Занятие №11. Структура, функции и биологически важные реакции моносахаридов.
Задание 1. Заполнить схему «Моносахариды»
Название |
|
Структурные формулы |
|
|
открытые |
|
циклические |
С3 – триозы |
|
|
|
D-глицериновый альдегид |
|
|
|
Дигидроксиацетон |
|
|
|
|
|
|
|
С5 – пентозы |
|
|
|
D-рибоза |
|
|
|
D-дезоксирибоза |
|
|
|
|
|
|
|
С6 – гексозы |
|
|
|
1. Д-глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
2. D-галактоза |
|
|
|
|
|
|
|
3. D-фруктоза |
|
|
α-D-фруктофураноза |
|
|
|
β-D- фруктофураноза |
|
|
|
|
Задание 2. а) Дополнить схему «Таутомерные превращения глюкозы в растворе», учитывая, что циклические формы глюкозы находятся в динамическом равновесии с открытой формой.
По Колли-Толленсу
α-Д-глюкопираноза β-D-глюкопираноза
по Хеуорсу
Н-С=О
│
Н-С-ОН
│
НО-С-Н
│
Н-С-ОН
│
Н-С-ОН
│
Н-С-ОН
│
Н
|
|
α-D-глюкофураноза |
β-D-глюкофураноза |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Каждую циклическую структуру изобразить двояко: по Колли-Толленсу и по Хеуорсу.
В циклических формах выделить полуацетальный гидроксил, обусловливающий восстанавливающую (редуцирующую) способность моно- и большинства дисахаридов. Отметить, какие циклические формы глюкозы преобладают в растворе.
Задание 3. Заполнить схему: «Изомерные формы D-фруктозы» (циклические структуры изобразить по Хеуорсу).
В структурах выделить полуацетальный гидроксил.
А.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
D-фруктоза |
|
Задание 4. Заполнить схему: «Окисление глюкозы в различных условиях».
нейтральная или |
щелочная среда |
слабокислая среда |
|
1 |
2 |
4 |
3 |
D-глюкоза |
|
специфическое окисление |
сильнокислая среда |
(ферментативное) |
|
|
? |
Лабораторная работа
Опыт 1. Доказательство восстанавливающей способности у глюкозы и отсутствие еѐ у фруктозы.
реакции |
Ход работы |
Наблюдаемое |
анализ |
|
|
|
|
окрашивание |
|
Троммера |
1 пробирка |
Голубой осадок |
|
|
|
10 кап. р-ра глюкозы |
↓ |
|
|
|
+ 8 кап. NaOH |
Жѐлтый осадок |
|
|
|
+ 4 кап. CuSO4 |
↓ |
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
Красный осадок |
|
|
|
2 пробирка |
|
|
|
|
10 кап. р-ра фруктозы |
|
|
|
|
? |
|
||
|
+ 8 кап. NaOH |
|
||
|
|
|
||
|
+ 4 кап. CuSO4 |
|
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
|
|
|
|
|
Фелинга |
10 кап. р-ра глюкозы |
Синий прозрачный |
|
|
|
+ 10 кап. р-ра Фелинг I |
р-р |
|
|
|
+ 10 кап. р-ра Фелинг II |
↓ |
|
|
|
Нагреть на спиртовке |
|
|
|
|
|
|
|
|
Толленса |
10 кап. аммиачного р-ра |
|
|
|
|
гидроксида серебра |
|
|
|
|
+ 3 кап р-ра глюкозы |
|
|
|
Нилаидера |
10 кап р-ва Ниландера |
|
жѐлтый цвет |
|
|
(гидроксид висмута) |
|
↓ |
|
|
+ 10 кап р-ра глюкозы |
|
коричневый цвет |
|
|
|
|
↓ |
|
|
|
|
чѐрный цвет |
|
Опыт 2. Открытие фруктозы реактивом Селиванова (раствор резорцина в соляной кислоте).
Р. Селиванова |
1 пробирка |
|
10 кап. р-ра фруктозы |
|
+ 10 кап. р. |
|
Селиванова |
|
Нагреть на спиртовке |
2 пробирка
10 кап. р-ра глюкозы
+ 10 кап. р.
Селиванова Нагреть на спиртовке
Литература.
1.Материал лекции.
2.Бабков А.В., Общая, неорганическая и органическая химия [Электронный ресурс] / Бабков А.В., Попков В.А. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. - 576 с. - ISBN 978- 5-9704-2978-5 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970429785.html
3.Тюкавкина Н.А., Органическая химия [Электронный ресурс] : учебник / Н. А. Тюкавкина [и др.] ; под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2019. - 640 с. :
ил. - 640 с. - ISBN 978-5-9704-4922-6 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970449226.html
4.Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. Н.А. Тюкавкиной - М. :
ГЭОТАР-Медиа, 2017. - 168 с. - ISBN 978-5-9704-4209-8 - Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970442098.html