Химические свойства

Кислотность тиоспиртов выше, чем у спиртов, поэтому они в отличие от последних образуют соли не только со свободными металлами, но и со щелочами; соли их гидролизуются водой.

СH₃-CH₂-SH + KOH CH₃-CH₂-SK + H₂O

этилмеркаптан этилмеркаптид

калия

С тяжелыми металлами (ртуть, мышьяк, свинец, кадмий, цинк) и их окислами тиолы образуют нерастворимые соли – меркаптиды

2 СН₃-СН₂-SH + HgO (CH₃-CH₂-S)₂Hg

-H₂O этилмеркаптид ртути

Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия (антидоты) при отравлениях соединениями этих металлов. Одним из таких препаратов является отечественный препарат унитиол (димеркаптопропансульфонат натрия):

+ HgCl₂ + 2HCl

Меркаптаны в отличие от спиртов окисляются даже на воздухе с образованием диалкилдисульфида:

O

H ₃C-CH₂-SH + CH₃-CH₂-SH CH₃-CH₂-S-S-CH₂-CH₃ + H₂O

диэтилдисульфид

Дисульфиды легко восстанавливаются в тиолы. Процесс окисления тиолов и восстановления дисульфидов играет важную роль в химии белков и пептидов. При жестком окислении тиолов (азотной кислотой) образуются сульфокислоты:

O

С H₃SH CH₃-SO₃H

метантиол метансульфокислота

Аналогично спиртам тиолы реагируют с хлористыми ацилами, образуя тиоаналоги сложных эфиров:

+ C₂H₅SH + HCl

этилтиоацетат

К классу сульфидов относится боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия иприт (, ¹-дихлордиэтилсульфид). Это бесцветная жидкость с чесночным запахом. Для дегазации иприта используется хлорная известь или хлорамин. Дегазаторы превращают иприт в сульфоксид и другие вещества. Получают иприт при действии хлористой серы на этилен:

2 + S₂Cl₂ S +

Глоссарий

Гидролиз - процесс расщепления молекулы с участием воды.

Кислоты Бренстеда – это нейтральные молекулы или йоны, способные отдавать протон (доноры протонов).

Основания Бренстеда - это нейтральные молекулы или йоны, способные присоединять протон (акцепторы протонов).

Кислоты Льюиса – это акцепторы электронной пары.

Основание Льюиса – это доноры электронной пары.

Реакции этерификации – образование сложного эфира при взаимодействии кислоты и спирта.

Комплексные соединения – это соединения, в которых есть хотя бы одна химическая связь, образованная по донорно-акцепторному механизму.

Лиганд – молекула - донор неподеленной электронной пары.

«Хелаты» - это комплексные соединения, в которых одна молекула лиганда образует с центральным атомом две химические связи, одна из которых донорно-акцепторная.

Электрофильные реагенты (электрофилы) – частицы с недостатком электронной плотности (нейтральные молекулы или катионы).

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – частицы с избытком электронной плотности (нейтральные молекулы или анионы).

Радикалы – это свободные атомы или частицы с неспаренным электроном (Cl^,

HO^, HOO^, R^,).