Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

22.10.2023

Размер:

17.22 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 4445 / 4545

					Стр.
Г л а в а	V. Классификация (систематика) органических соединений . . .				89
1.	Общие принципы................................................................................................				89
2.	Классификация скелетоводородов..................................................................				91
3.	Классификация по признаку функциональных гр у п п .........................				91
Г л а в а	VI. Основы номенклатуры органических соединений.........................				98
1.	Общая характеристика существующих номенклатурных систем . . .				98
2.	Номенклатура алифатических углеводородов..........................................				99
3.	Номенклатура алициклических углеводородов.......................................				107
4.	Номенклатура ароматических углеводородов............................................				109
5.	Номенклатура гетероциклических			соединений.......................................	112
6.	Номенклатура функциональных			производных.......................................	118
7.	Классификация и номенклатура соединений со смешанными функция
	ми ..............................................................................................................................				146
ЧАСТЬ III. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Г л а в а	VII. Энергия образования органических соединений.........................				162
1.	Общие элементарные понятия об энергетических характеристиках мо
	лекул .......................................................................................................................				162
2.	Энергия нулевых колебаний............................................................................				.164
3.	Проблема энергий связей и взаимодействий типа 1—3 или 1—4 . . ,				165
4.	Метод аддитивных групповых вкладов...................................................				168
5. Энергетический эффект индукционного взаимодействия.....................					172
6. Энергетические эффекты резонансных взаимодействий.....................					173
7.	Аддитивность теплот испарения и аддитивные групповые вклады для
	жидкого состояния.............................................................................................				175
Г л а в а	VIII. Температура плавления и кипения...................................................				176
1.	Температура	плавления....................................................................................			176
2.	Температура	кипения........................................................................................			182
Г л а в а	IX. Полярность и поляризуемость органических молекул.................				186
1.	Дипольные моменты...........................................................................................				186
2.	Молекулярная рефракция...............................................................................				198
Г л а в а	X. Спектральные характеристики органических молекул.....................				204
1.	Электронные спектры .........................................................................................				204
2.	Колебательные спектры ....................................................................................				212
3. Спектры ядерного магнитного резонанса...................................................					216
ЧАСТЬ IV. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Г л а в а	XI. Классификация реакций		.........................................................................		220
1.	Понятие о механизме реакций.		Элементарные и брутто-реакции . . .		220
2.	Классификация органических		реакцир.......................................................		222
3.	Классификация реагентов................................................................................				224
4.	Общая схема протекания химических реакций......................................				225

442

				Стр.
5.		Факторы, определяющие константы равновесия и скорости реакций .		226
6.		Количественный учет влияния строения реагентов и среды на констан
	ты скорости и равновесия ...............................................................................			228
Г л а в а		XII. Кислотность и основность органических соединений.................		235
1. Определение понятий «кислота» и «основание»......................................				235
2. Типы органических кислот и общие закономерности зависимости
		кислотности от строения................................................................................		237
3. О—Н-Кислоты ; ................................................................................................				239
4. S—Н-Кислоты....................................................................................................				248
5. N—Н-Кислоты...................................................................................................				248
6. С—Н-Кислоты (карбокислоты).....................................................................				249
7.		Типы органических оснований и общие закономерности зависимости
		основности от строения ................................................................................		253
8. Аммониевые и фосфониевые основания.....................................................				255
9.		Оксониевые основания. Отклонения от бренстедовской схемы кис
		лотно-основного взаимодействия.....................................	, .........................	258
10.		jt-Основания.............................................................		262
11.		Вторичные основания......................................................................................		263
12. Взаимодействие органических оснований с апротонными кислотами				265
13.		Зависимость кислотности — основности	отср еды ................................	266
14. Понятие о кислотности и основности среды ........................				271
Г л а в а		XIII. Прототропные таутомерные равновесия . . ...............................		273
1.	Понятие о таутомерии......................................................................................			273
2.	Таутомерные системы, быстро достигающие равновесия.....................			275
3.	Таутомерия карбокислот..................................................................................			278
Г л а в а		XIV. Важнейшие нуклеофилы и электрофилы и соответствующие им
		уходящие группы ....................................................................................		280
1.	Гетеролитические реакции как процессы с участием обобщенных кис
	лот и оснований................................................................................................			280
2.		Важнейшие нуклеофилы и соответствующие им электроотрицатель
	ные уходящие группы......................................................................................			281
3.	Важнейшие электрофилы и соответствующие им электроположитель
	ные уходящие группы.........................................		; .........................................	283
4.	Реагенты, состоящие из электроотрицательной и электроположи
	тельной уходящих групп, соединенных друг с другом .........................			285
5.	Примеры использования таблиц 56 и 57 ...................................................			286
Г л а в а		XV. Гетеролитическая диссоциация...........................................................		287
1.	Лимитирующая стадия реакций типа Sn I ..............................................			287
2.		Влияние строения реагента (субстрата) на гетеролитическую диссо
	циацию ...................................................................................................................			290
3.	Гетеролиз молекул (ионов),содержащихзаряженные группы . . .			292
4.	Влияние растворителя наскоростьгетеролиза...........................................			294

