терпены / Дипломы других / Дипломы / АРТЕМЕНКО / введение

Введение

Сложные эфиры представляют собой важнейший класс органических соединений, промышленное производство которых осуществляется в крупных масштабах.

Это связано с их исключительно широким и разнообразным применением. Сложные эфиры используют в качестве растворителей (этилацетат, изобутилацетат, изопропилацетат, моно- и диацетаты этиленгликоля, триацетат глицерина), гидравлических жидкостей, пластификаторов, смазочных масел, лекарственных препаратов, душистых веществ, пищевых добавок и т.д.

Среди сложных эфиров особое место занимают соединения, содержащие атомы фтора в ацильном или эфирном радикалах. Для них, как правило, характерна высокая физиологическая активность, что обуславливает их применение в качестве пестицидов, инсектицидов, бактерицидов и т.д.

Сложные эфиры на основе терпеновых спиртов и фторсодержащих карбоновых кислот практически не известны, но в то же время представляют особый интерес, так как содержат фрагменты двух видов физиологически активных веществ: терпеновых спиртов и фторкарбоновых кислот.

В связи с этим на кафедре органической химии СПбГТУРП осуществляются исследования по разработке методов синтеза трифторацетатов терпеновых спиртов. Так, взаимодействием изоборнеола, α – терпинеола и п – ментола с трифторуксусным ангидридом получены трифторацетаты этих спиртов. Трифторацетат изоборнеола синтезирован также в результате присоединения трифторуксусной кислоты к камфену.

В данной дипломной работе исследовано взаимодействие лимонена, α-терпинена, γ-терпинена с трифторуксусной кислотой для подтверждения строения терпинилтрифторацетата, полученного взаимодействием лимонена с трифторуксусной кислотой, последний был получен встречным синтезом из α-терпинеола и трифторуксусного ангидрида. Кроме того, исследована возможность присоединения трифторуксусной кислоты по обеим этиленовым связям лимонена с получением бистрифторацетата.

Работа состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор, обсуждение полученных результатов и экспериментальной части.

В литературном обзоре рассмотрены основные способы получения сложных эфиров на основе терпеновых углеводородов и фторуксусной кислоты.

В разделе, посвященном обсуждению результатов приведены данные, полученные в результате изучения реакций лимонена, α-терпинена, γ-терпинена с трифторуксусной кислотой и α-терпинеола с трифторуксусным ангидридом.

В экспериментальной части описано проведение опытов по получению трифторацетатов, а также условия получения спектральных данных.