2.2.Алкины

Алкины –непредельные углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула C_nH_2n-2.

Названия алкинов составляются также, как названия алкенов. Суффикс названия –ин. Простейшим алкином является С₂H₂ (этин или ацетилен).

Пример составления названия.

CH35 ─	CH4 ─	CH3 ─	C2 ≡	CH1
	│	│
	CH3	CH3

В главной цепи пять атомов углерода – корень названия пент, тройная связь между атомами углерода – суффикс –ин. Атомы углерода главной цепи нумеруем справа налево, тогда тройная связь получает меньший номер. Тройная связь у первого атома углерода. Третий и четвертый атом углерода имеют заместитель метил.

Название: 3,4-диметилпентин-1.

Физические свойства.

C₂H₂ – газ при стандартных условиях.

Основные закономерности в изменении температур кипения и плавления аналогичны алкенам и алканам. Температуры кипения алкинов выше температуры кипения алкенов с тем числом атомов углерода. Плотности алкинов также больше.

Химические свойства. Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи, однако возможны и реакции замещения.

1. Реакции присоединения.

1.1. Гидрирование. Протекает медленнее, чем у алкенов, но в смеси сначала гидрируется алкин, а потом алкен. Алкины могут присоединять один или два моля водорода в зависимости от соотношения реагентов:

RC≡CH + H₂ → RCH═CH₂,

RC≡CH + 2H₂ → RCH₂─CH₃.

1.2. Галогенирование.

R ─	C≡	CH + Br2 →	R ─	C═	CH
				│	│
				Br	Br

				Br	Br
				│	│
R ─	C≡	CH + 2Br2 →	R ─	C─	CH
				│	│
				Br	Br

1.3. Гидрогалогенирование. Протекает по правилу Марковникова:

R ─	C ≡	CH + HCl →	R ─	C═	CH2
				│
				Cl

1.4. Гидратация (реакция Кучерова). Протекает легко в присутствии катализаторов (солей ртути), образуются кетоны. Исключение составляет ацетилен, при гидратации которого образуется уксусный альдегид (этаналь).

HC≡	CH + H2O →	H3C ─	C═	O
			│
			H

R ─	C≡	C─R1 + H2O →	R ─	C─	CH2 ─R1
				║
				O

2. Реакции замещения. Если тройная связь находится в начале молекулы, то атом водорода, связанный с крайним атомом углерода, может замещаться металлами с образованием ацетиленидов:

RC≡CH + Na → RC≡CNa + 0,5H₂.

Все ацетилениды взрывоопасны, особенно ацетилениды тяжелых металлов (меди, серебра).

Ацетилениды используют в лаборатории для получения более сложных алкинов:

HC≡CNa + CH₃I → HC≡CCH₃ + NaI.

3. Горение.

Ацетилен по сравнению с этаном и этеном содержит относительно мало водорода. Вещества, содержащие относительно мало водорода, горят коптящим пламенем. Копоть – это частички сажи (углерода), образующиеся из-за неполного сгорания. Если в пламя ацетилена подавать дополнительное количество кислорода, частички сажи раскаляются и сгорают, при этом температура пламени достигает 3000⁰C. Горение ацетилена используют при сварке металлов.

Реакция полного сгорания ацетилена:

C₂H₂ + 2,5O₂ → 2CO₂ + H₂O