Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.
Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:
строение углеродной цепи (углеродного скелета);
наличие и строение функциональных групп.
Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его
химические свойства.
Классификация соединений по строению углеродной цепи
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на
ациклические (алифатические) и циклические.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др
Классификация по природе функциональной группы.
Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений.
В историческом аспекте следует выделить три основные номенклатурные системы: тривиальную, рациональную и международную (IUPAC).
Тривиальная номенклатура. Первые названия, которые давали органическим соединениям, были случайными. Тривиальные, или эмпирические, названия соединений отражают природные источники соединений (муравьиная, лимонная кислоты, мочевина, индиго, кофеин), способы получения (пирогаллол, пировиноградная кислота), характерные свойства (пикриновая и капроновая кислоты, флуоресцеин, малахитовый зеленый), имена первооткрывателей (реактив Гриньяра, кетон Михлера).
Рациональная номенклатура. Это первая номенклатура, в которой стали учитывать в названии вещества его строение. В основе рациональных названий используется принцип деления органических соединений на гомологические ряды.
Гомологическим называют ряд соединений, в котором каждый последующий представитель отличается от предыдущего на группу СН2
Систематическая номенклатура — международная единая химическая номенклатура, разработанная комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия заместителей и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Типы изомерии: структурная и пространственная. Способы изображения пространственного строения молекул. Конформации, конформеры. Энантиомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы. Принципы R-, S-номенклатуры; D- и L-ряды. Диастереомеры. Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.
Структурные изомеры, или изомеры строения, отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов в молекуле, то есть структурой. Структурную изомерию подразделяют на изомерию углеродной цепи, изомерию положения, изомерию функциональных групп.
В некоторых случаях два структурных изомера могут находиться в состоянии динамического равновесия друг с другом. Такое явление называют таутомерией, а структурные изомеры — таутомерами:
Вещества, имеющие одинаковый состав и порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве, называют пространственными изомерами, или стереоизомерами. Для характеристики пространственных различий в стереоизомерии используют понятия «конфигурация» и «конформация».
Конфигурацией называют то или иное относительное расположение атомов молекулы в пространстве.
Конформацией называют различное пространственное расположение атомов или атомных групп в молекулах определенной конфигурации, обусловленное вращением вокруг σ-связей.
Конформеры – это стереоизомерные структуры, находящиеся в подвижном равновесии и способные к взаимопревращению путем вращения вокруг простых связей.
СПОСОБЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ
1) Молекулярные модели – шаростержневые, скелетные и полусферические
2) Стереоформулы
а) Перспективные формулы (вдоль связи углерод-углерод не заслоняя друг друга, по-другому «лесопильные козлы»)
б) Проекционные формулы Ньюмена (вдоль С-С связи, где атомы заслоняют друг друга)
в) Проекционные формулы Фишера (изображение на плоскости)
Оптической активностью называют свойство вещества вращать плоскость поляризации (т.е. в лучше электромагнитные колебания совершаются только в одной плоскости) поляризованного света. Обязательным условием для проявления органическим соединением оптической активности является асимметрия (отсутствие симметрии) его молекул (основными элементами симметрии являются плоскость, центр и ось симметрии). Различные объекты, в том числе и молекулы, не имеющие плоскости, центра и оси симметрии, обладают свойством не совмещаться со своим зеркальным изображением. Это свойство называют хиральностью, а молекулы им обладающие — хиральными. Хиральность молекул является обязательным условием для проявления веществом оптической активности.
Энантиомеры – молекулы, содержащие ассиметричный атом углерода, существуют в виде двух изомеров, относящихся друг к другу как хиральный предмет к своему зеркальному изображению.
Смесь равных количеств энантиомеров называют рацемической. Такая смесь не обладает оптической активностью, так как одинаковое по значению, но противоположное по направлению вращение взаимно компенсируется.
Диастереоизомеры – это стереоизомеры, которые не являютсс зеркальным отражением друг друга, они имеют одинаковую конфигурацию при одном асимметричном атоме углерода, но разную при другом.
1-3: 1-4; 2-3, 2-4 – диастереоизомеры
D L
Правовращающему изомеру глицеринового альдегида была произвольно приписана абсолютная конфигурация, в фишеровской проекции которой группа —ОН находится справа. Такую конфигурацию обозначили буквой D. Левовращающему энантиомеру глицеринового альдегида соответственно приписана зеркальная конфигурация, которую обозначили буквой L (группа —ОН в проекции Фишера расположена слева):
Треоизомерами называют вещества, в проекциях Фишера которых одинаковые заместители при асимметрических атомах углерода расположены по разные стороны, эритроизомерами — соответственно по одну сторону.
R,S-Система основана на определении направления последовательного убывания старшинства заместителей, связанных с асимметрическим атомом углерода. (старшинство заместителей определятеся подсчетом атомных номеров элементов)
Если при этом три остальных заместителя расположены в пространстве так, что их старшинство последовательно убывает по часовой стрелке, абсолютная конфигурация обозначается буквой R, если же старшинство заместителей убывает против часовой стрелки, конфигурацию обозначают буквой S.
Для обозначения конфигурации геометрических изомеров используют цистранс- и E,Z-систему. Цистранссистема обозначений конфигурации имеет ограниченное применение. Ее можно использовать только тогда, когда связанные двойной связью углеродные атомы имеют одинаковые заместители. Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, конфигурацию обозначают цис-, если по разные стороны — транс-:
Если применение цис-транс системы становится невозможным. В таких случаях используют Е,Zсистему обозначений:
Е,Z-система обозначений конфигурации основана на определении по Кану—Ингольду—Прелогу (как в R,S изомерии). Если при этом старшие заместители из каждой пары расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, конфигурацию обозначают буквой Z (от нем. Zusammen — вместе), если по разные стороны — буквой Е, если по разные, то – Z