%: C, 86.85; H, 5.55; N, 7.41. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вычислено, %: C, 87.06; H, 5.41; |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N, 7.52. |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17 |
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение
19 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол, |
|
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д. |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дихлорметан, |
|
(J,Гц): 0.89-0.94 (3Н, м, СН3); |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензол (гор.) |
|
1.33-1.48 (4Н, м, 2СН2); 1.74-1.83 |
||||||||
|
|
|
|
C33H31NO; 457.62 |
|
|
(2Н, м, СН2); 3.96-4.04 (2Н, м, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
104-105 ºС |
|
ОСН2); |
5.36 |
(1Н, с, |
С5Н |
в |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-4- |
|
|
С15Н11); 6.57 (2Н, д, J=7.5, орто- |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С6Н4-N); |
6.71 |
(2Н, с, |
С10-11 Н в |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
амилоксифенилметилен- |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
С15Н11), 6.87-6.93 (4Н, м, 2Н |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
41-(5Н- |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
дибензо[a,d]циклогептен- |
|
|
мета-С6Н4-N |
+ 2Н мета-С6Н4- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
СН); 7,24-7,49 (8Н, м, С1-4,6-9Н в |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
5-ил)анилин |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
С15Н11); 7.75 (2Н, д, J=8.4, орто- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С6Н5-СН), 8,27 (1Н, с, СН=N). |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 457 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100); 267 (27); 191 (48); 176(3). |
|||||||||
|
|
|
3. Физико-химические характеристики производных 9Н-ксантена |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
№ |
|
Соединение (брутто |
Растворитель, |
|
Спектральные характеристики, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
-формула, молекулярная |
Т.пл. ºС |
|
|
|
элементный анализ |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
масса, название) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол : |
|
Спектр 1Н ЯМР, (CCl4), δ, м.д.: |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
|
3,18 (с, 2Н, СH2), 4.83 (с, 1Н, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1:1 |
|
C9Н), 6.51 -7.11 (м, 15Н). |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (I отн, %): |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
186 ºС |
|
361(36),181(66). |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
С26Н18О2; 362,43 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1-(ксантен-9-ил)ксантен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
|
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м.д. 0.91-0.93 (6H, с, 2CH3), 1.32 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
82-97 ºС |
|
(14H, с, 7CH2), 1.83-1.87 (2H, т, |
||||||||
|
|
|
C37H41NO3; 547,74 |
(наблюдается |
|
CH2), 3.68 (3H, с, ОCH3), 4.01- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
две точки |
|
4.04 (2H, т, ОCH2), 6.26 (1H, с, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
плавнения) |
|
С9H |
Het), |
6.63-7.91 |
(15H, |
м, |
||||
|
|
|
|
4-метокси-N-(4- |
|
|
2Ph+Het), |
8.43 (1Н, |
д, |
СН=N, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
(Децилокси)бензилиден)- |
|
|
Het). |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
2-(9H-ксантен-9- |
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 493 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[М] |
+ |
(52), 181 (100). |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м.д.: 3.78 (1H, c, NH), 3.96 (2H, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
при 189 ºС |
|
c, CH2), 5.18 (1H, c, C9H, Het), |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
образование |
|
5.28 (1H, c, C9H, Het), 6.45 (1H, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мутной |
|
д, C1HC, Het), 6.72-7.26 (23H, м, |
||||||||
|
|
|
C39H29NO2; 543,67 |
жидкости, |
|
Ph+Het). |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
просветление |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 543 |
||||||||
|
|
|
N-Бензил-4-[9Н-(1- |
наступает при |
|
[М]+ (4), 452 (100), 181 (35), 91 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ксантен-9- |
193 ºС |
|
(6) [5]. |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
ил)ксантенил]анилин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Продолжение |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 3.69 (1H, c, NH), 3.97 (2H, c, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
202-204 ºС |
CH2), 5.17 (1H, c, C9H, Het), 5.32 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(1H, c, C9H, Het), 6.48-6.51 (1H, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, C8H, Het), 6.74-7.34 (22H, м, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Ph+Het), 8.17-8.19 (д, |
1Н, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
C38H28N2O2; 544,65 |
|
СН=N, Het). |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): |
544 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
4-(4-(5H-хромено[2,3- |
|
[М]+ |
(7), 452 (3), 182 (19), 181 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
(63), 180 (4), 91 (8), 77 (0.6) [5]. |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
b]пиридин-5-ил)-9H- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
ксантен-9-ил)-N- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
бензиланилин |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м.д. 0.94-0.97 (3H, т, CH3), 1.40- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
