Вариант №12
1. Расположите следующие соединения в порядке увеличения подвижности атома брома: 1-бром-4-метилпентан; 3-бром-2-метилпентен-2; 4-бром-2-метилбутен-2.
2. Осуществите превращения:
3. Объясните пониженную реакционную способность неопентилгалогенидов в реакции нуклеофильного замещения.
4. Какие продукты могут получиться в ходе следующей реакции:
Вариант №13
1. Рассмотрите механизмы нуклеофильного замещения (SN1 иSN2) на примере гидролиза 2-хлор-1-метилциклопентана водным раствором гидроксида натрия. Какие нужно выбрать условия проведения реакции, чтобы преобладал один из них?
2. Осуществите превращения:
3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции элиминирования:
4. Какие продукты могут получиться в ходе следующей реакции:
Вариант №14
1. На примере реакции бромбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите механизм нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола. Каково строение дегидробензола? Почему 2,6-диметилбромбензол не реагирует с амидом натрия?
2. Объясните, почему в следующей реакции нуклеофильное замещение атома брома приводит к образованию изомерных фенолов:
3. Приведите схемы реакции йодистого этила с: аммиаком; едким натром в воде; пропинидом натрия, ацетатом натрия, цианидом калия, едким кали в спирте.
4. Какие продукты получаются в ходе реакции этоксида натрия с: 1-бромпропаном, 2-бромпропаном и 2-бром-2-метилпропаном?
Вариант №15
1. На примере реакции 1-бромпропана со спиртовым раствором КОН изложите признаки механизма Е1. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.
2. Сколько изомерных фенолов и в каком количестве получится в ходе реакции нуклеофильного замещения атома брома в молекуле м-бромтолуола на гидрокси-группу?
3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
4. Приведите схему реакции 2-бромбутана с трет-бутилатом калия в спирте. Объясните направление протекания реакции. Выскажите предположение о механизме реакции.
Вариант №16
1. В чем причина образования изомерных фенолов в ходе реакции нуклеофильного замещения атома галогена в молекуле дизамещенного арена, имеющего в качестве заместителей атом галоида и группу с электронодонорным свойствами?
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения:
3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения подвижности атома брома: 1-бром-4-метилпентан; 3-бром-2-метилпентен-2; 4-бром-2-метилбутен-2.
4. Приведите схемы реакции бромистого изопропила с: этиламином; ацетатом натрия; цианистым калием, гидроксидом калия в спирте, гидроксидом натрия в воде.
Вариант №17
1. В чем существо различий в механизмах гидролиза водным раствором едкого натра пара-нитробромбензола и пара-нитробензилбромида.
2. Осуществите превращения:
Укажите к какому типу реакций относится вторая стадия?
3. На примере реакции 1-йод-4-метилбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите сущность механизма нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола. Каково строение дегидробензола?
4. Приведите схемы реакции йодистого трет-бутила с: йодистоводородной кислотой; едким натром в воде; едким кали в спирте.