443

				Grp-
Г л а в а		XVI. Реакции ионов карбония....................................................................		295
1. Взаимодействие ионов карбония с нуклеофилами ..................................				295
2.		Реакции ионов карбония в качестве карбокислот. Элиминирование ти
		па Е1 и конкуренция между реакциями Sn 1 и Е 1 ..................................		298
3.		Аллильная перегруппировка...........................................................................		300
4.		Перегруппировка путем миграции заместителей........................................		301
5.		Формальные а- и [5-миграции атомов водорода и механизм изотоп
		ного обмена водорода............................................................................................		302
Г л а в а		XVII. Бимолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление	. .	304
1.		Атака типа Sn 2 на атом «р3-углерода.......................................................		304
2.		Возможные варианты реакций типа Sn 2 .............................................. ....		305
3.		Влияние строения субстрата, природы нуклеофила и растворителя на
		скорость и равновесие реакций типа Sn 2 ..............................................		307
4.		Реакции типа Е 2 ....................................................................................................		308
5.		Конкуренция процессов типа Sn K El, Sn 2 и Е 2 ..................................		313
6. Сложность механизмов нуклеофильного замещения и элиминирования				313
Г л а в а		XVIII. Электрофильное замещение у 5/?3-углерода......................................		315
1.		Механизмы Se I и Se2 .......................................................................................		315
2. Некоторые варианты электрофильного замещения у sp3- углерода			.	315
3.		Нуклеофильная сольватация металлорганических соединений. Реактив
		Гриньяра...................................................................................................................		318
Г л а в а		XIX. Электрофильное присоединение к кратной связи между атома
		ми углерода.................................................................................		319
1.		Первая стадия реакции..............................................................................	319
2.		Наиболее важные частные случаи электрофильногоприсоединения	.	320
3.		Электрофильное присоединение к енолам, енолятным ионам и вини
		ловым эфирам................................................................................................	324
4.		Электрофильное присоединение ксопряженным двойнымсвязям .	.	325
5.		Препаративное применение реакций электрофильного присоедине
		ния к кратным С—С-связям.......................................................................	326
Г л а в а		XX. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре .	.	326
1.	Общая схема реакции.................................................................................		326
2.	Наиболее важные частные случаи электрофильногозамещения . .		.	327
3.	Влияние заместителей и гетероатомов в ароматическом ядре на элект
	рофильное замещение..................................................................................		331
4.	Некоторые реакции, свойственные активированному ароматическому
	я д р у ..................................................................................................................		339
Г л а в а		XXI. Нуклеофильное присоединение к полярным jt-связям . . . .		340
1.		Присоединение к карбонильной группе и возможные последующие
		стадии.............................................................................................................	340
2.		Нуклеофильное присоединение к альдегидам и кетонам . . . . . .	341

444

Стр.

3.Нуклеофильная атака на ангидриды и галогенангидриды карбок сильных кислот, их сложные эфиры, амиды и другие аналогичные про

	изводные ............................................................................					345
4. Относительная электрофильность карбонильных соединений . . .						346
5.	Реакции	нуклеофильного присоединения к алдиминам и кетаминам
	и их-производным...........................................................................................					349
6. Щелочной гидролиз нитрилов......................................................................						349
7.	Нуклеофильное присоединение к кратной углерод-углеродной свя
	зи ............................................................................................................................					350
8. Реакции		нуклеофильного		присоединения к кетенам	.........................	351
9.	Реакции нуклеофильного присоединения к азотистой кислоте и к
	N20 3 ......................................		...........................................................................		.	352
10.	Нуклеофильное присоединение к алкинам...............................................					354
11.	Нуклеофильное присоединение к диазониевым ион ам ..........................					355
Г л а в а	XXII. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ядре .					356
1.	Реакции типа Sn I		с солями диазония.......................................................			356
2.	Бимолекулярные		реакции	нуклеофильного замещения	в ароматиче
	ском р я д у .............................................................................................................					357
Г л а в а	XXIII. Кислотный и основный катализ в органической химии . . .					358
1.	Общие принципы.................................................................................................					358
2.	Кислотный катализ нуклеофильного замещ ения.................................					362
3.	Реакции спиртов и карбоксильных кислот с галогенангидридами . .					367
4.	Кислотно-каталитическая равновесная гидратация альдегидов и ке
	тонов. Образование полуацеталей иацеталей .........................................					367
5.	Реакция	типа А д с 2 ........................................................................................				370
6.	Кислотно-каталитические внутримолекулярные перегруппировки .					372
7.	Другие-случаи кислотного катализа...........................................................					372
8. Некоторые типы основно-каталитических реакций..............................						375
Г л а в а	XXIV. Гомолитическая			диссоциация..................................................		381
1.	Общая характеристика.....................................................................................					381
2.	Равновесная гомолитическаядиссоциация...................................................					382
3.	Пиролиз..................................................................................................................					383
4.	Фотолиз..................................................................................................................					385
Г л а в а	XXV. Радикальное замещение.................................................				""...................	385
1.	Фотохимическое галогенирование.................................................................					385
2.	Зависимость скорости радикального замещения у атома водорода от
	строения субстрата ....................................................................				- ......................	385
3.	Образование металлорганических соединений из галогенида и металла					387
4.	Аутоксидация.............................................................			• . ....................	.* . . .	387
5.	Цепное хлорирование в присутствии дихлорамидов карбоксильных
	или сульфоновых		кислот................................................................................			389

