Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1305 вузов, 5173 предметов.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

органика для медиков

.pdf
Скачиваний:
1860
Добавлен:
11.02.2015
Размер:
3.07 Mб
Скачать
☆

АЛКИНЫ

Номенклатура, суффикс ин

HC≡CH этин, ацетилен

CH3-C≡CH пропин, метилацетилен

CH3-CH2-C≡CH бутин-1, этилацетилен

CH3-C≡C-CH3 бутин-2, диметилацетилен

Строение алкинов

1.Атом углерода находится в sp-гибридизации.

2.Строение этина (ацетилена):

 

π1

 

 

 

H

C

C

H

H

C

π

C

H

 

 

 

2

 

 

 

 

 

Длина связи С≡С 0,120 нм Энергия связи С≡С Е= 837 Кдж/моль (для сравнения см. стр. 21 и 26).

Молекула имеет цилиндрическую симметрию. Н→С≡С←Н

Электроотрицательность атомов С:

вsp3 - гибридизации 2.5

вsp2 - гибридизации 2.8

вsp - гибридизации 3.1

электроотрицательность атома Н 2.1

Связи СSP –Н поляризованы сильнее, чем СSP2 –Н и С SP3 –Н. Ацетилен и алкилацетилены проявляют свойства СН-кислот, атомы водорода при тройной связи (терминальные) способны замещаться на атомы металлов. Значения рКА для СН-кислот приведены в задачнике [1].

Таким образом, для алкинов характерны реакции присоединения по

тройной связи и реакции замещения терминальных атомов водорода.

42

Качественные реакции на наличие тройной связи: обесцвечивание водных растворов Вr2 и KMnO4 при 200С, при наличии терминального атома водорода – образование осадков при реакции с Cu2CI2 и Ag(NH3)2OH.

Реакционная способность

I. Реакции присоединения

1.Электрофильное присоединение (AdE)

Алкины труднее, чем алкены вступают в реакции AdE. Главным образом, это связано с меньшей стабильностью промежуточного катиона по сравнению с катионом, образующимся из алкена.

E C C E C C

A B

катион А стабильнее катиона В

В катионе (В) вакантная орбиталь и π-связь взаимно перпендикулярны,π-связь не участвует в делокализации положительного заряда, что придает дополнительную нестабильность этому катиону.

а) Галогенирование (присоединение 1 моля реагента).

H C C

H

Cl2

H C

C H

 

 

 

акт.С

 

 

 

 

 

 

Cl

Cl

 

 

 

 

 

 

1,2-дихлорэтен

 

 

 

Механизм AdE

 

 

 

Cl

 

 

H C C

H

 

H C

C H

H C

C H

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

Cl

 

 

Cl

 

Cl

Cl

 

 

 

 

 

 

π - комплекс

 

 

σ - комплекс

 

 

 

б) Гидрогалогенирование

H

 

C

 

C

 

H

HCl

 

C

 

H

AdE

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HgCl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

1-хлорэтен, хлористый винил

 

Присоединение 2-го моля НСl к молекуле хлористого винила происходит в соответствии с поляризацией молекулы хлористого винила.

43

−δ

+δ

+δ

−δ

2

1

Cl

H

Cl

CH2 CH

Cl

 

 

CH3

CH

Cl

+M

-I

 

 

 

 

 

1,1-дихлорэтан (геминальное

 

 

 

расположение галогенов)

Пояснения

1.НПЭ атома хлора находятся в сопряжении с π-связью (р,π- сопряжение), при чем галоген является донором электронной плотности, сопряженная система в хлористом виниле поляризована. Галоген проявляет +М-эффект, -I-эффект галогена при этом подавлен (см. также тему «Основные понятия»).

2.Реакция протекает по механизму AdE . После присоединения протона образуются два возможных катиона:

A. CH

3

CH

Cl

CH

3

CH

Cl B. CH2 CH2

Cl

 

 

 

 

 

 

 

CH3 CHCl

В катионе (А) электронная плотность делокализована с участием атома углерода и хлора (описан методом резонанса), следовательно этот катион более устойчив, чем (В), что и подтверждается преимущественно образованием 1,1- дихлорэтана.

Аналогично будут реагировать в реакциях AdE с ННаl следующие молекулы:

−δ

 

 

+δ

 

+M

 

+I

−δCH2 CH

 

OR+δ

CH2

C

R

-I

 

 

-I

 

 

 

+M

Hal

 

R - алкил

 

 

 

 

 

для всех структур: +М>-I

 

 

 

 

 

 

Аналогично:

−δ

 

 

 

 

 

 

 

+δ

−δ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O+δ

 

 

 

H

 

Br

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH

 

 

 

CH3

 

CH

 

CH

 

OCH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

метилвиниловый эфир

 

 

 

 

 

1-метокси-1-бромэтан

Механизм AdE

два возможных катиона после присоединения протона:

(1) CH3

CH

OCH3

CH

CH

OCH

CH

3

CH

OCH

3

 

 

 

3

 

3

 

 

 

44

(2) CH2 CH2 OCH3

вторичный катион (1) с делокализованной электоронной плотностью более устойчив, чем первичный катион (2).

в) Гидратация (реакция Кучерова)

условия реакции: H2O, HgSO4, конц. H2SO4

HOH

 

-δ +δ

 

 

O

этаналь,

 

CH2=CH

 

CH3 C

 

H-C≡C-H

 

 

 

H+, Hg+2

O

H

 

H ацетальдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

промежуточный

 

 

 

 

 

енол (неуст.)

 

 

 

в еноле реализуется +М - эффект ОН-группы

 

 

 

+δ

-δ

 

 

 

 

+δ -δ

H→OH

 

CH3

 

CH3

 

CH3

C=CH2

 

CH3 C C H

 

C

 

 

 

 

H+, Hg+2

O H

 

O

 

 

 

 

 

пропанон,

 

 

 

 

ацетон

 

2. Нуклеофильное присоединение, (AdNu)

Реакции нуклеофильного присоединения первичных спиртов, карбоновых кислот, первичных аминов, тиолов и циановодорода к алкинам идут с трудом в жёстких условиях и в присутствии катализаторов. Определение нуклеофила смотри в теме «Галогенопроизводные».

а) присоединение спиртов

 

 

 

 

 

 

 

 

−δ

 

+δ

 

 

H

 

C

 

 

C

 

H

RO

 

H

CH2

CH OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KOH, 150 C

 

 

алкоксиэтены (алкилвиниловые эфиры)

Механизм AdNu

генерация Nu:C2H5O-H + KOH

 

 

 

C2H5

 

O

 

 

K

 

+ HOH

Nu = CH3CH2O

 

- этоксид анион

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

−δ

+δ

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H + C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5O

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HC

 

HC OC

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

C

 

OC

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

45

б) присоединение карбоновых кислот

 

 

 

 

 

 

 

CH3

C

O

 

H

 

C

 

 

C

 

H

 

 

OH

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ZnO, 150 C

генерация Nu:

C O

 

винилацетат (сложный эфир)

O

 

CH=CH2

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

ZnO

 

 

 

O

 

 

Zn + H2O

CH3

 

C

 

 

 

 

 

 

CH3

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

150 С

 

O

 

 

 

O

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Nu:

 

CH3

C

O

 

 

 

ацетат-анион

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) присоединение первичных аминов

CH3NH2

H C C H CH3 NH-CH=CH2

CdO, 200

винилметиламин (вторичный амин)

генерация Nu: CH

 

 

 

CdO

CH

NH

 

Cd + H2O

3

NH

H

 

2

 

 

 

 

3

 

 

Nu: CH3 NH метиламид-анион

г) присоединение тиолов

 

 

 

CH3

SH

CH3 S-CH=CH2

 

H

C

C

H

 

 

 

 

 

 

KOH, 150 метилвинилсульфиды

 

генерация Nu:

CH

 

 

KOH

CH

S K

+ H2O

S

H

 

 

 

 

3

 

 

 

3

 

 

Nu:

CH3

S

метилтиолат-анион

 

 

 

д) присоединение цианистого водорода

 

 

 

 

 

H

C

N

 

 

 

 

H C C H

Cu2(CN)2

 

CH2 CH-C N

 

 

 

 

 

нитрил пропеновой кислоты

 

 

 

 

 

 

 

(акрилонитрил)

 

Nu:

C

N

образуется за счёт обменной реакции

 

 

 

 

между HCN и катализатором

 

 

46

Механизмы реакций с кислотами, аминами, тиолами и HCN аналогичны механизму, описанному для этанола.

