Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.
Непредельные углеводороды (ненасыщенные, алкены, олефины) ряда этилена, имеют общую формулу СnН2n. Согласно международной номенклатуре названия алкенов происходят от названий соответствующих алканов с заменой суффикса -ан- на -ен-.
Номенклатура:
Некоторые радикалы имеют также тривиальные названия:
далее все как обычно
Изомерия:
Структурная изомерия(изомерия цепи и изомерия положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами)
Пространственная изомерия, а именно геометрическа, или цис-транс- изомерия
Если у атомов углерода, связанных двойной связью, имеется три или четыре разных заместителя, используют Е,Z-систему обозначений конфигурации геометрических изомеров:
3-метил-4-этил-3-гептен может иметь Z-конфигурацию (старшие заместители при атомах углерода с двойной связью расположены по одну сторону относительно плоскости π-связи) и Е-конфигурацию (старшие заместители расположены по разные стороны относительно плоскости π-связи).
Физические свойства:
Первых четыре представителя гомологического ряда алкенов подобно алканам при нормальных условиях — газы, далее следуют жидкости (С5—С17), затем — твердые вещества.
Все алкены практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях.
Температуры кипения алкенов неразветвленного строения, как правило, выше, чем их изомеров с разветвленной цепью углеродных атомов. Цис-изомеры по сравнению с транс-изомерами имеют обычно более высокие температуры кипения и более низкие температуры плавления.
Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.
Реакции электрофильного присоединения – за счет наличия в своей структуре π-связи алкены проявляют нуклеофильные (электронодонорные) свойства и вступают в реакции с электрофильными реагентами, такими, как галогены, галогеноводороды, серная кислота, вода в присутствии минеральных кислот и др.
Механизм в 2 стадии:
На стадии I электрофильная частица или молекула электрофильного реагента Хδ+ Yδ– в результате электростатического взаимодействия с электронным облаком π-связи образует с молекулой алкена так называемый π-комплекс. Затем образуется ковалентная связь между электрофильной частицей X+ и одним из атомов углерода двойной связи, при этом π-комплекс превращается в карбокатион.
На стадии II карбокатион взаимодействует с освободившейся из электрофильного реагента нуклеофильной частицей Y– и образуется конечный продукт присоединения.
Каталитическое гидрирование
Гидрирование алкенов с катализатором PtO2 проводят обычно при нормальном давлении и температуре 20-500С в спирте, уксусной кислоте, этилацетате. Другие более активные металлы платиновой группы используют на инертных носителях, например, Pd/C или Pd/BaSO4, Ru/Al2O3; Rh/C и др. Палладий, нанесенный на уголь, катализирует гидрирование алкенов до алканов в спиртовом растворе при 0-200С и нормальном давлении. Также гидрирование происходит с такими катализаторами как Pt, Pd, Ni и др.
