Вопросы к экзамену ФПТЛ осень

ВОПРОСЫ

ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ (ВЕСЕНН ИЙ СЕМЕ СТР )

1. Бензол: ароматичность, механизм реакции электрофильного замещения, энергетическая диаграмма реакции электрофильного замещения, химические свойства.

2. Бензол и его гомологи: номенклатура, структурная изомерия, способы получения, реакции электрофильного замещения, правила ориентации (заместители I и II рода).

3. Арилгалогениды: классификация, номенклатура, изомерия, способы получения (введение галогена в ядро и в боковую цепь). Механизм реакций.

4. Арилгалогениды: химические свойства. Различия в подвижности галогена в ароматическом ядре и в боковой цепи.

5. Ароматические сульфоновые кислоты: номенклатура, изомерия, способы получения (сульфирующие агенты), механизм реакции, энергетическая диаграмма реакции сульфирования, способы смещения равновесных реакций.

6. Ароматические сульфоновые кислоты: химические свойства (реакции замещения сульфогруппы). Влияние сульфогруппы на реакции S_E.

7. Производные ароматических сульфоновых кислот: галогенoангидриды, эфиры, амиды — номенклатура, способы получения, химические свойства.

8. Ароматические нитропроизводные: классификация, изомерия, номенклатура, способы получения (нитрование в ядро и в боковую цепь), нитрующие агенты, строение нитрогруппы.

9. Ароматические нитросоединения: химические свойства, восстановление в кислой и щелочной среде. Ориентирующее влияние нитро-группы в реакциях.

10. Ароматические гидроксипроизводные: классификация по положению и числу гидроксильных групп, номенклатура, изомерия.

11. Одноатомные фенолы: классификация, номенклатура, способы

получения.

12. Ароматические спирты: классификация, номенклатура, способы

получения, химические свойства.

12. Двух-, трехатомные фенолы: номенклатура, способы получения, химические свойства.

13. Ароматические амины: классификация, номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства.

14. Ароматические амины с аминогруппой в боковой цепи: изомерия, номенклатура, способы получения, химические свойства.

15. Диазосоединения: номенклатура, строение солей диазония, механизм реакции диазотирования.

16. Диазосоединения: химические свойства (реакции с выделением азота).

17. Диазосоединения: химические свойства. Реакции без выделения азота. Факторы, влияющие на скорость и направление реакции азосочетания.

18. Азосоединения: номенклатура, азо- и диазосоставляющие, химические свойства. Азокрасители. Понятие о хромофорных и ауксохромных группах.

19. Ароматические альдегиды: изомерия, номенклатура, способы получения.

20. Ароматические альдегиды: химические свойства — реакции нуклеофильного присоединения.

21. Ароматические альдегиды: химические свойства — реакции окисления, восстановления, гидридного переноса, реакции с галогенами.

22. Ароматические альдегиды: химические свойства — реакции конденсации.

23. Ароматические альдегиды: химические свойства — реакции S_Е, А_N, взаимное влияние карбонильной группы и ароматического ядра на реакционную способность функциональных групп.

24. Ароматические кетоны: номенклатура, изомерия, способы получения.

25. Ароматические и жирноароматические кетоны: химические свойства — реакции конденсации, расщепления, окисления, восстановления, галоформная реакция.

26. Ароматические кетоны: реакции нуклеофильного присоединения.

27. Ароматические карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия, способы получения.

28. Ароматические карбоновые кислоты: реакции SNАЕ, ацилирующие агенты, орто-эффект.

29. Ароматические дикарбоновые кислоты: номенклатура, способы получения, химические свойства.

30. Аминобензойные кислоты: способы получения, химические свойства, ПАБК.

31. Фенолокислоты: изомерия, номенклатура, способы получения, химические свойства. Салициловая кислота и ее производные как лекарственные препараты.

32. Аминобензолсульфокислоты: изомерия, методы получения, химические свойства. Сульфаниловая кислота.