4 4 5

Г л а в а	XXVI. Гомолитическое присоединение...................................................	389
1.	Присоединение к кратной с в я з и ....................................................................	389
2.	Свободнорадикальная полимеризация.........................................................	390
3.	Свободнорадикальное замещение в ароматическом я д р е .......................	390
Г л а в а	XXVII. Реакции с синхронным механизмом..........................................	391
1.	Общая характеристика.................................................................................	391
2.	Синхронные реакции присоединения к кратной с в я зи .........................	392
3. Синхронное пиролитическое ^ис-элиминирование..................................		397
4.	Синхронное нуклеофильное замещение атома водорода в a -положе
	нии пиридина . . . . ........................................................................................	399
5. Енолизация и восстановление кетонов под воздействием реактива
	Гриньяра...............................................................................................................	399
6.	Перегруппировки с циклическим синхронным механизмом . . . .	400
Г л а в а	XXVIII. Реакции окисления и восстановления......................................	401
1.	Условное определение понятий окисления и восстановления . . . .	401
2.	Реакции, имеющие стадию перехода электрона..................................	403
3.	Обратимые органические окислительно-восстановительные системы .	408
4.	Гидрирование и дегидрирование...............................................................	409
5. Механизмы окислительно-восстановительных реакций.........................		411
6. Брутто-схемы некоторых реакций окисления..........................................		414
7.	Брутто-схемы некоторых ■реакций восстановления..............................	419
Г л а в а	XXIX. Органические соединения в качестве катализаторов . . . .	421
1. Общая характеристика органических катализаторов.........................		421
2.	Нуклеофильный катализ..................................................................................	422
3. Понятие о полифункциональном катализе..............................................		426
4.	Основные принципы действия ферментов...................................................	427
Предметный указатель.....................................................................................................		435

ПАЛЬМ ВИКТОР АЛЕКСЕЕВИЧ

Введение в теоретическую органическую химию

	Р е д акто р Б о р о д и н а		А.	В,
	Х у д о ж н и к В а л е т о в Г.			Е.
Х у д о ж е с тв е н н ы й	р е д а кто р	Б а б и к о в а	В,	П.
Т ехн и че ски й	р е д а к то р	К и с е л е в а	Г.	Г.
К о р р е к то р К о ж у т к и н а В.				В.

С д а н о в н а б о р

9/VI1-73

г. П о д п и с а н о

к печати

3/1-74

г. Ф о р м а т

60 X 90 7 , 6 Бум,

тип.

№

О б ъ е м

печ.

л.

Уч.- изд ,

л,

27 85.

И зд . № Хим-465.

Тираж 18 000

экэ.

Ц е н а

1 р. 20

к.

З а к а з № 662.

П л ан

в ы п у с к а л и т е р а т у р ы

для

в уз о в

и т е х н и к у м о в

и з д а т е л ь с т в а

« В ы с ш а я ш к о л а »

на

1974 г. П о з и ц и я

№ 78

М о с к в а ,

К -51, Н е г л и н н а я

ул., д, 29/14

И з д а т е л ь с т в о « В ы с ш а я ш ко л а »

О р д е н а Т р у д о в о г о К р а с н о г о З н а м е н и

Перв ая О б р а з ц о в а я т и п о г р а ф и я и м е н и

А .

А.

Ж д а н о в а

С о ю з п о л и г р а ф п р о м а при

Г о с у д а р с т в е н н о м

к о м и т е т е

С о в е т а М и н и с т р о в С С С Р п о д е л а м и з д а т е л ь с т в

п о л и г р а ф и и и

к н и ж н о й

то р г о в л и .

М о с к в а ,

М-54,

Валовая , 28

<<< < Предыдущая 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 4445 / 4545

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