Вариант №1
1. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
2. На примере реакции бромистого этила с этилатом натрия изложите признаки механизма SN2. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.
3. Приведите схему реакции п-бромтолуола с едким натром в жестких условиях. Сколько продуктов получится? Назовите их.
4. Приведите схемы реакций йодистого метила с: натрием в эфире; цианистым калием в ацетоне; нитритом калия в диметилформамиде.
Вариант №2
1. Осуществите превращения:
2. При нагревании 2-бромпропана со спиртовым раствором гидроксида калия образуется 29% 2-пропанола и 71% пропена. Объясните эти результаты.
3. На примере реакции трет-бутилхлорида с водой изложите признаки механизма SN1. Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Что означают имеющиеся на кривой экстремумы? Укажите факторы, благоприятствующие реализации механизма SN1.
4. Приведите продукты реакции нуклеофильного замещения приведенных ниже соединений с диэтиламином:
Вариант №3
1. Приведите схему реакции неопентилбромида с КОН в спирте. Объясните направление протекания реакции. Выскажите предположение по механизму реакции.
2. Какой из вариантов синтеза метил-трет-бутилового эфира является наилучшим и какой наихудшим:
3. Какие реакции характерны для хлористого винила? Приведите примеры.
4. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
Вариант №4
1. Для SN1 и SN2-реакций сравните: кинетику процесса; число стадий; стереохимию; зависимость скорости реакции от строения углеводородного радикала, природы галогена, характера нуклеофильного реагента и природы растворителя.
2. Объясните, почему в следующей реакции нуклеофильное замещение атома хлора приводит к образованию изомерных фенолов:
50% 50%
3. Приведите схемы реакций омыления хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида.
4. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
Вариант №5
1. Напишите уравнение реакции 1-хлор-2-метилбутана с магнием в эфире.
2. Осуществите превращения:
3. Относительные скорости реакции R-Br+H2OH-Br+R-OH, в среде муравьиной кислоты, при разных радикалах равныCH3– 1,0;C2H5– 1,7; (CH3)2 CH– 44,7; (CH3)3C– 108. По какому механизму идет взаимодействие в указанных условиях? Зависит ли скорость реакции от концентрации воды в муравьиной кислоте?
4. Объясните, почему в следующей реакции нуклеофильное замещение атома хлора приводит к образованию изомерных фенолов:
25% 50% 25% Вариант №6
1. Расположите изомерные бутилбромиды в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях моно- и бимолекулярного замещения. Дайте пояснения.
2. Приведенные ниже соединения были обработаны эквимолярным количеством этилата натрия в спирте:
В каждом случае предскажите основной продукт реакции.
3. Смесь бензола и хлорбензола, взятые в эквимольном соотношении, обработана бромом (1 моль) при комнатной температуре в присутствии безводного бромистого алюминия. Какие вещества, и в каком соотношении при этом получатся? Назовите продукты.
4. На примере реакции бромистого этила с этилатом натрия изложите признаки механизма SN2. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.