Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Лекция 14

.pdf
Скачиваний:
25
Добавлен:
23.02.2015
Размер:
824.74 Кб
Скачать

2.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды являются производными спирта сфингозина. Всѐ разнообразие сфинголипидов легче рассмотреть в виде биосинтетической последовательности, идущей от сфингозина.

CH

 

 

 

 

(CH2)14

CH

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сфингозин

 

 

 

 

 

OH

NH2

OH

Acyl-KoA KoA-SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

(CH2)14

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

NH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цeрамид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лeцитин ДАГ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

(CH2)14

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сфингомиeлин

 

 

 

OH

 

 

 

NH

 

 

 

O

 

P

 

 

O

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH

 

(CH2)14

CH

 

CH

 

 

CH

 

 

 

CH

 

CH2

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цeрeброзид

 

 

OH

 

 

NH

 

O

 

Глюкоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

УДФ-глюкоза

УДФ

R

 

Сфингозин ацилируется, образуя церамид, являющийся простым липидом. Церамид может превращаться в сфингомиелины (фосфолипиды), или образовывать цереброзиды (гликолипиды). Цереброзиды могут наращивать углеводную цепочку, образуя ганглиозиды или сульфатироваться по гидроксильным группам остатка углевода, образуя сульфатиды.

Сфинголипиды содержатся в основном в нервной ткани мозга, главным образом в клеточных мембранах. Действительно, например, сфингомиелины обладают

Нижник Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru

Страница 21

бифильностью как и лецитины и кефалины – у сфингомиелина есть два гидрофобных ―хвоста‖ и одна гидрофильная ―головка‖:

CH CH CH CH CH2 O

 

 

OH

NH O P

 

O

O

C

O

-

CH2

 

 

 

 

 

+ CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

H3C

 

CH3

 

 

 

 

CH3

Гидрофобные ―хвосты‖

гидрофильная ―головка‖

Как будут ориентироваться молекулы бифильных фосфолипидов в гидрофобном растворителе – например, в бензине? Очевидно, что гидрофобными хвостами наружу, и гидрофильными головками внутрь. Таким образом должны быть построены мембраны гипотетических живых организмов, предположительно живущих на планетах с морями из жидких углеводородов.

Не обязательно, конечно, они должны иметь клеточные мембраны, и не обязательно они будут построены из фосфолипидов, а скорее всего из совсем других соединений. Но, принимая во внимание возможность конвергенции эволюции во вселенских масштабах, предположить такое по крайней мере возможно.

Нижник Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru

Страница 22