Вариант №18
1. Рассмотрите механизмы нуклеофильного замещения SN1 на примере гидролиза 2-хлор-2-метилпентана водным раствором гидроксида натрия. Какие нужно выбрать условия проведения реакции, чтобы замещение преобладало над элиминированием?
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения подвижности атома брома: 1-бром-4-метилпентан; 3-бром-2-метилпентен-2; 4-бром-2-метилбутен-2.
4. Сравните реакционную способность циклогексилхлорметана и хлористого бензила в различных условиях. Ответы обоснуйте.
Вариант №19
1. Для SN1 и SN2-реакций сравните: кинетику процесса; число стадий; стереохимию; зависимость скорости реакции от строения углеводородного радикала, природы нуклеофуга, характера нуклеофильного реагента и природы растворителя.
2. Первичные галогениды типа RОСН2Х более предпочтительно вступают в реакции SN1, а большинство RСН2Х – в реакции SN2. Чем можно это объяснить?
3. Напишите реакции йодистого втор-бутила с: йодистоводородной кислотой; едким натром в воде; ацетиленидом натрия, гидроксидом калия в спирте.
4. Приведите продукты реакции нуклеофильного замещения приведенных ниже соединений с метилатом натрия:
Вариант №20
1. На примере реакции 1-бромпропана со спиртовым раствором КОН изложите признаки механизма Е1. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
3. Напишите реакции бромистого изобутила с: цианистым калием; нитритом натрия, гидроксидом калия в спирте.
4. В чем существо различий в механизмах гидролиза водным раствором едкого натра пара-нитробромбензола и пара-нитробензилбромида.
Вариант №21
1. Приведите схему реакции 1-хлор-4-нитробензола с этоксидом натрия. К какому типу относится данная реакция?
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
3. Напишите схемы реакций образования реактива Гриньяра из продуктов бромирования, в присутствии кислоты Льюиса, толуола и нафталина.
4. Известно, что трет-бутиловый спирт под действием концентрированной соляной кислоты легко превращается в 2-хлор-2-метилпропан, в то время какн-бутиловый спирт в этих условиях реагирует значительно медленнее. Объясните причины различного поведения этих спиртов.
Вариант №22
1. На примере реакции 2,4-динитрофторбензола с метоксилатом натрия изложите сущность механизма нуклеофильного замещения SNАr. Каково строение комплекса Мейзенгеймера?
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
3. Приведите схему реакции бромистого трет-бутила с КОН в спирте. Объясните направление протекания реакции. Выскажите предположение о механизме реакции.
4. В чем существо различий в механизмах гидролиза водным раствором едкого натра пара-нитробромбензола ипара-нитробензилбромида.