3. Олигомеризация – это процесс присоединения небольшого количества (от 2-х до 15-20) молекул непредельных соединений друг к другу. Если при этом происходит образование циклического соединения процесс называется циклоолигомеризацией.

а) димеризация ацетилена

2 H-C≡C-H

Cu+1

CH2=CH-C≡CH

бута-1-ен-3-ин,

 

винилацетилен

 

 

 

б) циклотри- и тетрамеризация

 

 

 

 

 

H

 

3 H-C≡C-H

80°С

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

Co(CO3)3

 

 

 

бензол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

Ni(CN)2

4 H-C≡C-H

p, t°

циклооктатетраен

II. Реакции с участием терминального атома водорода

1. Реакции замещения терминальных атомов водорода на металлы

Алкины, имеющие терминальный атом водорода проявляют свойства слабых СН-кислот. В ряду углеводородов такие алкины являются наиболее сильными СН-кислотами.

рКа

СН4

СН2=СН2

Н-С≡С-Н

СН-кислот

40-50

36,5

25

При взаимодействии со щелочными металлами и солями Cu+1, Ag+ алкины с терминальными атомами водорода дают солеобразные соединения, называемыми алкинилидами (IUPAC) или ацетиленидами.

 

Na

H C C Na

Na

Na C C Na + H2

H C C H

 

- H2

2000C

 

этинилид натрия,

диэтинилид натрия,

 

 

ацетиленид натрия

 

карбид натрия

47

CH3

 

C

 

C

 

Cu ↓

CuCl

CH3

 

 

C

 

 

C

 

H

Ag(NH3)2OH

CH3

 

C

 

C

 

Ag↓

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

пропинилид меди

- HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метилацетиленид меди

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

MgBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метилмагнийбромид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(реактив Гриньяра)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

C

 

C MgBr +

CH4↑

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пропинилмагний бромид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(комплекс Иоцича)

Реакции с CuCl и Ag(NH3)OH относятся к качественным и позволяют различать алкены и алкины. Связь С – металл в ацетиленидах щелочных металлов ионная, в ацетиленидах Ag и Cu – ковалентная.

Ацетилениды щелочных металлов легко разлагаются водой, ацетилениды меди и серебра устойчивы по отношению к воде. Ацетилениды щелочных металлов используют в синтезе гомологов алкинов. Все ацетилениды взрывоопасны.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOH

 

 

 

 

 

 

H ↑ + NaOH

H

 

 

C

 

 

 

 

C Na

H

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+δ

- δ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

C

 

CH3

 

+ NaI

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Реакция Фаворского

Ацетилен способен реагировать с альдегидами и кетонами с участием СН-связи в присутствии щелочей, при этом образуются алкиндиолы. Реакция является первым этапом в синтезе сопряженных диенов (см. тему «Диены»).

 

 

−δ

 

 

 

 

 

 

 

−δ

 

 

 

OH

 

 

OH

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

C+δ

+δ −δ −δ

 

+δ

C+δ R

ROH

 

 

 

 

 

 

 

R

 

+ H

 

C

 

C

 

H +

 

R

 

C

 

C

 

C

 

C

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

 

R

R=Н, алкил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

алкиндиол

 

 

 

 

 

 

Механизм AdNu

генерация Nu: H C C H KOH KC CH + H2O

48

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

OH

R C + C CH

 

R C C CH

H OH R C C CH

 

R

 

 

 

R

 

 

-OH

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

R=Н, алкил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

O−δ

 

R

C C CH

OH

R C C

C +

C +δ R

 

-H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

 

R

 

 

 

 

 

 

OH

 

O

 

+δ

−δ

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R C C C

C

R

H

OH

R

C C C C R

 

 

 

 

R

 

R

 

-OH

 

 

R

 

R

 

 

 

 

 

 

 

алкиндиол

III. Реакции окисления

а) окисление KMnO4 в нейтральных условиях при 200С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO4

O

 

O

H

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

H

 

C C

 

 

 

 

 

 

 

 

H O, 200C

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этандиовая кислота,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

щавелевая (тривиальное)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

KMnO4

 

 

/

R

 

C

 

C

 

R'

H O, 200C

R-C-C-R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

R, R' - алкилы

α - дикетоны

Реакция является качественной (обесцвечивание растворов KMnO4 при взаимодействии с алкинами).

