1 курс / Химия / Занятие №8. Основные понятия биоорганической химиии. Спирты, альдегиды, амины Реш

IV. Реакции альдольной конденсации -- протекают только с теми альдегидами, у которых присутствует водород у α-углеродного атома. Реакция может протекать как под влиянием щелочей, так и под влиянием кислот

ОН

│

СН3 – С = О + СН3 – С = О → СН3 – С – СН2 - С = О

Значение реакции:

таким путём в организме человека с участием ферментов осуществляется образование:

1)лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот;

2)образование гексоз из двух фосфотриоз;

3)образование нейраминовой кислоты в нервных клетках.

V. Реакции образования ацеталей и полуацеталей.

Протекают под влиянием кислотного катализа.

Значение реакции:

1.В организме человека в печени идёт обезвреживание ядов, токсинов, чужеродных для организма соединений путём образования ацеталей с глюкуроновой кислотой (УДФГК – уридиндифосфоглюкуроновая кислота, реакция коньюгации). Затем эти ацетали выводятся из организма с мочой.

2.Многократно повторенная реакция образования циклических ацеталей лежит в основе получения природных полисахаридов – крахмала, клетчатки.

3.В организме человека моносахариды, в основном, существуют в виде внутренних полуацеталей.

VI. Галоформные реакции. Протекают вследствие появления С -- Н кислотности у α–углеродного атома под влиянием отрицательного индуктивного эффекта расположенной рядом карбонильной группы. Эти реакции приводят к образованию йодоформа, хлороформа, бромоформа.

Значение реакции: в организме человека используется:

1) при биосинтезе заменимых аминокислот; 2) при распаде аминокислот через стадию переаминирования.

Для альдегидов свойственны также реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов) и поликонденсации (образование фенолформальдегидных полимеров и т.д.).

2.7. Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются наличием и свойствами одной или нескольких гидроксильных групп, а также строением углеводородного радикала. Наиболее характерными реакциями для спиртов являются:

1. Реакции образования простых эфиров

протекают только в безводной среде.

третичные спирты не дегидрируются.

Реакции дегидрирования спиртов по своей химической сущности являются реакциями окисления.

Многоатомные спирты, как и одноатомные взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

Многоатомные спирты могут взаимодействовать с гидроксидами тяжелых металлов [например, с гидроксидом меди (II) – Cu (ОН)2]. Продуктами этих реакций являются так называемые хелатные соединения

эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.