Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.
Изопереноиды – группа природных соединений, распространенных в растительном и животном мире, углеводородный скелет которых состоит из звеньев изопрена. Подразделяется на:
- терпены
- каротиноиды
- стероиды
Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.
Природные или натуральные – непредельный полимер получают из сока гевеи бразильской, он содержится также в растениях (кок-сагыз, тау- сагыз, гваюла). Натуральный каучук состоит из смеси молекул полиизопрена различной длины. На основе рентгеноструктурного анализа было установлено, что натуральный каучук имеет структурное звено – цис- форма. В природе встречается полиизопрен, структурным звеном является транс-форма, он называется гуттаперчей и имеет худшие механические свойства, он практически не эластичен. Натуральный каучук состоит из смеси молекул полиизопрена различной длины. На основе рентгеноструктурного анализа было установлено, что натуральный каучук имеет структурное звено – цис- форма. В природе встречается полиизопрен, структурным звеном является транс-форма, он называется гуттаперчей и имеет худшие механические свойства, он практически не эластичен.
Ценные свойства каучука:
устойчивость к износу;
эластичность;
водонепроницаемость;
газонепроницаемость;
изоляционные свойства;
хорошая растворимость в органических растворителях.
Если к каучуку добавить много серы (атомы серы как бы сшивают отдельные цепи) и образуется эбонит – твёрдый неэластичный материал, если серы мало, то образуется резина (вулканизация каучука).
Синтетические каучуки – аналоги натурального каучука, их получают из мономеров путём цепной полимеризации (один вид мономера) или сополимеризации (два вида мономеров).
В настоящее время промышленность производит много видов синтетических каучуков с различными свойствами. Так, полимеризацией изопрена в присутствии комплексных катализаторов Циглера—Натты получают изопреновый каучук стереорегулярного строения, полимеризацией 2-хлор-1,3-бутадиена (хлоропрена) Н2С——CCl—СН——СН2 — хлоропреновый каучук. Получены также сополимеры 1,3-бутадиена со стиролом C6H5—CH——CH2 (бутадиен-стирольный каучук), с акрилонитрилом СН2——СН—СN (бутадиен-нитрильный каучук) и др.
Номенклатура, электронное строение, sp-гибридизация и физические свойства алкинов.
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь . Общая формула алкинов с одной тройной связью СnH2n-2. Все 4 атома (2Н и 2С) в молекуле С2Н2 расположены на одной линии. Длина связи (С≡С) = 0,120 нм.
Номенклатура систематическая, тривиальная (ацетилен (этин), аллилен (пропин), валерилен (пентин-1) и др.), рациональная.
Для алкинов, как и для соединений с двойными связями, характерны реакции электрофильного присоединения за счет разрыва π-связей.
Физические свойства
Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырёх углеродных атомов (при обычных условиях) – газы, начиная с С5Н8 – жидкости, а высшие алкины с С16Н30 и выше) – твёрдые вещества.
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) – газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.
Ацетилен в обычных условиях – газ. Горит коптящим пламенем (избыток углерода). Чистый ацетилен не имеет запаха. Технический ацетилен имеет неприятный специфический запах из-за присутствия примесей. Ацетилен с воздухом образует взрывоопасные смеси. В сжатом и особенно жидком состоянии он может взрываться от малейшего удара.