б) окисление KMnO4 в присутствии k. H2SO4 при t0С

R

 

C

 

C

 

R'

KMnO4

 

 

O

+ R'

 

O

 

 

 

 

R

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

R, R' - алкилы

H+, t°

 

 

OH

 

 

OH

 

смеси карбоновых кислот

С помощью этой реакции можно установить положение тройной связи и строение алкина.

49

для ацетилена:

H

 

C

 

 

C

 

H

KMnO4 2 CO2 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H+, t°

Методы получения алкинов

1. Синтез ацетилена

а) пиролиз метана

 

2 CH

1000 °

H

 

C

 

 

C

 

H + H2

промышленный способ получения

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) гидролиз карбида кальция

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

Ca

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

HOH

H

 

C

 

C

 

H ↑ лабораторный способ получения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-Ca(OH)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

карбид кальция

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

или CaC2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных (лабораторный способ)

H

H

2 KOH

 

 

 

+ 2 KCl + 2 H2O

CH -C

C-CH

CH3-C≡C-CH3

3

3

спирт, t°

 

Cl

Cl

 

 

СОПРЯЖЕННЫЕ ДИЕНЫ

Углеводороды, имеющие две двойные связи относятся к диенам. По взаимному расположению двойных связей различают аллены (двойные связи находятся при одном атоме углерода, в данном пособии не рассматриваются), разделенные диены ( между двойными связями находится по меньшей мере один атом углерода, не рассматриваются) и наиболее важный класс – сопряженные диены ( определение см. в теме «Основные понятия»).

Номенклатура, суффикс диен

CH2=CH-CH=CH2

бутадиен-1,3, дивинил

CH2=C-CH=CH2

2-метилбутадиен-1,3, изопрен

CH3

 

CH3-CH=CH-CH=CH2

пентадиен-1,3, пиперилен

 

50

 

 

 

 

 

Строение сопряженных диенов

 

 

 

В

молекулах

сопряженных диенов

реализуется π,π

 

–

сопряжение.

Электронная плотность

в

их молекулах

делокализована

(см.

также тему

«Основные понятия»).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Изображение молекулы бутадиена – 1,3 (вид «сверху») (р–орбитали – в

виде окружностей):

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

1

 

2

H

 

 

 

H

0,137 нм

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

 

C

3

4

H

C

 

 

C

0,146 нм

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

H

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

0,137 нмH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Хорошо видно, что перекрывание р-орбиталей имеет место не только

между

С1 – С2, С3

– С4, но и между С2

– С3, т.е. наблюдается делокализация

электронной плотности и образование сопряжённой системы.

 

 

 

Следствием делокализации электронной плотности является то, что

длины связей С1 – С2 (С3 – С4) увеличены, по сравнению с длиной двойной

связи в этилене (0,132 нм) и составляют 0,137 нм; в свою очередь, длина связи С3 – С4 меньше, чем в этане С – С (0,154 нм) и составляет 0,146 нм.

Выигрыш энергии за счёт делокализации – энергия сопряжения, в случае бутадиена – 1,3 составляет 15 кДж/моль.

Сопряженные диены имеют две конформации по взаимному расположению винильных групп относительно простой связи (s – single,простая): s-cis и s-trans. Большинство молекул диенов в обычных условиях пребывает в конформации s-trans.

CH2

 

 

CH

 

 

CH

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

s-trans

 

 

s-cis

 

Для сопряженных диенов характерны реакции электрофильного и радикального присоединения AdE, AdR; следствием сопряжения является возможность образования двух продуктов ракции по типу 1,2- и 1,4-

присоединения.

I. Реакции электрофильного присоединения AdE

51

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности