Комплексы амидов никотиновой кислоты с металлами

Феннамид		Бледно-жёлтые кристаллы, растворимые воде. Таблетки.
Коамид		Светло-фиолетовые кристаллы, легко растворим в воде. Инъекционные растворы. Применения: различные формы анемий.

Препараты изоникотиновой кислоты

Isoniazidum (Изониазид)

Гидразид изоникотиновой кислоты.

Описание: Белый кристаллический порошок, горький на вкус.

Растворимость: Легко растворим в воде, трудно растворим в спирте, очень мало растворим в хлороформе.

Подлинность:

1. Реакция с 2,4-динитрохлорбензолом (см. выше).

2.

R-CONH-NH₂+NaOHR-COONa +NH₂-NH₂

Происходит конденсация альдегида с гидразином с образованием альдазина, который растворяясь в кислоте, образует хиноидный катион вишнёво-красного цвета.

Восстановительные свойства:

1. Образование серебряного зеркала:

R-CONH-NH₂+ 4[Ag(NH₃)₂]NO₃R-COOH + 4NH₃↑ + 4NH₄NO₃+ 4Ag↓ +N₂↑

2. С сульфатом меди при нагревании – восстанавливается медь. При этом вначале образуется соль изониазида голубого цвета, затем происходят гидролиз и окислительно-восстановительная реакция между гидразидом и солью двухвалентной меди, что сопровождается изменением окраски раствора от голубой до изумрудно-зелёной и грязно-жёлтой. При этом наблюдается выделение пузырьков азота (по Мелентьевой):

3. С сульфатом меди – голубой осадок, при нагревании переходящий в светло-зелёный, а затем в жёлто-зелёный. Выделяются пузырьки газа (по лекциям Татьяны Юрьевны):

Cu₂O (красно-жёлтый) переходит в кислой среде в Cu° (красный).

Нефармакопейные:

1. С реактивом Несслера – выпадает Hg°.

2. С КMnO₄– обесцвечивание.

3. С щелочным раствором нитропруссида натрия – оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении НСl в вишнёвое.

Чистота:

1. Температура плавления.

2. Прозрачность и цветность.

3. Кислотность и щёлочность.

4. Потеря в весе при высушивании.

5. Общие допустимые примеси: хлориды, сульфаты, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение:

Настаивают 30 минут в темном месте при 40°С с натрия гидрокарбонатом и йодом.

Эта реакция идет в несколько стадий. Сперва идет гидролиз изониазида с образованием изоникатиновой кислоты и гидразина (NH₂-NH₂). Натрия гидрокарбонат реагирует с йодом:

I₂ + 2NaHCO₃  NaIO + NaI

NH₂-N₂H + 2NaIO  N₂ + 2NaI + 2H₂O

Потом мы вынимаем из шкафа нашу посудину, ставим на ледяную баню и небольшими порциями добавляем кислоту (у Рыбы в лекциях – серная кислота, в ГФ 10 на изониазид – соляная).

NaIO + NaI + H₂SO₄  I₂ + 2Na₂SO₄

Избыток йода оттитровываем тоисульфатом.

I₂+ 2Na₂S₂O₃2NaI + Na₂S₄O₆

f=1/4. Параллельно проводим контрольный опыт.

Нефармакопейные:

1. Броматометрия:

KBrO₃+ 5KBr + 3H₂SO₄3Br₂+ 3K₂SO₄+ 3H₂O

2. Прямая перманганатометрия:

Титруем до розового окрашивания f=1/4.

3. Неводное титрования в ледяной уксусной кислоте с уксусным ангидридом:

4. Нитритометрия с внутренним и внешним индикатором:

Хранение: список Б. Порошок - в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, таблетки - в защищенном от света месте, ампулы при температуре не выше + 10 С.

Применение: Применяют изониазид для лечения всех форм и локализаций активного туберкулеза у взрослых и детей; он наиболее эффективен при свежих, остропротекающих процессах.

Форма выпуска: таблетки по 0,1; 0,2 или 0,3 г; порошок; 10 % раствор в ампулах по 5 мл.