Взаимодействие α-терпинена с трифторуксусной кислотой при кипячении

Взаимодействие α-терпинена с трифторуксусной кислотой осуществляли при мольном соотношении α-терпинена: трифторуксусная кислота 1:2,5.

В колбу, снабженную обратным холодильником, поместили 11,9мл (0.073 моля) α-терпинена, растворенного в 20мл толуола и трифторуксусную кислоту 13,9мл (0.182 моля), добавили кипелки. Цвет реакционной смеси остался без изменений. Температуру масляной бани поддерживали около 120⁰С в течение двух часов, цвет смеси стал коричневым. После температуру реакционной смеси довели до комнатной, цвет смеси изменился на зеленый.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 20 мл дистиллированной воды, чтобы отмыть кислоту. При этом реакционная масса окрасилась в светло – зеленый цвет. Затем последовательно промывали продукт сначала 5% - ным раствором NaHCO₃ (20 мл) – органическая фаза окрасилась в лимонно – желтый цвет, далее 5% - ным раствором NaCl (20 мл) – цвет органической фазы не изменился. Раствор NaHCO₃ использовался с целью убрать избыток трифторуксусной кислоты, так как CF₃COONa лучше растворим в воде, чем сама кислота. А 5% раствор NaCl использовался для понижения растворимости эфира в воде.

Затем органическую фазу осушали с помощью MgSO₄, в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.), с использованием дефлегматора, отгоняли толуол, остатки трифторуксусной кислоты при температуре водяной бани не более 40⁰С. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Далее из полученной реакционной смеси в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.) отогнали более летучие компоненты. Температуру бани поддерживали около 70⁰С. Реакционная смесь сильно загустела, цвет изменился до оранжевого. Продукт и летучие компоненты анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Взаимодействие γ-терпинена с трифторуксусной кислотой при кипячении

Взаимодействие γ-терпинена с трифторуксусной кислотой осуществляли при мольном соотношении γ-терпинена: трифторуксусная кислота 1:2,5.

В колбу, снабженную обратным холодильником, поместили 11,9мл (0.073 моля) γ-терпинена, растворенного в 20мл толуола и трифторуксусную кислоту 13,9мл (0.182 моля), добавили кипелки. Цвет реакционной смеси стал коричневым. Температуру масляной бани поддерживали около 120⁰С в течение двух часов, цвет смеси остался коричневым. После температуру реакционной смеси довели до комнатной, цвет смеси изменился на зеленый.

Далее реакционную массу перенесли в делительную воронку, где осуществляли отделение органической фазы – продукта от избытка трифторуксусной кислоты. Для этого добавили 20 мл дистиллированной воды, чтобы отмыть кислоту. При этом реакционная масса окрасилась в светло – зеленый цвет. Затем последовательно промывали продукт сначала 5% - ным раствором NaHCO₃ (20 мл) – органическая фаза окрасилась в лимонно – желтый цвет, далее 5% - ным раствором NaCl (20 мл) – цвет органической фазы не изменился. Раствор NaHCO₃ использовался с целью убрать избыток трифторуксусной кислоты, так как CF₃COONa лучше растворим в воде, чем сама кислота. А 5% раствор NaCl использовался для понижения растворимости эфира в воде.

Затем органическую фазу осушали с помощью MgSO₄, в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.), с использованием дефлегматора, отгоняли толуол, остатки трифторуксусной кислоты при температуре водяной бани не более 40⁰С. Продукт, представляющий собой прозрачную маслянистую жидкость с желтовато – оранжевым оттенком, анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

Далее из полученной реакционной смеси в вакууме водоструйного насоса (10 мм рт.ст.) отогнали более летучие компоненты. Температуру бани поддерживали около 70⁰С. Реакционная смесь сильно загустела, цвет изменился до оранжевого. Продукт и летучие компоненты анализировали с помощью методов ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.