
Лекция 14
.pdf
2.4.2. Сфинголипиды
Сфинголипиды являются производными спирта сфингозина. Всѐ разнообразие сфинголипидов легче рассмотреть в виде биосинтетической последовательности, идущей от сфингозина.
CH |
|
|
|
|
(CH2)14 |
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
сфингозин |
|
|
|
|
|
OH |
NH2 |
OH |
Acyl-KoA KoA-SH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
CH |
|
|
|
(CH2)14 |
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
NH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
цeрамид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лeцитин ДАГ |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH |
|
|
|
(CH2)14 |
CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
сфингомиeлин |
|
|
|
OH |
|
|
|
NH |
|
|
|
O |
|
P |
|
|
O |
|
CH2 |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
CH2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
(CH2)14 |
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH2 |
|||
|
|
||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
цeрeброзид |
|
|
OH |
|
|
NH |
|
O |
|
Глюкоза |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
УДФ-глюкоза |
УДФ |
R |
|
Сфингозин ацилируется, образуя церамид, являющийся простым липидом. Церамид может превращаться в сфингомиелины (фосфолипиды), или образовывать цереброзиды (гликолипиды). Цереброзиды могут наращивать углеводную цепочку, образуя ганглиозиды или сульфатироваться по гидроксильным группам остатка углевода, образуя сульфатиды.
Сфинголипиды содержатся в основном в нервной ткани мозга, главным образом в клеточных мембранах. Действительно, например, сфингомиелины обладают
Нижник Я.П. |
http://norgchem.professorjournal.ru |
Страница 21 |

бифильностью как и лецитины и кефалины – у сфингомиелина есть два гидрофобных ―хвоста‖ и одна гидрофильная ―головка‖:
CH CH CH CH CH2 O |
|
|
||
OH |
NH O P |
|
O |
|
O |
C |
O |
- |
CH2 |
|
|
|||
|
|
|
+ CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
Гидрофобные ―хвосты‖ |
гидрофильная ―головка‖ |
Как будут ориентироваться молекулы бифильных фосфолипидов в гидрофобном растворителе – например, в бензине? Очевидно, что гидрофобными хвостами наружу, и гидрофильными головками внутрь. Таким образом должны быть построены мембраны гипотетических живых организмов, предположительно живущих на планетах с морями из жидких углеводородов.
Не обязательно, конечно, они должны иметь клеточные мембраны, и не обязательно они будут построены из фосфолипидов, а скорее всего из совсем других соединений. Но, принимая во внимание возможность конвергенции эволюции во вселенских масштабах, предположить такое по крайней мере возможно.
Нижник Я.П. |
http://norgchem.professorjournal.ru |
Страница 22 |