 
        
        книги / Современные и перспективные компоненты порохов и твердых ракетных топлив
..pdf 
Таблица 7
Физико- и термохимические свойства азидоалканов
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | 
| название | формула | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | 
| N3CH2CH2ONO2 | C2H4N4O3 | 132 | –36,36 | Жидкость | 1340 | – | –20 | 218,77 | – | 
| 1-Нитрокси-2-азидоэтан (AEN) | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| N3CH2CH(ONO2)CH2N3 | C3H5N7O3 | 187,1 | –47,03 | Жидкость | 1379 | – | – | – | – | 
| 1,3-Диазидо-2-нитроксипропан | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C3H5N3O | 1700±300 | –121,2 | Жидкость | 1290 | – | –45** | 199,0 | 1171 | 
| Полиглицидилазид (GAP, ПГА) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C4H6N10O2 | 226,2 | –63,67 | Жидкость | 1354 | – | <–20 | 919,2 | – | 
| 2-Нитро-2-азидометил-1,3- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| диазидопропан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
41
 
42
Продолжение табл. 7
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | 
| название | формула | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 213 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C4H7N7O2 | 185,1 | –82,09 | Жидкость | 1400 | (разложе- | <–20 | 726,3 | 3310,2 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ние) | 
 | 
 | 
 | 
| 2-Нитро-2-метил-1,3- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| диазидопропан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| N3CH2CH2CH(N3)CH2N3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 197,66 | 
 | 
 | 
 | 
| C4H7N9 | 181 | –101,61 | Жидкость | 1266 | (летуч.) | <–16 | 1019,1 | 3591 | |
| 1,2,4-Триазидобутан (TAB) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 250 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | (разл.) | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C5H8N6O | 168,6 | –123,69 | Жидкость | 1220 | 67 | – | 426,77 | – | 
| 
 | 518,82 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 3,3-Бис(диазидометил)- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| оксетан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 
Продолжение табл. 7
| Структурная формула, | Брутто- | ММ | КБ, % | Агрегатное | Плотность, | 
| название | формула | состояние | кг/м3 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| C(CH2N3)2(CH2ONO2)2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 2,2-Диазидометил-1,3- | C5H8N8O6 | 276,0 | –46,38 | Твердое | – | 
| динитроксипропан | |||||
| (PDADN, диазидодинитрат | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| пентаэритрита) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| C(CH2N3)4 | C5H8N12 | 236,0 | –94,91 | Твердое | 1444 | 
| Тетраазидометилметан | |||||
| (TAPE) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C5H9N7О2 | 199,2 | –100,41 | Жидкость | 1320 | 
| 1-Азидо-2-нитро-2- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| азидометилбутан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C6H8N6O4 | 228,2 | –84,15 | Жидкость | 1340 | 
| Бис(азидоацетат)этилен- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| гликоль (EGBAA,A17) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| Т , оС Т , оС H 0f , | Qсг, | |||
| кип | пл | кДж/моль | кДж/моль | |
| 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 203,9 | 
 | 
 | 
 | |
| (разл.) | 37–39 | – | 3940,8 | |
| 189,3* | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 197,6 | 48–50 | 1260,9 | – | |
| (летуч.) | ||||
| 250 (разл.) | 
 | 
 | 
 | |
| 206 | –18 | – | – | |
| (разл.) | ||||
| 
 | 
 | 
 | ||
| 260,4* | –78,0 –167,36 | 7993 | 
43
 
44
Продолжение табл. 7
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | |||
| название | формула | 
 | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | C6H9N9O2 | 239,2 | –96,99 | Жидкость | 1400 | – | – | 703,75 | 4355 | ||||
| 2,4,5-Триазидометилоксалан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | C H | N O | 141,0 | –119,15 | Жидкость | 1120 | – | <–15** | 51,5 | – | |||
| 
 | 6 | 
 | 11 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 3-Азидометил-3-этилоксетан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | C H | N О | 270,0 | –99,92 | Жидкость | 1000 | 212* | –63,3** | –328,86 | 4540,5 | |||
| Бис(азидоацетат)диэтилен- | 8 | 12 | 6 | 5 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| гликоль (DEGBAA) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | C9H11N9O6 | 341,0 | –82,11 | Жидкость | – | – | – | –139,75 | 1191,6 | ||||
| Трис(азидоацетат)глицерин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| (GTAA) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 
Продолжение табл. 7
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | ||
| название | формула | 
 | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 245,8 | ** | 
 | 
 | 
| 
 | C H | N | O | 352 | –90,80 | Жидкость | – | (разл.) | –51,9 | 605,6 | 1090,04 | |
| 
 | 9 12 12 | 4 | 
 | 
 | 
 | 
 | * | –40,27** | 
 | 
 | ||
| 1,3-Бис(азидоацетокси)-2,2-бис- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 215,8 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| (азидометил)пропан (PEAA) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| O2N–C(CH2OOCCH2N2)3 | C10H12N10O8 | 400 | –71,95 | Жидкость | 1450 | 207,7* | –34,1** | –230,54 | 5435,0 | |||
| Трис(азидоацетат)триметилол- | ||||||||||||
| нитрометан(TMNMA) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C H N О | 425 | –110,6 | Жидкость | – | 254,5 | –47** | –157,5 | 905,08 | |||
| 
 | 12 | 17 | 9 | 6 | 
 | 
 | 
 | 
 | (разл.) | 
 | 
 | 
 | 
| 1,3-Бис(азидоацетокси)-2- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| азидоацетоксиметил-2- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| этилпропан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
45
 
