7

Вариант №1

1. Получите 1,3-бутадиен по Лебедеву, приведите механизм реакции.

2. Осуществите превращения:

3. Установите строение мономерного звена натурального каучука, если продуктом озонолиза является вещество следующего строения:

Вариант №2

1. Получите 1,3-бутадиен дегидрогенизацией, укажите особенности и условия.

2. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технологической схемы получения хлоропренового каучука из ацетилена: ацетилен винилацетилен хлоропрен полихлоропрен.

3. Объясните влияние температуры на соотношение выходов в реакциях:

Вариант №3

1. Получите 1,3-бутадиен из ацетилена.

2. С.В. Лебедев при нагревании изопрена в запаянной ампуле получил вещество, оказавшееся почти идентичным природному лимонену. Озонолиз полученного вещества, названного С.В. Лебедевым дипентеном, привел к образованию дипентеном, привел к образованию формальдегида и соединения следующей структуры:

Установите структуру дипентена и напишите уравнение реакции его синтеза по С.В. Лебедеву.

3. Напишите структурные формулы продуктов, образования которых можно ожидать для реакции аллена с одним молем хлорноватистой кислоты.

Вариант №4

1. Изобразите конфигурации цепей полимеров, полученных из 1,3-бутадиена в результате цис- и транс-1,4-присоединения.

2. Назовите диен, образующийся в результате реакции:

3. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется следующее соединение:

Вариант №5

1. Получите 2-метил-1,3-бутадиен из ацетилена.

2. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется следующее соединение:

3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.

Вариант №6

1. Получите 2-метил-1,3-бутадиен дегидрогенизацией, укажите особенности и условия.

2. Каким образом доказано строение натурального каучука? Какова пространственная конфигурация его макромолекулы?

3. Объясните высокий выход продукта «А» в реакции:

Вариант №7

1. Какой из конформеров 2,4-гексадиена будет наиболее легко вступать в реакцию диенового синтеза.

2. Рассмотрите механизм реакции бромирования дивинила.

3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.

Вариант №8

1. Осуществите превращение:

2. Раскройте смысл понятий «кинетически контролируемый продукт реакции» и «термоднамически контролируемый продукт реакции».

3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена.

Вариант №9

1. Осуществите превращение:

2. Малеиновый ангидрид присоединяется к 1,3-бутадиену. Возможно ли присоединение малеинового ангидрида к винилацетилену?

3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 1,3-бутадиена.

Вариант №10

1. Осуществите превращение:

2. Соединение С₃Н₅Вr при нагревании с металлическим натрием дает углеводород С₆Н₁₀ , при окислении которого перманганатом калия в кислой среде образуется янтарная кислота НООС-СН₂-СН₂-СООН. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций.

3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.

Вариант №11

1. При добавлении 1,3-бутадиена к раствору тетрацианоэтилена

в тетрагидрофуране выделяется бесцветный кристаллический продукт состава С₁₀Н₆N₄. Какое предположение можно сделать о его строении?

2. Напишите уравнение реакции 2,4-гексадиена с натрием в спирте. Приведите механизм реакции.

3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена.

Вариант №12

1. Осуществите превращение:

2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

3. Напишите схему реакции сополимеризации (1,4) 1,3-бутадиена со стиролом (Ph-СН=СН₂).

Вариант №13

1. Осуществите превращение:

2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

3. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с изобутиленом.

Вариант №14

1. Осуществите превращение:

3. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

4. Какое вещество получится при озонолизе поли-2-хлор-1,3-бутадиена?

Вариант №15

1. Осуществите превращение:

2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:

3. Получите изопрен из 3-метилбутанола-1.

Вариант №16

1. Осуществите превращение:

2. Какое вещество получится при озонолизе сополимера 1,3-бутадиена и 2-метилбутена-2?

3. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с пропиленом.

Вариант №17

1. Осуществите превращение:

2. Какое из соединений 1,3-бутадиен или 1-бутен будет более реакционноспособным по отношению к НСl?

3. Какая особенность в строении макромолекулы каучуков? Приведите примеры для поли-1,3-бутадиена и поли-2-метил-1,3-бутадиена.

Вариант №18

1. Осуществите превращение:

2. Какое из соединений 1,3-бутадиен или 1,4-бутадиен будет более реакционноспособным по отношению к НСl?

3. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:

Вариант №19

1. Осуществите превращение:

2. Получите 1,3-бутадиен из 1-бром бутана.

3. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:

Вариант №20

1. В каком направлении преимущественно пойдет реакция 1,3,6-октатриена с эквимолекулярным количеством брома?

2. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:

3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.

Вариант №21

1. Осуществите превращение:

2. Какое вещество получится при озонолизе поли- 2-метил-1,3-бутадиена?

3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена.

Вариант №22

1. Осуществите превращение:

2. Напишите структурные формулы продуктов, образования которых можно ожидать для реакции 1,3-пентадиена с одним молем хлористого водорода в условиях 1,2-присоединения.

3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 1,3-бутадиена.

Вариант №23

1. Осуществите превращение:

2. Напишите схемы реакции диенового синтеза 1,3-бутадиена с :

3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена.

Вариант №24

1. Осуществите превращение:

2. Напишите схемы реакции диенового синтеза 2-метил-1,3-бутадиена с :

3. Какое вещество получится при озонолизе сополимера 1,3-бутадиена и пропилена?

Вариант №25

1. Осуществите превращение:

2. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с изобутиленом.

3. Напишите схемы реакции диенового синтеза 1,3-бутадиена с:

Вариант №26

1. Получите 1,3-бутадиен по реакции Принса. Приведите механизм.

2. Изобразите цисоидную (S-цис-) и трансоидную (S-транс-) конформации 1,3-бутадиена. В какой конформации существует это соединение в обычных условиях? В какой конформации вступает в реакцию диенового синтеза?

3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием цис- конфигурации.

Вариант 27

1. Напишите уравнение реакции 2-метил-1,3-бутадиена с хлористым водородом. Приведите механизм реакции.

2. Какое вещество получится при озонолизе поли-1,3-бутадиена?

3. Соединение С₅Н₈ при каталитическом гидрировании превращается в н-пентан. Озонолиз этого вещества приводит к образованию формальдегида Н₂С=О и метилглиоксаля О=С(СН₃)-СН=О в соотношении 2:1. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций.