1.1 Моноуглеводы
Классификация. Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.
По количеству атомов углерода:
триозы – сахара с тремя атомами углерода;
тетрозы – с четырьмя;
пентозы – с пятью;
гексозы – с шестью и т. д.
Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.
По характеру карбонильной группы:
альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;
кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу.
Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:
глицериновый альдегид дигидроксиацетон
Номенклатура моносахаридов и их производных. Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией с окончанием “оза” : альдопентоза, кетогексоза и т. д. Наиболее часто встречающиеся в природе моносахариды имеют тривиальные названия, например, альдопентозы – рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза, ликсоза; альдогексозы - глюкоза, манноза, галактоза, гулоза, иодоза; кетогексоза – фруктоза.
По систематической номенклатуре любая альдопентоза имеет название 2,3,4,5-тетрогидроксипентаналь; альдогексоза – 2,3,4,5,6-пентагидрокси-гексаналь; кетопентоза – 1,3,4,5-тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) – 1,3,4,5,6-пентагидроксигексанон-2 и т. д. Однако, заместительная номенклатура в химии углеводов практически не используется и обычно пользуются тривиальными названиями.
|
Рибоза (альдопентоза) |
2-Дезоксирибоза (альдопентоза) |
Глюкоза (альдогексоза) |
Фруктоза (кетогексоза) |
От тривиальных названий производят названия дезоксисахаров, аминосахаров, карбоксилсодержащих сахаров. При образовании названий производных сахаров атомы углерода нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе карбонильная группа; цифрами указывают положения заместителей; если заместитель связан не с углеродным атомом, то указывают атом, с которым заместитель связан непосредственно. Например:
|
2-дезокси-2-амино-3,4-ди-О-метилглюкоза |
5-О-фосфат-рибоза |
2-дезокси-2-N-ацетил-аминоглюкоза |
При окислении альдоз в мягких условиях, например, при действии [Аg(NH3)2OH], образуются кислоты, содержащие карбоксильную группу в первом положении. Их называют альдоновые (гликоновые) кислоты. Окончание «оза» в названии монозы меняют на «оновая кислота». Окисление концевой первичноспиртовой – СН2ОН-группы переводит альдозы в уроновые кислоты. Их названия образуют, заменяя окончание «оза» на «уроновая кислота», при нумерации отсчет ведут от альдегидной, а не от карбоксильной группы. Кислоты, образующиеся при энергичном окислении альдоз и содержащие две карбоксильные группы в первом и последнем положениях углеродной цепи, называют альдаровыми (окончание «оза» заменяют на «аровая кислота»).
|
Галактоновая кислота |
Галактуроновая Кислота |
Галактаровая кислота |