46
Окончание табл. 7
| Структурная формула, | 
 | Брутто- | 
 | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | ||
| название | 
 | формула | 
 | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | ||
| 
 | C | H N O | 468 | –88,82 | Жидкость | 1390 | 207,7* | –35,4** | –215,2 | 2207,0 | |||
| 
 | 12 | 16 | 12 | 8 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| Тетра(азидоацетат)пентаэритрит | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| (PETKAA) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C | H N O | 706 | –115,58 | Жидкость | 1270 | – | –56** | – | – | |||
| 
 | 20 | 34 | 24 | 6 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| GAPA | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| ______________________ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
* ТНИР – температура начала интенсивного разложения. ** Тg – температура стеклования.
 
3.4. Азидоалкилнитроамины
Азидоалкилнитроаминные пластификаторы прекрасно совмещаются с нитроцеллюлозой, высокоэнергетическими свя-
зующими СРТТ (GAP, poly-BAMO, poly-NIMMO и др.), имеют высокие энтальпии образования, снижают температуру пламени и повышают бездымность.
Их получают обработкой хлорили нитроксиалкилнитроаминов азидом натрия в диметилформамиде в присутствии кислотных катализаторов или без них по схеме:
где Х – Cl, Br, –ONO2.
При разработке мощных артиллерийских порохов в качестве высокоэнергетических пластификаторов рассматриваются 1,6-диазидо-2,5-динитро-2,5-диазагексан (DADNH), 1,7-диазидо- 2,4,6-тринитро-2,4,6-триазагептан (DATH), которые обеспечивают силу пороха 1480–1760 кДж/кг. Для снижения температуры горения (<4500 К) предложено использовать бинарные эвтектические смеси азидоалкилнитроаминов с алифатическими нитроаминами, что позволяет получить порох с силой 1430–1490 кДж/кг при температуре горения 3410–3430 К. В качестве алкилнитроаминов используют нитроксиалкилнитроамины с общей фор-
мулой  (где R – CH3, C2H5, C3H7, C4H9), диме-
 (где R – CH3, C2H5, C3H7, C4H9), диме-
тилнитроамин, 2,4-диаза-2,4-динитропентан и др. Характеристики некоторых азидоалкилнитроаминов пред-
ставлены в табл. 8.
47
 
48
Таблица 8
Физико- и термохимические свойства азидоалкилнитроаминов
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | ||
| название | формула | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | |||
| 1,3-Диазидо-2-нитро-2-азапропан | C2H4N8O2 | 172,1 | –37,18 | Жидкость | 1432 | 97* | –8 | 422 | – | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| (DANP) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 1,5-Диазидо-2,4-динитро-2,4- | C3H6N10O4 | 246,1 | –32,50 | Твердое | – | – | 80 | 751,4 | – | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| диазапентан (DADZP) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | C3H7N5O2 | 145,1 | –82,69 | Жидкость | 1321 | – | – | 234,01 | 2420,4 | |||
| 1-Азидо-3-нитро-3-азабутан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | C H N O | 200,2 | 79,93 | Жидкость | 1430 | 227 | 3,5–4,2 | 540,2 | 3267,5 | |||
| 1,5-Диазидо-3-нитро-3-азапентан | 4 | 8 | 8 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | (разл.) | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| (DANPE,КД-2) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 
Продолжение табл. 8
| 
 | Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | 
| 
 | название | формула | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | 
| 
 | 1,6-Диазидо-2,5-динитро-2,5- | C4H8N10O4 | 260,0 | –49,23 | Твердое | 1610 | – | 76 | 720,09 | – | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | диазагексан (DADNH) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | C4H8N12O6 | 320,0 | –10,0 | Твердое | 1710 | – | 136 | 612,37 | – | 
| 
 | 1,7-Диазидо-2,4,6-тринитро-2,4,6- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | триазагептан (DATH) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | C4H9N5O2 | 159,1 | –105,56 | Жидкость | – | – | – | 204,85 | 3070,3 | 
| 
 | 1-Азидо-3-нитро-3-азапентан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | C4H9N7O4 | 219,02 | –62,05 | Жидкость | 1400 | – | < 0 | 210,87 | – | 
| 
 | 1-Азидо-3,5-динитро-4,6- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | диазагексан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 49 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 
50
Окончание табл. 8
| Структурная формула, | Брутто- | 
 | 
 | Агрегатное | Плотность, | о | о | H 0f , | Qсг, | 
| название | формула | ММ | КБ, % | состояние | кг/м3 | Ткип, С | Тпл, С | кДж/моль | кДж/моль | 
| 1-Азидо-4,6-динитро-4,6- | C5H4N7O4 | 233,2 | –78,00 | Жидкость | 1390 | – | < 0 | 195,14 | – | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| диазагептан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 1,7,8-Триазидо-3,5-динитро-3,5- | C6H11N13O4 | 329,2 | –65,60 | Жидкость | 1410 | – | – | 929,99 | – | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| диазаоктан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | C6H12N10O4 | 288,7 | –77,71 | Жидкость | 1410 | – | – | – | – | 
| 1,8-Диазидо-3,5-динитро-3,5- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| диазаоктан | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| ______________________ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| * При 0,45 мм рт. ст. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