33. Фуран: строение молекулы, ароматичность, ацидофобность, методы получения.

34. Фуран: химические свойства (реакции окисления, восстановления, раскрытие цикла, реакция Дильса-Альдера, электрофильного замещения).

35. Пиррол: строение молекулы, ароматичность, ацидофобность, способы получения.

36. Пиррол: химические свойства (реакции окисления, восстановления, раскрытия цикла, взаимодействие с малеиновым ангидридом, электрофильного замещения, кислотные свойства пиррола).

37. Тиофен: строение молекулы, ароматичность, способы получения.

38. Тиофен: химические свойства (реакции окисления, восстановления, электрофильного замещения).

39. Индол: строение молекулы, ароматичность, ацидофобность, способы получения.

40. Индол: химические свойства (кислотные свойства, реакции электрофильного замещения, расширения цикла).

41. β-Индоксил, индиго, изатин: способы получения.

42. Пиразол: номенклатура, изомерия, строение молекулы, ароматичность, амфотерность, способы получения.

43. Пиразол: строение пиррольного и пиримидинового атомов азота, химические свойства. Кислотно-основные реакции, реакции с электрофильными агентами. Антипирин, амидопирин.

44. Имидазол: строение молекулы, ароматичность, номенклатура, методы получения.

45. Имидазол: химические свойства (кислотно-основные, реакции с электрофильными агентами). Биологически активные производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.

46. Тиазол и изотиазол: строение, ароматичность, номенклатура, способы получения.

47. Тиазол: химические свойства, биологически активные производные тиазола.

48. Оксазол, изоксазол: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

49. Пиридин и его гомологи: строение, ароматичность, номенклатура, методы получения.

50. Пиридин: химические свойства (реакции электрофильного и нуклеофильного замещения).

51. Пиридинкарбоновые кислоты: методы получения, химические свойства. Биологически активные производные: витамин РР, кордиамин, изониазид, фтивазид.

52. Хинолин: строение, ароматичность, номенклатура, синтез Скраупа. Химические свойства (реакции S_Е и S_N). Биологически активные производные хинолина.

53. Изохинолин: строение, ароматичность, номенклатура, синтез Бишлера-Напиральского. Реакции S_Е и S_N. Биологически активные производные изохинолина.

54. Акридин: строение, ароматичность, номенклатура, методы получения, химические свойства (реакции S_Е, S_N). Биологически активные производные акридина.

55. Пиримидин, пиразин, пиридазин: строение, ароматичность, номенклатура, методы получения.

56. Пиримидин: химические свойства (основность, реакции с электрофильными и нуклеофильными агентами). Барбитуровая кислота. Барбитураты.

57. Пурин: строение, ароматичность, номенклатура, получение из мочевой кислоты, химические свойства.

58. Производные пурина: получение из мочевой кислоты, химические свойства.

59. Алкалоиды группы пурина, тропана, индола: определение, классификация, получение, химические свойства.

60. Алкалоиды группы пиридина, пиперидина и хинолина: определение, классификация, способы получения, химические свойства.

61. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинфенантрена: определение, классификация, получение, химические свойства.

Задания для самоподготовки

1. Напишите схему реакции n-аминобензиламина с метиловым эфиром никотиновой кислоты. Объясните механизм реакции.

2. Напишите схему получения антипирина из ацетоуксусного эфира и укажите типы реакций, приведенных в схеме.

3. Напишите схему реакции Канниццаро для смеси n-толуилового и муравьиного альдегидов, фурфурола и n-нитробензальдегида. Укажите механизм и объясните направление реакции.

4. Сравните скорость реакции диазотирования следующих аминов и устойчивость солей диазония, образующихся в результате реакции: бензиламин, n-толуидин, сульфаниловая кислота, n-хлоранилин, анилин.

5. Напишите схемы реакций метилбензоата и метилбензолсульфоната с анилином. Укажите тип и направление реакций.