120-122 ºС |
1.5 (4H, м, 2CH2), 1.80-1.85 (2H, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м, CH2), 3.66 (3H, с, ОCH3), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.02-4.07 (2H, м, ОCH2), 6.22 |
||||
|
|
C32H31NO3; 477,60 |
|
(1H, с, С9H Het), 6.60-8.40 (15H, |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
м, 2Ph+Het). |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
4-Метокси-N-(4- |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 405 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
[М] |
+ |
(87), 302 (15), 181 (100). |
||||||||||||||||||||||||||||
|
(амилокси)бензилиден)- |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
2-(9H-ксантен-9- |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР |
(СDCl3), δ, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м.д.: 0.85-0.89 (3Н, т, СН3); |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
55-72 ºС |
1.26-1.80 (16Н, м, 8СН2), 3.96- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.00 (2Н, т, ОСН2), 5.26 (1Н, с, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С9Н, Het), 6.92-7.79 (16Н, м, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ar+Het), 8.33 (1Н, с, СH=N). |
|
|||
|
|
C36H39NO2; 517,71 |
|
Масс спектр, m/z (Iотн,%): 517 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
[М] |
+ |
(27), 257 (14), |
181 (100) |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
4- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[6]. |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
Децилоксибензилметилен |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
-[4-(9H-ксантен-9- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 2.26 (3H, с, CH3), 2.95 (2H, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
245-250 ºС |
уш. c, NH), 5.32 (2H, c, 2 C9H, 2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Het), 6.91-7.19 (18H, м, Het). |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
467[М]+ (100), 286 (15), 271 (2), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
181 (60) [7]. |
|
|
||
|
|
С33Н25NO2; 467,57 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
4-метил-2,6-ди(9Н- |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
ксантен-9-ил)анилина |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
19 |
|
|
|
|
|
Продолжение
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 5.10 (1H, уш. с, NH), 6.00 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
231 ºС |
(1H, c, C9H, Het), 6.71-6.73 (2H, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, С2,С6 Ph), 7.40-7.42 (2H, |
д, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С4,С5 Het), 8.00-8.10 (2H, |
д, |
||
|
C19H14N2O3; 318,33 |
|
С3,С5 Ph), 7.07-7.36 (6H, м, Het). |
||||||||||||||
|
4-Нитро-N-(9Н-ксантен- |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 318 |
||||||||||||||
|
|
9-ил)анилин |
|
[М]+ (100) [7]. |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 4.36 (1H, уш. с, NH), 5.37 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
186 ºС |
(1H, c, C9H, Het), 6.50-6.53 (2H, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д, С2,С6 Ph), 6.70-7.39 (10H, м, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Het+Ph). |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 352 |
|||
|
C19H14BrNO; 352,23 |
|
[М]+ (100) [7]. |
|
|||||||||||||
|
4-Бром-N-(9Н-ксантен-9- |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
ил)анилин |
|
|
|
|
|
||||||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 1.32-1.37 (3H, т, CH3), 4.26- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
201 ºС |
4.36 (2H, кв, ОCH2), 6.02 (1H, c, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C9H, |
Het), 6.69-6.71 (2H, |
д, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С2,С6 Ph), 7.49-7.51 (2H, д, С4,С5 |
|||
|
C22H19NO3; 345,40 |
|
Het), 7.85-7.88 (2H, д, С3,С5 Ph), |
||||||||||||||
|
|
7.04-7.32 (6H, м, Het). |
|
||||||||||||||
|
4-Карбоэтокси-N-(9Н- |
|
|
||||||||||||||
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 373 |
|||||||||||||||
|
ксантен-9-ил)анилин |
|
|||||||||||||||
|
|
[М] |
+ |
(73), 272 (3) [7]. |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
11 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 0.94-0.99 (3H, т, CH3), 1.46- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
138 ºС |
1.51 (2H, кв, CH2), 1.66-1.73 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2H, п, CH2), 4.25 (2H, т, ОCH2), |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5.00 (1H, уш. c, NH), 5.99 (1H, c, |
|||
|
C24H23NO3; 373,45 |
|
C9H, |
Het), 6.71-6.74 (2H, |
д, |
||||||||||||
|
|
С2,С6 Ph), 7.45-7.47 (2H, д, С4,С5 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
4-Карбобутокси-N-(9Н- |
|
Het), 7.85-7.88 (2H, д, С3,С5 Ph), |
||||||||||||||
|
|
7.00-7.35 (6H, м, Het). |
|
||||||||||||||
|
ксантен-9-ил)анилин |
|
|
||||||||||||||
|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 344 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[М]+ (100), 272 (11) [7]. |
|
||
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.: 1.69 (3H, с, CH3, Ph-NH), 2.36 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
216-218 ºС |
(3H, c, CH3 CO), 5.35 (1H, |
c, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C9H, Het), 6.91-7.46 (11H, м, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Het). |
|
|
|
|
C22H19NO2; 329,40 |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 329 |
||||||||||||||
|
|
[М]+ (17), 256 (4), 43 (5) [7]. |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
9-(2-Ацетиламино-5- |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
метил-фенил)ксантен |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
20