Конспект лекций гетерофункциональные углеводороды

1. Углеводы

Углеводы являются важным классом природных органических соединений. Значение углеводов определяется той доминирующей ролью, которая отводится им в живых организмах, и сложностью выполняемых ими функций. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле (до 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных организмов составляют углеводы). В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген); структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза); выполняют роль субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов, являются составными элементами жизненно важных веществ: нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов и др.

Углеводы служат основным компонентом пищи млекопитающих, а человека обеспечивают пищей, одеждой и жилищем. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов путем фотосинтеза, в процессе которого вода и углекислый газ превращаются в углеводы под действием солнечного света как источника энергии. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников:

солнечная

энергия

В результате фотосинтеза накапливается огромное количество гомополисахаридов – целлюлозы и крахмала. Некоторые растения накапливают углеводы в виде уникального дисахарида – сахарозы, который выделяют в настоящее время в значительных количествах (8,2×10⁷ т/год). В отличии от невозобновляемых запасов органических веществ (нефть, газ, каменный уголь) запасы углеводов восполняются в живой природе ежегодно.

Классификация углеводов. Углеводами (или сахарами) называют группу природных веществ, которые в соответствии с химической классификацией являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами либо продуктами их поликонденсации. Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского (Тартуского) университета К. Шмидтом в 1884 г., в связи с тем, что первые из известных их представителей имели состав С_n(Н₂О)_m, т. е. их рассматривали как соединения углевода с водой.

В настоящее время известно множество углеводов, по составу не соответствующих этой формуле. Однако термин «углеводы» сохранился, хотя не отражает ни состава, ни химической природы этого класса соединений. Втрое название углеводов – (сахара) связано с тем, что многие представители этого класса соединений обладают сладким вкусом, обычный сахар С₁₂Н₂₂О₁₁ входит в их состав.

Углеводы подразделяются на три основные группы:

• моносахариды;

• олигосахариды;

• полисахариды.

Рисунок 1 – Схема разделения углеводов на группы

Моносахариды (простые сахара) – углеводы, которые не способны гидролизоваться до более простых соединений.

Олигосахариды (низкомолекулярные сахара) – углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2–8 моносахарида (“oligos” (гр.) – немногий).

Полисахариды (сложные сахара) – продукты конденсации моносахаридов. Они способны гидролизоваться с образованием простых углеводов (от десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов).

По химической природе простые сахара делят на:

• нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и спиртовые группы;

• аминосахара, содержащие кроме этих групп аминогруппу, которая придает этим соединениям основные свойства;

• кислые сахара, содержащие кроме карбонильной и спиртовых групп карбоксильные группы.

Моносахариды, относящиеся к нейтральным сахарам, в большинстве своем имеют состав, соответствующий общей формуле С_nН_2nО_n, т. е. число атомов углерода равно числу атомов кислорода. Однако известны такие моносахариды, у которых число атомов кислорода меньше (например, С_nН_2nО_n-1), чем число атомов углерода в молекуле, т. е. вместо гидроксильной группы в молекуле моносахарида присутствует атом водорода. Такие сахара называют дезоксисахарами.