6. Напишите схему реакции фенил-n-метоксифенилкетона с гидроксиламином и схему перегруппировки Бекмана син-формы продукта реакции.

7. Напишите схему реакции 1,8-дихлоризохинолина с фенолятом натрия. Объясните различную подвижность галогенов в этой реакции.

8. Напишите схему реакции n-гидроксибензилового спирта с бензойной кислотой. Сравните реакционную способность гидроксильных групп в условиях реакции этерификации.

9. Расположите сложные эфиры в порядке возрастания скорости их щелочного гидролиза: метил-n-нитробензоат, метил-n-метоксибензоат, метил-n-хлорбензоат.

10. Сравните реакционную способность следующих кислот в условиях реакции этерификации с бензиловым спиртом: n-толуиловая, о,о΄- диметилбензойная, n-нитробензойная, бензойная, n-хлорбензойная. Приведите механизм реакции.

11. Сравните реакционную способность солей диазония в реакции азосочетания с n-крезолом, образовавшихся из следующих аминов: n-толуидин, n-аминобензойная кислота, анилин, n-хлоранилин.

12. Напишите схему реакции n-хлорбензилхлорида с фенолятом натрия. Объясните различную подвижность галогенов в этой реакции.

13. Напишите схему реакции n-аминобензиламина с метил-n-толуолсульфонатом. Сравните реакционную способность аминогрупп.

14. Напишите схему реакции 4,5-дихлорхинолина с анилином. Объясните подвижность галогенов в этой реакции.

15. Напишите схему реакции 3,4-дихлорпиридина с бензилатом натрия. Объясните различную подвижность галогенов в этой реакции.

16. Сравните скорость реакции диазотирования следующих аминов и устойчивость солей диазония, образующихся в результате реакции: n-метоксианилин, n-аминобензойная кислота, n-броманилин, анилин, бензиламин.

17. Перечислите методы получения сложных эфиров. Сравните силу ацилирующих агентов. Предложите наиболее удобный синтез бензил-о,о΄-диметилбензоата.

18. Напишите схему реакции бромирования на свету изопентилбензола. Объясните механизм и направление реакции.

19. Напишите схему реакции никотиновой кислоты с м-гидроксибензиловым спиртом. Сравните реакционную способность гидроксильных групп в условиях реакции этерификации.

20. Расположите следующие соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакциях с гидроксиламином: бензальдегид, уксусный альдегид, метилфенилкетон, бензофенон.

21. Напишите схему реакций метилбензоата и метилбензолсульфоната с бензиловым спиртом. Укажите тип и направление реакций.

22. Сравните ароматичность и реакционную способность в реакциях электрофильного замещения фурана, имидазола и бензола. Объясните, почему имидазол не проявляет ацидофобность.

23. Напишите схему получения амидопирина из ацетоуксусного эфира и укажите типы реакций, приведенных в схеме.

24. Сравните реакционную способность солей диазония в реакции азосочетания с n-крезолом, образующихся из следующих аминов: n-метоксианилина, n-нитроанилина, n-броманилина, анилина.

25. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях с фенилгидразином: бензальдегид, n-толуиловый альдегид, n-нитробензальдегид, n-хлорбензальдегид.

26. Напишите схему реакций метилбензоата и метилбензолсульфоната с бензиламином. Укажите тип и направление реакций.

27. Напишите схему реакции 2,3-дибромпиридина с бензиламином. Объясните различную подвижность галогенов в этой реакции.

28. Сравните ароматичность и реакционноспособность в реакциях электрофильного замещения фурана, пиразола, бензола. Объясните, почему пиразол не проявляет ацидофобность.

29. Напишите схему нитрования по Коновалову изопентилбензола. Объясните механизм и направление реакции.

30. Напишите схему реакции n-аминобензиламина с n-толуиловым альдегидом. Сравните реакционную способность аминогрупп.

31. Напишите схему реакции n-аминобензиламина с бензоилхлоридом. Сравните реакционную способность аминогрупп.

32. Сравните основность пиррола, 2-метилимидазола, имидазола, пиразола, 3-нитропиразола. Приведите схемы реакций.

33. Сравните реакционную способность в реакциях с гидроксиламином бензальдегида, ацетофенона и бензофенона. Приведите механизм реакции.

34. Напишите схему реакции бензоиновой конденсации для смеси анисового и n-хлорбензальдегидов. Приведите механизм реакции.

35. Сравните основность анилина, бензиламина, аммиака, дифениламина и трифениламина..

36. Сравните реакционную способность в реакции с фенилгидразином бензальдегида, n-толуилового, n-нитро-, n-хлорбензальдегидов.

37. Сравните кислотные свойства бензойной кислоты, бензолсульфокислоты, бензилового спирта, фенола и воды. Приведите объяснения.

38. Напишите схему реакции n-аминобензиламина с фурфуролом. Объясните механизм реакции.

39. Сравните кислотные свойства пиррола, 2-метилимидазола, пиразола, имидазола. Приведите схемы реакций.

40. Сравните основные свойства пиридина, анилина, пиперидина и пиррола. Приведите объяснения.

41. Из бензола получите метил-n-толуолсульфонат и напишите схему его реакции с анилином.

42. Из бензола получите м-иодхлорбеазол.

43. Из бензола получите фенил-n-хлорбензолсульфонат.

44. Из бензола получите фенилбензиловый эфир и напишите схему его реакции с бромом.

45. Из бензола получите n-гидроксиазобензол.

46. Из бензола получите фенилбензоат и напишите схему его реакции с бромом.

47. Из бензола получите фенилсалицилат (салол).

48. Из толуола получите бензиловый эфир n-толуолсульфокислоты.

49. Из толуола получите бензиламид n-толуолсульфокислоты.

50. Из толуола и 2-пропанола получите диметилбензилкарбинол.

51. Из толуола получите оксим м-бромфенил-n-толилкетона.

52. Из толуола получите фенилгидразон n-толил-n-нитрофенилкетона.

53. Из толуола получите бензоат n-толилбензиламмония.

54. Из толуола и 2-диэтиламиноэтанола получите новокаин.

55. Из толуола получите бензиловый эфир м-бромбензойной кислоты.

56. Из толуола получите бензиловый эфир n-бромбензойной кислоты.

57. Из толуола получите n-бромбензиловый эфир м-нитробензойной кислоты.

58. Из толуола получите бензиламид n-бромбензойной кислоты.

59. Из толуола получите бензиламид n-нитробензойной кислоты.

60. Из толуола получите кристаллозу.

61. Из анилина получите м-хлорбензолсульфокислоту.

62. Из анилина получите стрептоцид и напишите схему его бензоилирования.

63. Из анилина получите 4(-n-гидроксифенилазо)бензолсульфокислоту.

64. Из анилина получите 4-(n-нитрофенилазо)фенол.

65. Из анилина методом Скраупа получите хинолин и превратите его в 2,6-дигидроксихинолин.

66. Из n-толуидина получите 3,5-динитротолуол.

67. Из о-фенилендиамина и толуола получите дибазол (2-бензилбензимидазол) и напишите схему его реакции с метилиодидом.

68. Из бензальдегида получите бензоат фенилбензиламмония.

69. Из ацетоуксусного эфира получите амидопирин и укажите типы использованных реакций.

70. Из пиридина получите кордиамин и напишите схему его реакции с НCl.

71. Из пиридина и бензола получите 4-(3´-пиридилазо)фенол.

72. Из α-пиколина получите 2-аминопиридин и напишите структурные формулы его таутомеров.

73. Из β-пиколина получите 3-аминопиридин-3 амин и напишите схему его реакции с HCl.

74. Используя реакцию Гаттермана-Зандмейера, получите из изохинолина 5-изохинолинкарбоновую кислоту.

75. Из изохинолина получите метиловый эфир 6-изохинолинкарбоновой кислоты.