Гетероциклические соединения – соединения циклического строения, содержащие в цикле кроме атомов С и атомы других элементов О, S, N, P, Si и т.д.

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом классификация

1. 2. 3.

НОМЕНКЛАТУРА

Фуран тиофен пиррол α-фурил β-тиенил α-пиррролил

Оксол тиол азол 2-фурил 3-тиенил 2-пирролил

Тенил (2-тиофенметил) фурфурил (2-фуранметил)

4-метокси-5-хлор- N-метил-3-тиофенамин 1-этил-1-(Н)-пиррол-3-ил-ацетат

2-фуранкарбальдегид

этил-5-нитро-2-фуранкарбоксилат оксим 2-(2^,- пирролил)-этаналя

(1Е)-N-гидрокси-2-(1Н-пиррол-2-ил)этанимин

Изомерия

1. а) б)

II. а) б) в)

Способы получения

2.

3.

4.

а)

D-ксилоза фурфурол фуран

б)

в)

5.

Физические свойства.

Пирролы, алкилпирролы – бесцветные жидкости со слабым запахом. Тиофены – устойчивые жидкости. Фураны – летучие, устойчивые жидкости с приятным запахом, слабо растворимы в воде.

Электронное строение

В молекулах ненасыщенных пятичленных гетероциклических соединений атомы С в sp² – гибридизации, гибридные орбитали плоскости цикла, образуют σ-связи, негибридная р-орбиталь с одним неспаренным электроном перпендикулярна плоскости цикла, участвует в образовании π-системы сопряжения.

гетероатом (N, O) в sp²-состояние, гибридные орбитали в плоскости цикла, две образуют σ-связи с атомом С. Третья гибридная атома N образует σ-связь с атомом Н, а у атомов О и S содержит неподеленную электронную пару. Перпендикулярно плоскости цикла негибридизованная р-орбиталь с неподеленной парой электронов, которую он и предоставляет в систему π-сопряжения.

Атом С атом N атом O и S

Следовательно, имеется

1.

2.

3

4.

Вывод:

Квантово-химические расчеты (длины связи, дипольные моменты, энергии делокализации)