книги из ГПНТБ / Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие

111

*Если единственным употребляемым названием является узаконенное правилами ШРАС тривиальное название, то последнее приводится в этой графе.

**Эти тривиальные названия узаконены правилами ШРАС в качестве систематических.

5. НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

Наряду с систематическими названиями гетероциклических соеди­ нений правилами ШРАС узаконено множество тривиальных.

При составлении систематических названий исходят из природы и числа гетероатомов, величины цикла и степени его насыщенности.

Названия моноциклических (до десятичленных) гетероциклов мож­ но получить, комбинируя приведенные в табл. 9 приставки с корня­ ми из табл. 10. Присутствие нескольких гетероатомов обозначается приставками ди-, три- и т. д.

Таким образом можно получить названия ненасыщенных гетеро­ циклов, содержащих максимально возможное число некумулированных

112

Т а б л и ц а 9

Приставки для образования названий гетероциклов

Корни для образования систематических названий гетероциклов

*Для четырех- и пятичленных гетероциклов с одной двойной связью.

**Добавляется приставка пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного

соединения.

*** Не используется в случае гетероатома Si. В этом случае добавляется приставка пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

двойных связей, и названия насыщенных гетероциклов, вообще не со­ держащих двойных связей. .

Гетероциклы, содержащие меньшее, чем максимальное, число двой­ ных связей, рассматривают как частично гидрированные ненасыщенные циклы. Называя их, пользуются, дополнительными приставками ди­ гидро-, тетрагидро- и т. д. Кроме того, существуют особые корни наз­ ваний для четырех- и пятичленных гетероциклов с одной двойной связью (см. табл. 10).

Нумерацию атомов гетероцикла начинают с гетероатома. Если их несколько, то последовательность перечисления зависит от расположе­ ния соответствующей гетероатому группы в периодической системе — в порядке убывания номера группы. В пределах одной и той же груп­ пы установлена последовательность по нарастанию порядкового номе-

113

114

115

* В скобках приведены систематические названия, исходя из номенклатуры для али­ фатических функциональных производных.

** Тривиальные названия, принятые правилами IUPAC в качестве систематических.

ра элемента. При наличии нескольких гетероатомов нумерацию начи­ нают с того, который в табл. 9 расположен выше, причем положение остальных гетероатомов должно обозначаться возможно меньшими циф­ рами.

Рассмотрим несколько примеров:

а) оксетан — насыщенныйкислородсодержащий четырехчленный цикл (№ 4 из табл. 11) — название производят из приставки окса- (опуская -а-) и корня -етан\

б) азолин — пятичленный гетероцикл, содержащий атом азота и одну двойную связь (№ 11 из табл. 11) — название*производят из при­ ставки аза- (опуская -а-) и корня -олин\

116

о ч

9 NH *

/ / \ / \/% 2

Фенотиазин

Ч / ' с ' Ч ^

1 1 7

корня -ин для ненасыщенного шестичленного цикла, с использованием приставок окса- и аза- (опуская в обоих случаях -а-). Нумерацию на­ чинают с атома кислорода и приставка окса- пишется первой. Посколь­ ку атом азота не стоит у двойной связи, то цикл не является полно­ стью насыщенным. Поэтому с помощью приставки 4-Н-указывается, что атом азота соединен с атомом водорода.

Названия важнейших гетероциклов приведены в табл. 11. Прави­ ла ШРАС в большинстве случаев узаконивают традиционные триви­ альные или полутривиальные названия и проблема систематических названий практически возникает лишь в случае менее известных сое­ динений, для которых традиционные названия отсутствуют.

В табл. 12 приводятся названия для наиболее важных конденси­ рованных гетероциклических систем. Ввиду их малого практического значения, систематические названия там вообще не указываются, а даются только признанные правилами ШРАС тривиальные названия и, если необходимо, названия, часто встречающиеся в литературе.

При образовании названий радикалов к названию гетероцикла до­ бавляется окончание -ил и в качестве приставки цифра, указывающая положение свободной валентности. Исключение составляют названия радикалов фурил и пиридил, получаемые из фурана и пиридина. За­ местители обозначаются обычным образом.

6.НОМЕНКЛАТУРА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Всистематической номенклатуре приняты два способа образования названий функциональных производных скелетоводородов. Первый из них основан на рассмотрении функциональной группы в качестве

118

заместителя. Чтобы назвать функциональные группы, пользуются приставками из табл. 4 (стр. 92), причем цифры перед приставками указывают положение каждой функциональной группы, а затем назы­ вают скелетоводород.

Второй способ заключается в добавлении к названию скелетоводорода соответствующих окончаний из табл. 4. Цифры, указывающие положение функциональных групп, пишутся, согласно правилам ШРАС, либо перед названием скелетоводорода, либо, если в самом на­ звании скелетоводорода имеются окончания, обозначающие кратные связи, или требуется обозначить при помощи окончаний присутствие нескольких различных функциональных групп, перед каждым оконча­ нием. Согласно правилам женевской номенклатуры, указанные цифры пишутся всегда п о с л е каждого соответствующего окончания.

Присутствие функциональных групп влияет на выбор главной угле­ родной цепи и на нумерацию ее атомов. В качестве главной выбирается углеродная цепь, содержащая функциональную группу или наиболь­ шее количество функциональных групп. Нумерация атомов произво­ дится так, чтобы атом углерода, связанный с функциональной груп­ пой, получил возможно меньший номер.

Рассмотрим способы образования наиболее распространенных не­ систематических названий применительно к отдельным классам соеди­ нений.

ГАЛОГЕНИДЫ

Согласно п р а в и л а м I U P A C для обозначения атомов гало­ генов в качестве заместителей используются следующие приставки: фторо-, хлоро-, бромо- и иодо-. В женевской номенклатуре исполь­ зуются просто названия соответствующих галогенов. Последний способ

названия радикала, связанного с атомом галогена, добавляя к нему окончания -фторид, -хлорид, -бромид или -иодид.

Примеры названий некоторых галогенидов приведены в табл. 13.

СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОД

Спирты и фенолы

Наличие одной, двух, трех и т. д. гидроксильных групп в молекуле обозначается окончаниями -ол, -диол, -триол и т. д. Менее распростра­ нено использование приставок: перед названием скелетоводорода, со­ гласно п р а в и л а м I U P A C , помещают приставку гидрокси-, а согласно правилам женевской номенклатуры —окси-.

Соединения, содержащие только гидроксильную группу, класси­ фицируются следующим образом. Если гидроксильная группа связана

119